資源簡介

(共64張PPT)
第15講
有機化學基礎綜合題
2024高考化學試題評析及教學啟示
contents
目錄
01
命題特點
01
02
03
經典重現
模型建構
04
教學啟示
命題特點
PART 01
01
研究命題特點，把握命題方向
卷別 呈現形式 考點分布
結構簡式 方程式書寫 官能團名稱 反應類型 命名 同分異構體 設計合成路線 解釋原因
甲卷 文字圖形 √ √ √ √ √ √
新課標卷 文字圖形 √ √ √ √
安徽 文字圖形 √ √ √ √ √
吉林 文字圖形 √ √ √ √ √
湖北 文字圖形 √ √ √ √ √
山東 文字圖形 √ √ √ √ √
河北 文字圖形 √ √ √ √ √ √ √
江蘇 文字圖形 √ √ √ √ √
湖南 文字圖形 √ √ √ √
浙江6月 文字圖形 √ √ √ √ √
研究命題特點，把握命題方向
高頻考點
結構簡式、方程式書寫、官能團名稱、反應類型。方程式書寫，主要體現在對化學鍵的定量分析：化學鍵變化，幫助我們推導產物；化學鍵變化數目，決定了參與反應的物質系數。官能團名稱，簡單點的，就是考我們學過的官能團；復雜點的，往往出現在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習題”。有機反應類型，我們不能只站在官能團轉化的角度，還要看看化學鍵變化，不同反應類型，它的化學鍵變化存在差異。
中頻考點
有機物的命名、同分異構體。有機物的命名，簡單點的，就是我們教材上講過的；復雜點的，往往出現在教材上的“思考討論、資料卡片、課后習題”。同分異構體的書寫，要學會建立“分類討論”的數學模型。
低頻考點
設計合成路線、結合物質結構與化學反應原理解釋原因。設計合成路線，往往是根據題干上的合成思維，進行的“依葫蘆畫瓢”，常常運用的方法為“逆向合成”，包含碳鏈的切割、官能團轉化。解釋原因，考查學生對多個知識點的運用能力。
由基礎走向難點
由難點走向新方向
經典重現
PART 02
02
【例1】（2024年新課標卷11題）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學)。
重溫經典，感悟高考
回答下列問題：
(1)反應①的反應類型為_______；加入K2CO3的作用是_______。
(2) D分子中采用sp3雜化的碳原子數是_______。
(3)對照已知反應Ⅰ，反應③不使用(C2H5)3N也能進行，原因是_______。
(4) E中含氧官能團名稱是_______。
(5) F的結構簡式是_______；反應⑤分兩步進行，第一步產物的分子式為C15H18F3NO4，其結構簡式是____。
(6) G中手性碳原子是_______(寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ。則H的可能結構是_______。
重溫經典，感悟高考
【一、確定各物質的結構簡式】
重溫經典，感悟高考
1、確定B的結構簡式：
對比A、C
B的碳鏈
碳鏈分析
化學鍵分析
斷鍵位置
成鍵位置
官能團分析
-Br + -NH- → -N- + HBr
∣
確定結構
重溫經典，感悟高考
2、確定D的結構簡式:
反應條件
Ru催化劑/H2
官能團
反應類型
羰基的加成反應
確定結構
運用已知Ⅰ
反應條件
官能團
D中含有羥基，所以C→D（羰基轉化為羥基）
確定結構
重溫經典，感悟高考
3、確定F的結構簡式:
①對“已知反應II”進行全面分析：
官能團
化學鍵
斷鍵位置
成鍵位置
②切割G的碳鏈→官能團角度→化學鍵角度
重溫經典，感悟高考
官能團
⑤步形成酰胺環，⑥步形成酰胺鏈。
思考與交流：我們可以從哪些角度，去定位官能團轉化的步驟與位置？
化學鍵
F的碳鏈
官能團轉化
F的結構簡式
【二、專業表述】
重溫經典，感悟高考
(1)反應①的反應類型為_________；加入K2CO3的作用是____________________________________________。
化學鍵
反應類型
取代反應
K2CO3的作用
消耗HBr，促進平衡正向移動，提高反應物轉化率。
取代反應
消耗HBr，促進平衡正向移動，提高反應物轉化率
重溫經典，感悟高考
(2) D分子中采用sp3雜化的碳原子數是_______。
1
2
3
4
5
官能團
5
(3)對照已知反應Ⅰ，反應③不使用(C2H5)3N也能進行，原因是_________________________________________。
化學鍵
(C2H5)3N消耗HCl，提高產率；D中存在叔氨基(-N-)結構，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能進行 。
│
(4) E中含氧官能團名稱是_______。
酯基
重溫經典，感悟高考
(5) F的結構簡式是_______；反應⑤分兩步進行，第一步產物的分子式為C15H18F3NO4，其結構簡式是________。
①建立流程：
②總反應層面：
1
2
對比分子式：少了7個C，O沒有少
說明在第一步中，只斷了1號鍵，所以中產物的結構簡式為：
(6) G中手性碳原子是_______(寫出序號)。
3、4
重溫經典，感悟高考
(7)化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ。則H的可能結構是_______。
①H的基本結構：具有苯環結構；能發生已知反應Ⅱ，說明含有氨基。
②除去基本結構還剩：2個碳原子（組成2個-CH3；組成1個-C2H5）。
③分類討論
a、伯胺（-NH2）
b、仲胺（-NH-）
c、叔胺(-N-)
│
叔胺基沒有H，不能發生已知反應Ⅱ，舍
【例2】（2024年6月浙江卷21題）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。
重溫經典，感悟高考
重溫經典，感悟高考
請回答下列問題：
（1）化合物F的官能團名稱是 。 （2）化合物G的結構簡式是_______。
（3）下列說法不正確的是_______。
A. 化合物A的堿性弱于
B. A+B→C的反應涉及加成反應和消去反應
C. D→E的反應中，試劑可用Cl2/FeCl3
D. “消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4
（5）吲哚-2-甲酸( )是一種醫藥中間體，設計以 和CH3CHO為原料合成
吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。
（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。
①分子中有2種不同化學環境的氫原子；
②有甲氧基 (-OCH3)，無三元環。
（4）寫出H→I的化學方程式_______。
【一、確定各物質的結構簡式】
重溫經典，感悟高考
1、確定C的結構簡式：
①分析“已知”
官能團
化學鍵
②確定C的結構簡式：
2、確定E的結構簡式：
重溫經典，感悟高考
①對比D、E的分子式：
E多了1個Cl，少了1個H。
說明D→E為取代反應：可能取代苯環上的H，也可能取代甲基上的H。
②定位官能團的位置
思考與交流：
官能團的定量分析，有哪些體現？
①官能團轉化的數目
②官能團轉化位置，碳鏈上的位置
3、確定G的結構簡式：
重溫經典，感悟高考
對比F、G的分子式：
G多了1個Cl,少了1個H、1個O
參與反應官能團
羧基與亞硫酰氯
化學鍵
原子變化
官能團轉化
化學鍵變化
4、確定H的結構簡式：
重溫經典，感悟高考
①利用原子守恒C+G→H，確定脫下來的小分子為：HCl
②碳鏈守恒：也能定位官能團的變化位置。
5、確定I的結構簡式：
重溫經典，感悟高考
①研究“已知”
反應條件
決定“已知”，運用在H→I。
官能團
化學鍵
α
α
β
β
②確定I的結構簡式：
斷鍵
α
β
β
α
思考與討論：還可以怎么確定I的結構簡式？
重溫經典，感悟高考
【二、專業表述】
重溫經典，感悟高考
（1）化合物F的官能團名稱是 。
羧基、氯原子
（2）化合物G的結構簡式是_______。
（3）下列說法不正確的是_______。
A. 化合物A的堿性弱于
B. A+B→C的反應涉及加成反應和消去反應
C. D→E的反應中，試劑可用Cl2/FeCl3
D. “消炎痛”的分子式為C18H16ClNO4
A、D
C19H16ClNO4
重溫經典，感悟高考
（4）寫出H→I的化學方程式_________________________________。
①化學鍵的定性分析：
②化學鍵的定量分析：
HCl
NH4Cl
重溫經典，感悟高考
（4）寫出H→I的化學方程式_________________________________。
重溫經典，感悟高考
（5）吲哚-2-甲酸( )是一種醫藥中間體，設計以 和CH3CHO為原料合成
吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。
①切割產物碳鏈：切割碳鏈的位置就是官能團轉化的位置。
CH3CHO
②規劃合成路線:
HCN
重溫經典，感悟高考
（6）寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。
①分子中有2種不同化學環境的氫原子；
②有甲氧基 (-OCH3)，無三元環。
a、建立基礎結構:
①B
6個C
3個O
2個不飽和度
②分子中有2種不同化學環境的氫原子，說明結構高度對稱。
③有甲氧基 (-OCH3)，無三元環，說明除了甲氧基，其它官能團只能有一種H。
b、分類討論：基于不飽和度：
重溫經典，感悟高考
i、2個不飽和度由碳碳叁鍵提供。
還剩1個C
定位碳
連官能團
ii、2個不飽和度由2個碳碳雙鍵提供。
除開1,3-丁二烯還剩3個O、2個C
1個-OH、2個-OCH3
1個-O-、2個-OCH3
2個-OCH3等效
羥基或醚鍵，不破壞等效
重溫經典，感悟高考
iii、2個不飽和度由1個碳碳雙鍵與1個環提供。
①4元環
除開環丁酮：還剩2個O、2個C。
2個-OCH3
2個-OCH3等效
⑤5元環
除開環2-丁烯醚：還剩2個O、2個C。
2個-OCH3
2個-OCH3等效
綜上所述，滿足條件，B的同分異構體為：
【例3】（2024年山東卷17題）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
重溫經典，感悟高考
已知：
重溫經典，感悟高考
回答下列問題：
（1）A結構簡式為_______；B→C反應類型為_______。
（2）C+D→F化學方程式為_______。
（3）E中含氧官能團名稱為_______；F中手性碳原子有_______個。
（4）D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1)，其結構簡式為_______。
（5）C→E的合成路線設計如下：
C G(C14H11NO) E
試劑X為_______(填化學式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是_______。
試劑X
試劑Y
重溫經典，感悟高考
【一、確定各物質的結構簡式】
1、確定A、B的結構簡式：
①分析“已知I”
反應條件
A→B，運用已知Ⅰ
官能團變化
化學鍵變化
所以中存在：氯苯結構。
②運用碳鏈守恒，定位官能團。
A的碳鏈
所以A在氯苯的結構上，鄰位存在氰基
重溫經典，感悟高考
2、確定C的結構簡式：
①對比B、C的分子式：B(C14H11N) 與 C(C14H10BrN)
C分子少了1個H，多了1個Br
說明B→C發生了取代反應(1個Br取代了1個H)
②對比碳鏈，定位官能團。
說明B→C取代反應B甲基上的1個H。
所以C的結構簡式為：
重溫經典，感悟高考
3、確定E的結構簡式：
①分析“已知II”
反應條件
E→F，運用已知Ⅱ
官能團變化
化學鍵變化
②切割F的碳鏈，確定D、E的結構簡式。
重溫經典，感悟高考
【二、專業表述】
（1）A結構簡式為_________；B→C反應類型為__________。
取代反應
（2）C+D→F化學方程式為_____________________________________。
重溫經典，感悟高考
（3）E中含氧官能團名稱為_______；F中手性碳原子有___個。
醛基
1
（4）D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1)，其結構簡式為________________。
①基本結構
硝基（-NO2）：不飽和度消耗完；N、O消耗完。
(個數此為6:6:1)：含有4個-CH3，且兩兩等效。
②除開基本結構，還剩2個C。
聯甲基
聯硝基
重溫經典，感悟高考
（5）C→E的合成路線設計如下：
C G(C14H11NO) E
試劑X為_______(填化學式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是___________________________________________。
試劑X
試劑Y
①引入結構簡式：
②官能團轉化角度：
NaOH
KMnO4氧化性太強，將會把-OH氧化為-COOH，無法生成-CHO。
思考與交流：我們還可以從哪些角度，去判斷G中含有羥基？
【例4】（2024年北京卷17題) 除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下：
重溫經典，感悟高考
回答下列問題：
（1）D中含氧官能團的名稱是_________。
（2）A→B的化學方程式是_______________________________。
（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是_________（填序號）。
a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率
b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反應溫度過高，可能生成副產物乙醚或者乙烯
重溫經典，感悟高考
（4）已知： 。
①K的結構簡式是_________。
②判斷并解釋K中氟原子對α-H的活潑性的影響 。
（5）M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C—O鍵和_________鍵，M的結構簡式是____________。
重溫經典，感悟高考
【一、確定各物質的結構簡式】
1、確定A、B、E的結構簡式：利用反應條件推斷官能團的轉化。
苯的硝化反應
酯化反應
硝基的還原
思考與交流：我們還可以從哪些角度，去判斷是硝基的還原？
重溫經典，感悟高考
2、確定I、J的結構簡式：利用反應條件推斷官能團的轉化。
反應條件
I→J為酯化反應
官能團
I中含有羧基；J中含有酯基。
確定結構
重溫經典，感悟高考
3、利用“已知”，確定K的結構簡式。
反應條件
J→K，運用已知
官能團變化
化學鍵變化
確定α碳
斷鍵
成鍵
α
重溫經典，感悟高考
4、確定G的結構簡式:
①對比E、G的分子式：G多了2個O、2個C、1個不飽和度。
②原子守恒：定量分析E中原子數目變化。
③確定反應類型：取代反應。
重溫經典，感悟高考
5、確定M的結構簡式:
①原子守恒層面
L+G=M
同時生成甲醇、乙醇
碳原子守恒
生成1個甲醇與1個乙醇
②化學鍵層面
a、甲醇、乙醇結構
M分子中還有個含兩個氮原子的六元環
b、N要形成自由基
c、標號成環,形成酰胺
1
2
3
4
a
b
重溫經典，感悟高考
【二、專業表述】
（1）D中含氧官能團的名稱是_____________。
硝基、酯基
（2）A→B的化學方程式是______________________________________________。
重溫經典，感悟高考
（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是_________（填序號）。
a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率
b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反應溫度過高，可能生成副產物乙醚或者乙烯
a、b、c
重溫經典，感悟高考
（4）已知： 。
①K的結構簡式是__________________。
②判斷并解釋K中氟原子對α-H的活潑性的影響 。
（5）M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C—O鍵和______鍵，M的結構簡式是______________________________。
原子的電子云密度，碳原子帶更多正電荷，C-H共用電子對向C偏移，C-H鍵極性增強，更易斷裂，增強α-H的活潑性。
α-H的活潑性增加，氟原子為吸電子基團，降低相連碳
α
α
α
N-H
【例5】（2024年江西卷18題)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物，其前體（L）合成步驟如圖（部分試劑和條件略去）。
重溫經典，感悟高考
回答下列問題：
（1）化合物A （填“能”或“不能”）形成分子內氫鍵。
（2）寫出由C生成D的化學反應方程式 。
（3）寫出G的結構簡式 。
（4）H到I的反應類型是 。
（5）參照上述合成路線，試劑X的化學式是 。
（6）K完全水解后，有機產物的名稱是 。
（7）E的消去產物（C6H10O2）的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 種（立體異構中只考慮順反異構）；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 （不考慮立體異構）。
a、能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；
b、紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；
c、核磁共振氫譜峰面積比例為3:3:2:1:1。
重溫經典，感悟高考
【一、確定各物質的結構簡式】
重溫經典，感悟高考
1、確定G的結構簡式：
C21H24ClNO6S
F
C20H20ClNO5S
G
分子式：
G比F少了1個C、1個O、4個H
對比分子式
反應條件
堿性條件
官能團轉化
化學鍵變化
脫下甲氧基，還差1個H。
對比F→G→H的碳鏈，確定脫H位置
重溫經典，感悟高考
所以，斷的是4號碳原子上的1個C-H鍵。成環反應。G的結構簡式為：
成鍵成環
斷鍵成自由基
2、確定K的結構簡式：
重溫經典，感悟高考
確定碳鏈
K的碳鏈
官能團轉化
切割化學鍵
重溫經典，感悟高考
（1）化合物A （填“能”或“不能”）形成分子內氫鍵。
能
來源于人教版選擇性必修2 p57，分子內氫鍵。
（2）寫出由C生成D的化學反應方程式 。
（3）寫出G的結構簡式 。
（4）H到I的反應類型是 。
取代反應
【二、專業表述】
重溫經典，感悟高考
（5）參照上述合成路線，試劑X的化學式是 。
SnCl2
（6）K完全水解后，有機產物的名稱是 。
鄰甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸
重溫經典，感悟高考
（7）E的消去產物（C6H10O2）的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 種（立體異構中只考慮順反異構）；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 （不考慮立體異構）。
a、能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；
b、紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；
c、核磁共振氫譜峰面積比例為3:3:2:1:1。
①、建立基本結構
a、能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2，說明含有-COOH。
b、紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；
c、核磁共振氫譜峰面積比例為3:3:2:1:1，說明含有2個-CH3且不等效。
重溫經典，感悟高考
②、除開基本結構，還剩下5個C。
所以9種。
重溫經典，感悟高考
a、能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2，說明含有-COOH。
b、紅外光譜中沒有碳碳雙鍵特征吸收峰；
c、核磁共振氫譜峰面積比例為3:3:2:1:1，說明含有2個-CH3且不等效。
模型建構
PART 03
03
構建思維模型，兼顧方法模型
有機化學一核四層模型
定量分析：
官能團
官能團轉化數目
官能團轉化位置
化學鍵
化學鍵變化數目
化學鍵變化位置
構建思維模型，兼顧方法模型
有機物認知模型：以乙烯為例。
教學啟示
PART 04
04
我們在上新課時，要圍繞核心素養進行備課，而不是圍繞知識點進行備課。我們常常在提“核心素養”，專家也給了我們很多解析。大春老師認為，核心素養就是運用已知知識，去解決未知情境的能力。體現對知識點的高度概括能力，對學科認識的高度。哪來那么多新環境？對于初學者，教材就是一個全新的環境，陌生的知識。我們應當在上新課時，好好的利用它。利用好了，也就完成了我們的核心素養教學。
高考引領教學，教學銜接高考
核心素養是落實在課堂上
注重培養學生思考
在復習時期，我們將要改變，新課單一章節的單一思維模式。達到多角度、多層次的全面思維，提高我們對知識點認識的維度。這也就是專家們常提的“大單元教學”。大單元教學的作用很明顯：培養學生立體思維的能力，建立整體知識框架，提高學生核心素養。關鍵問題之一“什么時候用？”，大春老師給的建議是“復習課用，特別是一輪復習用”。關鍵問題之二“怎么用？”，大春老師給的建議是“去高考題中找答案”。將自己推進題海，在題海中撈出來的東西，傳給學生。
只有自己才能拯救自己
作為老師，我們應該教學生什么？大概可以分為四個維度：第一個維度，教知識點；第二個維度，教學科思維；第三個維度，教學科素養；第四個維度，教學科認知。作為學生，我們應當學什么？除了知識，我們還要學老師的思維與認知。

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