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第四章 生物大分子
第一節　糖類
葡萄糖(C6H12O6)
蔗糖(C12H22O11)
淀粉[(C6H10O5)n]
纖維素[(C6H10O5)n]
一.糖類的組成和分類
1.組成
糖類化合物一般由C、H、O三種元素組成，大多數可用通式Cm(H2O)n
表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被稱為碳水化合物。
▲并不是所有糖的組成都符合上述通式，如脫氧核糖(C5H10O4)；而某些符合此通式的物質卻不屬于糖類，如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。因而碳水化合物這一名稱并不準確，但因沿用已久，目前仍在使用。
2.結構
糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
葡萄糖(C6H12O6)
果糖(C6H12O6)
核糖(C5H10O5)
脫氧核糖(C5H10O4)
3.分類
根據能否水解及水解后的產物，糖類可分為單糖、寡糖和多糖。
類別 依據 舉例
單糖 不能水解的糖 葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等
寡糖或 低聚糖 1 mol糖水解后能產生2～10 mol單糖 以二糖最為重要，二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等
多糖 1 mol糖水解后能產生10 mol以上單糖 淀粉、纖維素和糖原等
轉化 關系
二.單糖
1.葡萄糖
（1）存在
葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，存在于水果、蜂蜜、植物的種子、葉、根、花，以及動物的血液和淋巴液中。
（2）物理性質
葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
（3）結構
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH
—CHO
多羥基醛類化合物
分子式:
結構式：
結構簡式:
官能團:
【思考】從葡萄糖的結構，你能預測它的性質嗎？請設計實驗驗證。
操作 現象
（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL 銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液， 振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH 溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗結論
試管內壁出現光亮的銀鏡
生成磚紅色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性。
（4）化學性質
c.使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
a.銀鏡反應：
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
b.與新制Cu(OH)2懸濁液的反應：
△
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
e.在酒化酶作用下發酵成酒精
d.生理氧化
C6H12O6+6O2CO2+6H2O
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
還
原
性
f.與H2加成
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
g. 與Na置換、酯化反應、取代反應、分子間脫水、消去反應
小結：葡萄糖具有醛和醇的特征反應
反應類型 試劑或條件 表現性質的官能團
加成反應 H2/Ni 醛基
氧化反應 銀氨溶液
新制Cu(OH)2懸濁液
使溴水褪色
生理氧化 —
酯化反應 與乙酸等 羥基
（5）用途
葡萄糖用于制鏡業、糖果制造業、醫藥業；為體弱和低血糖患者補充營養。
2.果糖
（1）存在及應用
在水果和蜂蜜中含量較高，應用于食品和醫藥生產。
（2）物理性質
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水、乙醇、乙醚，吸濕性強。
（3）結構
分子式:
結構式：
C6H12O6
結構簡式:
官能團:
與葡萄糖互為同分異構體
多羥基酮類化合物
【思考】從果糖的結構，你能預測它的性質嗎？
（4）化學性質
a.與氫氣加成生成醇
b.與Na置換、酯化反應、取代反應、分子間脫水、消去反應
c.果糖雖無醛基，但仍能同葡萄糖一樣發生銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應。
3.核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質核糖核酸（RNA）與脫氧核糖核酸（DNA）的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖—— 戊糖，均為醛糖，具有還原性。
核糖(C5H10O5)
脫氧核糖(C5H10O4)
三.二糖
1.蔗糖和麥芽糖
（1）存在及應用
名稱 存在 常見物質 分子式 用途 關系
蔗糖 大多數植物體中，甜菜、甘蔗中含量最高 紅糖、白糖、冰糖 C12H22O11 甜味食品
麥芽糖 發芽的谷粒和麥芽中 飴糖 C12H22O11 甜味食品
互為同分異構體
蔗糖：無色晶體，易溶于水，熔點186℃，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖
麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
（2）物理性質
（3）化學性質
蔗糖：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麥芽糖：在酸或酶催化下，麥芽糖發生水解反應生成葡萄糖
C12H22O11+H2O 2C6H12O6
麥芽糖
葡萄糖
【思考】根據蔗糖和麥芽糖的水解產物，預測蔗糖和麥芽糖結構上的差異，它們是否和葡萄糖一樣屬于還原性糖呢？如何驗證？
實驗內容 實驗現象 結論
加蔗糖溶液的試管無明顯現象，加麥芽糖溶液的試管內壁出現光亮的銀鏡
加蔗糖溶液的試管無明顯現象，加麥芽糖溶液的試管中出現磚紅色沉淀
蔗糖分子內無醛基，是非還原糖；麥芽糖分子內含有醛基，是還原糖
取兩支潔凈的試管，分別在試管中配制約2mL銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再分別加入2mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
【討論】以上實驗操作中有哪些要注意的地方？
1.實驗中各種試劑的濃度、用量，以及反應時間、反應溫度等應盡可能相同。
2.為保證實驗現象明顯，操作中所使用的試管必須潔凈。試管最好先用NaOH溶液清洗，再用水清洗。
3.銀氨溶液和Cu(OH)2必須現用現制。反應混合液應及時處理，不可久置。生成的銀鏡可用少量硝酸去除。
4.進行蔗糖還原性的檢驗實驗時，應注意市售的白糖中常混有少量的葡萄糖等雜質，會導致對比實驗失敗。因此，該實驗最好使用化學純以上級別的蔗糖試劑，以保證蔗糖的純度和實驗結果的準確性。
糖類不一定都有甜味，有甜味的不一定屬于糖類。
四.多糖
淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機高分子，淀粉的相對分子質量可達到幾十萬，纖維素可達到幾百萬。
分子式可以表示為(C6H10O5)n，其中的葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，也可表示為[C6H7O2(OH)3]n。
因為n值不同，二者不互為同分異構體。
1.淀粉
（1）存在：是綠色植物光合作用的產物，在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。
（2）物理性質：淀粉是白色粉末狀物質，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊（糊化）。
（3）用途：淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經發酵可以得到多種產品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經酯化后可用于生產食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。
（4）化學性質
a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
b.分子中存在醇羥基，可以發生酯化反應。
c.在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。
d.淀粉遇碘變藍，可以利用該現象檢驗淀粉的存在。
【思考】如何判斷淀粉的水解程度
(1)實驗原理:
淀粉在酸作用下發生水解反應最終生成葡萄糖，反應物淀粉遇碘變藍色，不能發生銀鏡反應；產物葡萄糖遇碘不變藍，能發生銀鏡反應。
(2)實驗步驟:
現象B 現象A 結論
1 溶液變藍色 未出現銀鏡 淀粉尚未水解
2 溶液變藍色 出現銀鏡 淀粉部分水解
3 溶液不變藍色 出現銀鏡 淀粉完全水解
(3)實驗現象及結論:
【討論】
①水解液中加入NaOH溶液的作用是什么
中和水解液中的稀硫酸，為醛基的檢驗創造堿性環境。
②能否向中和液中加入碘水檢驗淀粉的存在
不能，I2與NaOH反應，影響水解程度的判斷。
▲①驗證水解產物時，首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至堿性后再進行實驗。
②要驗證混合液中是否還有淀粉應直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水與NaOH溶液反應。
2.纖維素
（1）存在：
纖維素參與構成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。
（2）物理性質：
纖維素是白色纖維狀物質，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。
（3）化學性質：
a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
b.酯化反應：可以與醋酸、硝酸發生酯化反應制備醋酸纖維、硝酸纖維。
c.在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。
【思考】根據淀粉的水解實驗，設計纖維素的水解實驗。（提示：催化劑可使用濃硫酸）
實驗方案：
在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱。觀察并解釋實驗現象
實驗現象：
結論：
溶液中產生磚紅色沉淀；
纖維素能水解生成還原糖。
a.紡織工業、造紙業；
b.纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產火藥、塑料和涂料等。
c.纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織工業原料，可用于生產塑料、過濾膜、膠片等。
d.黏膠纖維是經化學處理后的纖維素。黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造絲，短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業。
（4）纖維素的用途
淀粉 纖維素
分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
n值大小 大 更大
結構特點 ①無—CHO ②有—OH
水解最終產物 葡萄糖 葡萄糖
化學性質 溶液遇碘變藍色 ——
可發生酯化反應
是否為純凈物 混合物
是否互為同 分異構體 否

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