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第四章生物大分子
第 一 節糖類
4.1.1-4.1.2原電池的工作原理及二次電池
學習目標
1、熟 知葡萄糖的結構和性質，學會葡萄糖的檢驗方法
2、知道常見的二糖(麥芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纖維素)的性質， 學會淀粉的檢驗方法
1、減肥=運動+少吃碳水
碳水指的是哪一類物質 為什么把他們稱為碳水化合物
思考
糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成，很多糖類分子 中氫原子和氧原子的數目比恰好為2:1,其組成可以用通式 Cm(H O)n來表示，如葡萄糖(C H O ) 、 蔗糖(C H O 1) 、 淀粉[(C H oO )n] 等，所以糖類化合物也被稱為碳水化合物 2、定義
從分子結構上看，糖類是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物
一、糖類的組成和分類
1、組成
單糖 寡糖(低聚糖)
多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能 產生2～10 mol單 糖的糖
1 mol糖水解后能產 生10 mol以上單糖
的糖
代表物及 分子式 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖、乳糖
淀粉、纖維素
C H 2O C 2H O 1
(C H oO )n
互為同分異構體 互為同分異構體
n值不同
不能互為同分異構體
—OH 、—CHO(或羰基
4、分類根據糖類能否水解以及水解后的產物，糖類可分為
3、官能團
①大多數糖類化合物的分子式可用通式一般為C(H O),m 與n 是可以 相同、也可以不同的正整數②糖類不一定均符合C (H O);組成，如： 脫氧核糖的分子式為C H O ③ 符合C. ( H O); 組成的物質不一定是糖 類，如：乙酸的分子式為C H O [或C (H O) ], 故碳水化合物表示糖 類并不準確④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；沒有甜味的 也可能是糖，如：淀粉、纖維素等。因此，糖類物質不完全屬于碳水化 合物，也不等于甜味物質
⑤縮合 一般指兩個或更多反應物生成一個主要產物，并伴隨著失去H O 等小分子的反應。
【幾點強調】
分子式 結構簡式
官能團
葡萄糖 C H 2O CH OH(CHOH) CHO
—OH —CHO
果糖 C H O CH OH(CHOH) COCH OH
O
—、—OH
核糖 C H oO CH OH(CHOH) CHO
—OH、—CHO
脫氧核糖 C H 0O CH OH(CHOH) CH CHO
—OH —CHO
相互關系 葡萄糖與果糖互為同分異構體；核糖與脫氧核糖都是含有5 個碳原子的單糖——戊糖
【幾點強調】
⑥幾種單糖的分子組成和結構
【練一練】
1、下列說法中正確的是( D )
A. 糖類物質的分子通式都可用Cm(H O)n來表示
B. 凡能溶于水且具有甜味的物質都屬于糖類
C. 糖類都能發生水解反應
D. 糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的化合物
2、現有下列物質：①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙 酸⑥乳酸⑦乙二醇⑧乙酸。其中符合Cm(H O)n的組成，但不 屬于糖類的是( B )
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②③⑤⑧
①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花 中；動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖②物理性質：葡萄糖是易
溶于水的無色晶體，熔點為146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖
二、常見的單糖
(1)存在與物理性質
1、葡萄糖
還原性糖
分子式 結構式 結構簡式 最簡式
官能團
C H O CH OH(CHO H) CHO CH O,符合 此簡式的有： 甲醛、乙酸、 甲酸甲酯等
—OH(羥基)
0
和 C H
(—CHO醛基)
葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，屬于醛糖
CH —CH CH CH—CH
OH OH OH OH OH
葡萄糖的結構式(多羥基醛): O
(2)分子式與結構特點
C-H
一
葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發生加成、氧化、酯化等反應
①氧化反應——體現葡萄糖具有還原性
a.生理氧化或燃燒：
C H O +6O 酶 6CO +6H O
b. 被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)z氧化
(3)化學性質
【實驗4-1】
(1)在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入ImL10% 葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
(2)在另一支試管中加入2 mL10%NaOH 溶液，加入5滴
5%CuSO 溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實 驗現象。
10%麥芽糖 溶液2 mL
導
10%NaOH
溶液2 mL
5%CuSO 溶液5滴
lmL20% 的蔗糖溶液
2mL銀氨溶液
熱水浴
光亮的銀鏡
磚紅色沉淀
實驗操作 I mL 10% 葡萄糖溶液 2 mL振蕩 銀氨溶液 70℃ 熱水 5滴5% CuSO 溶液 2 mL 10%→ N a O H 溶 液
2 mL 10%
葡萄糖
溶液
實驗現象 試 管 內 壁 出 現 光 亮 的 銀 鏡 生 成 磚 紅 色 沉 淀 實驗結論 葡萄糖(C H12O )分子中含有醛基，屬于醛糖，有還 原性，屬于還原糖
CH OH(CHOH) CHO+2Ag(NH ) OH 今
CH OH(CHOH) COONH +2Agl+3NH +H O
與新制Cu(OH) 反應
CH OH(CHOH) CHO+2Cu(OH) +NaOH 今
CH OH(CHOH) COONa+Cu Ol+3H O
c.使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
銀鏡反應
④發酵成酒精 C H O 酒 化 酶 2C H OH+2CO
⑤動物體內無氧呼吸
②加成反應與H 加成生成醇
CH OH(CHOH) CHO+H →CH OH(CHOH) CH OH
I mol葡萄糖可以與5 mol 乙酸發生酯化反應
5CH COOH+CH OH (CHOH ) CHO
CH COOCH (CH COOCH) CHO+5H O
③酯化反應
濃硫酸
△
官能團 化學性質
實例
醛基 可以發生加成 反應
和H 反應生成直鏈正己六醇
可以發生氧 化反應
和銀氨溶液，新制氫氧化銅反應反應，催化 氧化，使溴水褪色
羥基 與活潑金屬反應 發生置換反應
將葡萄糖加熱至熔化，可以和一些活潑金屬反應 產 生 H
氧化反應
可發生催化氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色
取代反應
與HX反應
酯化反應和乙酸在一定條件下生成五乙酸葡萄糖酯
消去反應
分子內脫水
【幾點強調】
葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀
結構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平 衡，其中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖 中的單糖單元多以環狀結構的形式存在。
α-D- 吡喃葡萄糖 鏈狀葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖
(4)葡萄糖的環狀結構
葡糖糖用于制鏡業、糖果制造業，還用于醫藥工業，葡糖糖可直 接被人體吸收。因此，體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡 萄糖溶液的方式來迅速補充營養
(5)用途
制酒工業
鍍銀工業
2、葡萄糖溶液能否使酸性KMnO 溶液褪色
葡萄糖溶液能使酸性KMnO 溶液褪色，因為酸性
KMnO 溶液的氧化性比新制Cu(OH)2 和銀氨溶液都強， 為強氧化劑。
3、喪失體內自我調節血糖水平的人會得糖尿病，病人的 尿液中含有葡萄糖，怎樣通過實驗檢驗一個病人是否患有 糖尿病
把NaOH 和CuSO 溶液加入某病人的尿液中微熱，若觀 察到有磚紅色沉淀生成，說明該人患有糖尿病。
思考
①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高，廣泛 應用于食品和醫藥的生產中
②物理性質：純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強
(1)存在與物理性質
2、果糖
非還原性糖
分子式 結構簡式 官能 團 類別
關系
葡萄 糖 C H 2 O CH OH(CHOH) C HO 羥 基 、 醛基 單糖
互為同分異 構體
果糖 C H 2 O O CH OH(CHOHD —C—CH OH 羥 基 、 酮基 單糖
果糖分子中有一個羰基和五個羥基，可發生加成、酯化反應
果糖分子中有一個羰基和五個羥基，屬于酮糖
(3)果糖與葡萄糖的比較
(2)分子式與結構特點
(4)化學性質
溴水、高錳酸鉀溶液，新制氫氧化銅溶液，新制銀氨溶液等
4、怎么鑒別葡萄糖和果糖
思考
葡萄糖
果糖
還原性糖是指糖類能發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH) 反 應生成 紅色沉淀。反之；則為非還原性糖，如：葡萄糖是還原性糖，果 糖是非還原性糖
(5)還原性糖與非還原性糖
CH OH(CHOH) CHO 和CH OH(CHOH) CH CH O
核糖： H 、 0 脫氧核糖：C H O H 0
C C
H— C 一 OH H— C H
H— C- -OH H C— OH
0H
OH
H—C— OH H— C— OH
OH … OH 0
舌 o H C —OH OH H C OH
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質核糖核酸(RN A) 與 脫氧核糖 核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖— — 戊 糖。均為醛糖，具有還原性，屬于還原性糖。二者的結構簡式分別為
3、核糖與脫氧核糖
C H oO
含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對映異構體的分子稱手性 分子
頭
CH —CH—CHO
OH OH
最簡單的醛糖——丙醛糖，又稱甘油醛，分 子 式 ：C H O
在分子中連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子， 也叫手性碳原子
4、糖類分子與手性
(1)手性碳原子
(2)手性分子
木糖醇 阿斯巴甜 糖精鈉
不屬于，有甜味的不一定是糖。
5、分析以上幾種甜味劑的分子結構，判斷其是否屬于糖 類物質。
思考
6、連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱 碳原子，也叫手性碳原子。試分析上述單糖分子分別有 幾個手性碳原子
葡萄糖分子有4個，果糖分子有3個，核糖分子有3個，脫氧核糖分 子有2個。
思考
【練一練】
3、下列關于葡萄糖的敘述中，正確的是(A)
A. 葡萄糖具有多羥基醛結構，是最簡單的一種糖類化合物
B. 葡萄糖具有多羥基酮結構，能發生加成反應
C. 因為葡萄糖具有甜味，所以屬于糖類化合物
D. 葡萄糖分子中含有醛基，所以屬于醛類化合物
4、有關葡萄糖與果糖的下列說法中，不正確的是(B)
①二者都易溶于水 ②二者都能發生銀鏡反應、都能與新制的
Cu(OH) 反應生成磚紅色沉淀③二者互為同分異構體④葡萄糖 能發生酯化反應，而果糖不能⑤都能與H2 發生加成反應生成六元 醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
(1)分子式：C H 2O
(2)物理性質：白色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇，甜味僅次 于果糖
(3)存在：大多數植物體內(甜菜、甘蔗中含量最高)
(4)用途 甜 品
(5)化學性質：無醛基，無還原性，但水解產物有還原性
三、常見的二糖
1、蔗糖
①水解反應的條件：稀硫酸作催化劑，蔗糖水解實驗需要用水浴加熱 ②盛蔗糖溶液的試管要預先洗凈，可先用NaOH 溶液洗滌，再用清水
洗凈③水解產物中葡萄糖的檢驗：檢驗水解產物為葡萄糖時，一定要
先加NaOH 溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿性后再加銀氨溶 液或新制的Cu(OH)2懸濁液進行檢驗，否則實驗會失敗
蔗糖水解反應方程式：
中和液 液(O ) 產生磚紅色沉淀↓
懸濁
新 制Cu
7、如何檢驗蔗糖水解后產生葡萄糖
蔗糖 稀硫酸
稀NaOH
呈弱堿性
思考
水解液
(1)分子式：C H O (與蔗糖同分異構)
(2)物理性質：白色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖
(3)存在：發芽的谷粒和麥芽中
(4)用途：甜味食品
(5 )化學性質：有醛基，有還原性，水解產物也有還原性
①有還原性：能發生銀鏡反應(分子中含有醛基),是還原性糖 ②水解反應(產物為葡萄糖一種)
C 2H 2O11+H O-
麥芽糖
2C H12O
葡萄糖
2、麥芽糖
酸或酶
實驗內容 預期現象 實驗現象
結論
【討論】
(1)根據實驗結果判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖。
(2)操作過程中有哪些需要注意的地方
【實驗探究】葡萄糖屬于還原糖，蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實驗 內容 1mL20%的蔗糖溶液 2mL銀氨溶液 熱水浴
1mL20%的麥芽糖溶液
熱水浴
2mL銀氨溶液
實驗 現象 無明顯現象
試管內壁出現一層光亮銀鏡
實驗 結論 蔗糖不屬于還原糖，麥芽糖_屬于還原糖
①用銀氨溶液檢驗蔗糖和麥芽糖是否有還原性
實驗 內容 5%CuSO 溶液5滴 10%NaOH 溶液2 mL 10%蔗糖 溶液2 mL 5%CuSO 溶液5滴 10%NaOH 溶液2 mL
10%麥芽糖
溶液2 mL
實驗 現象 無明顯現象 出現磚紅色沉淀 實驗 結論 蔗糖丕屬于還原糖，麥芽糖_屬于_還原糖
②用新制Cu(OH) 檢驗蔗糖和麥芽糖是否有還原性
8、根據實驗結果判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖。
蔗糖不屬于還原糖，麥芽糖屬于還原糖
9、操作過程中有哪些需要注意的地方
加入銀氨溶液或者新制氫氧化銅溶液前，需要將溶液調節 至堿性，否則看不到準確的現象
討論
蔗糖
麥芽糖
分子式 C12H22O11
C12H22O11
分子結構 分子中無醛基
分子中有醛基
互為同分異構體，都是二糖 化學性質 水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非還原性糖，與銀氨溶液或新 制Cu(OH)2懸濁液不反應
還原性糖，與銀氨溶液或新 制Cu(OH)2懸濁液反應
鑒別方法 向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發生銀鏡反 應的是麥芽糖，不能發生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制的 氫氧化銅懸濁液鑒別)
3、蔗糖和麥芽糖的結構與性質
【知識拓展】
為什么有人飲用牛奶后容易出現腹瀉
乳糖是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可用于嬰兒 食品、糖果、藥物等的生產。
乳糖經發酵產生乳酸。部分人群由于腸道內缺乏乳糖酶導致乳糖消化 吸收障礙，飲用牛奶后容易出現腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。
【練一練】
5、下列關于二糖的說法中不正確的是( C )
A. 蔗糖與麥芽糖互為同分異構體 B. 蔗糖與麥芽糖的分子
式都是C12H 2O11
C. 蔗糖與麥芽糖的水解產物完全相同 D. 麥芽糖能發生銀鏡反
應，蔗糖不能發生銀鏡反應
6、有關麥芽糖的下列敘述中，錯誤的是( C )
A. 麥芽糖易溶于水，有甜味 B. 麥芽糖能發生銀鏡
反應，是一種還原性糖
C. 1 mol麥芽糖水解得到1 mol 葡萄糖和1 mol 果糖 D. 麥芽糖和 蔗糖互為同分異構體
淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連 接組成，屬于天然有機高分子；淀粉的相對分子質量可達到幾十萬， 纖維素可達到幾百萬；淀粉和纖維素的分子式可以表示為
(C H oO )n, 其中葡萄糖單元中一般仍有三個羥基，所以也可以表 示為[C H O (OH) ]n, 淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數
目 ，即n 值不同，二者的結構和組成不同，不是同分異構體
1、淀粉和纖維素的組成與結構
直鏈淀粉結構示意圖 支鏈淀粉結構示意圖 纖維素結構示意圖
四、常見的多糖
①存在 ：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較 多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的 一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感②物理性質：淀粉 是自色粉末狀物質，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會部 分溶解，形成膠狀的淀粉糊，淀粉膠體微粒不帶電荷
(1)存在與物理性質
2、淀粉
(2)化學性質 淀粉屬于非還原糖
①淀粉遇1,變藍，可以用碘水檢驗淀粉。
②淀粉不能 被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。
③酯化反應：分子中葡萄糖單元中有醇羥基，與羧酸發生酯化反應。
④ 在酸或酶的作用下水解，其水解反應方程式為：
酸或酶
(C H 0O )n +nH O nC H12O
淀粉 葡萄糖
10、如何判斷的淀粉的水解程度呢
討論
①實驗原理
判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產物中是否生成葡萄糖，同 時還要確認淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH) 和 碘水來檢驗淀粉是否發生了水解及水解是否完全
②實驗步驟
現象B
碘水
水解液 中和液
(3)淀粉水解程度的判斷
淀粉稀硫酸 溶液 微熱
銀氨溶液 水浴加熱
NaOH溶液
→現象A
現象A 現象B
結論
① 未出現銀鏡 溶液變成藍色
淀粉尚未水解
② 出現銀鏡 溶液變成藍色
淀粉部分水解
③ 出現銀鏡 溶液不變藍色
淀粉完全水解
現象B
碘水
水解液 → 中和液
淀粉稀硫酸 溶液 微熱
銀氨溶液 水浴加熱
③ 實驗現象和結論
NaOH溶液
現象A
11、上述實驗，能否在加碘水之前，也加入氫氧化鈉溶液
用I 檢驗淀粉時，應直接取水解后的混合液加碘水。若取 中和液加碘水，因I 與NaOH 溶液反應，影響淀粉的檢驗。
重要營養物質、食品工業原料，如：制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒； 淀粉經酯化后可用于生產食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。
討 論
(4)用途
①存在：纖維素參與構成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。 如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素
② 物理性質：纖維素是白色纖維狀物 質 ，沒有甜味，不溶于水， 也不溶于一般的有機溶劑
(1)存在與物理性質
3、纖維素
性糖
①酯化反應：可以與醋酸、硝酸發生酯化反應制備醋酸纖維、硝 酸纖維。
不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應，不顯還原性，為非還原
亞麻布 人造絲
(2)化學性質
②纖維素的水解反應
【實驗4-2】將一團脫脂棉放入干凈試管中，加 餾水和 幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪成糊狀。加入過量NaOH 溶 液夜調節至堿性，再滴入3滴5%新制氫氧化銅懸濁液，加熱，觀察
實驗現象
現象：有磚紅色沉淀生成
結 論 ：纖維素在濃硫酸作用下發生了水解反應，生成了具有還原 性的物質。
纖維素的水解方程式：
(C H oO )n+nH O 酸或酶nC H 2O
纖維素 葡萄糖
淀粉
纖維素
物理 性質 白色粉末，沒有甜味，不溶于冷水，在 熱水中部分溶解，形成膠狀的淀粉糊
白色纖維狀結構，沒有甜味，不溶 于水，也不溶于一般的有機溶劑
化學 性質 ①無還原性；②能水解生成葡萄糖； ③能發生酯化反應；④遇碘單質變藍
①無還原性；②能水解生成葡萄糖
③能發生酯化反應
存在 光合作用的產物
構成植物細胞壁的物質
應用 經發酵可生產燃料乙醇、白酒、食醋、 味精、氨基酸、抗生素等，經酯化后 可用于生產食品添加劑、表面活性劑、 可降解塑料等
紡織、造紙工業的原料，制造纖維 素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖 維等
(3)淀粉和纖維素的對比
(4)應用①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產火 藥、塑料和涂料等②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一 種紡織工業原料，可用于生產塑料、過濾膜、膠片等。③黏膠纖維 是經化學處理后的纖維素，黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造絲， 短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業
【注意】人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類的營 養物質
(1)甲殼質是由乙酰氨基葡萄糖相互結合形成的一種多糖，是節 肢動物外殼的重要成分(2)殼聚糖是甲殼質在堿溶液中脫去乙酰 基，生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物。可溶于酸溶液，具有 良好的生物相溶性和一定的抑菌作用
4、甲殼質與殼聚糖的形成
【練一練】
7.進行淀粉水解實驗，同時檢驗水解是否完全和水解產物，除加入 淀粉和水之外，還需加入的試劑及加入順序最好是( B )
A.碘水→NaOH溶液→新制Ca(OH) 懸濁液
B.H SO 溶液→碘水→NaOH溶液→新制Ca(OH) 懸濁液 C.H SO 溶液→NaOH溶液→碘水→新制Ca(OH) 懸濁液 D.H SO 溶液→碘水→新制Ca(OH)2 懸濁液

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