資源簡介

(共46張PPT)
第三章第四節 羧酸羧酸衍生物
一、羧酸
二、羧酸衍生物
第三章第四節
第二課時羧酸衍生物
一、酯
二、油脂
三、胺和酰胺
定義 羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或原子團取代后的生成物 構成 O 必有酰基(RCO-或 R C )
酰基與鹵素原子(-X)、烴氧基 (RO-)和氨基(-NH )等相連構 成
常見的羧 酸衍生物 酰鹵(如乙酰氯)、酯(如乙酸乙酯)和酰胺(如乙酰胺)等
羧酸衍生物
概述
O O O
H C C Cl H C C OC H H C C NH
酯
■定義：酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR′取代后的產物，簡寫為 RCOOR'(R和R'可以相同，也可以不相同);
■官能團：酯基(-COOR') O
■最簡單的酯：甲酸甲酯(HCOOCH )
■飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式：C,H nO (n≥2)
>“飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯”與“飽和一元羧酸”通式相同，同
碳數時，羧酸和酯互為同分異構體!
乙酸乙酯：CH COOCH CH
正丁酸：CH CH CH COOH
C OR'
【例1】酯的同分異構體：
(1)下列各組有機化合物中，互為同分異構體的是( B )
A.甲酸和甲酸甲酯 B.乙酸和甲酸甲酯
C. 乙酸和乙酸乙酯 D. 甲酸和蟻酸
(2)鄰甲基苯甲酸有多種同分異構體，請寫出其中屬于酯且分子結構中含有甲 基和苯環的同分異構體的結構簡式。
Hcoo-<-CH
酯
酯
酯廣泛存在與自然界中，低級酯是有芳香氣味的液體，不溶于水，密度小于 水，存在于各種水果和花草中。
戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸異戊酯
酯
酯的命名
根據生成酯的酸和醇的名稱稱為“某酸某酯”。命名時，酸的名稱寫在前面， 醇的名稱寫在后面，將其中的“醇”改寫成“酯”即可。
coOCH CH
COOCH CH
乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯
CH COOCH
CH COOCH
二乙酸乙二酯
苯甲酸乙酯 甲酸苯甲酯
無機酸和醇脫水，發生酯化反應也能得到酯類物質。如DNA分子中磷酸二
酯鍵的形成：
酯
堿基
(腺嘌呤)
脫氧核糖
酯
溫故而知新
口回顧：在溴乙烷的水解反應中，想一想，為什么要加入堿 生成的乙醇能不 能又重新變回溴乙烷
CH CH Br+H O— CH CH OH+HBr
鹵代烴水解非常難進行，加入堿消耗HBr 會促進平衡正向移動!
增 大HBr 濃度，會使平衡逆向移動!
CH CHOHr +HBr
CH CH Br+H O
△
酯
溫故而知新
口思考：而在乙酸乙酯的制備中，在濃硫酸作用下，酯化反應依然可逆，這又 說明了什么
酯基在酸性條件下能發生水解反應：
加熱，水解是吸熱過程，升溫可促進反應正向進行，同時也可提高反應速 率；
口分析一：若要加快酯的水解速率，且盡可能讓酯的水解進行的更徹底，可以
采取哪些措施
加入堿，中和乙酸，使平衡正向移動；
酯
CH cOOCH CH +H oiH S CHsCOOH+CH CH OH
產物是
堿性條件： 羧酸鹽
△→CH COONa+CH CH OH
CH COOCH CH +NaOH
酯類水解的影響因素：①溫度；②溶液酸堿性
稀酸，且
酸性條件： 可逆
酯的水解反應 O
R C O
酯
D/
酯
酯的水解反應
口思考：通過設計實驗驗證溫度、溶液酸堿性對酯類水解速率的影響，需要注
意什么
CH COOCH CH +NaOH → CH COONa+CH CH O
>控制變量；
水浴加熱，便于控制溫度；
尋找便于觀測的水解現象(可以通過酯層消失的時間差異來判斷)!
【探究一】溶液酸堿性對乙酸乙酯水解的影響：
實驗步驟：
√在三支試管中各加入1 mL 乙酸乙酯，再分別加入等濃度等體積稀硫酸、蒸餾 水和含酚酞的NaOH 溶液；
√水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。
口分析二：為什么可比較酯層消失時間來判斷 5 mL|0.2 mol-L-
的稀H SO 5 mL
水解速率 0.2 mol·L-
5 mLH O 的 NaOH
乙酸乙酯在水中溶解度小，酯層位于水層之上。 a b C 溶液
其水解產物易溶于水，故酯層消失即表示乙酸
乙酯水解完全!
70℃水 浴5 min
變量控制
酯
【探究一】溶液酸堿性對乙酸乙酯水解的影響： 實驗現象： √稀硫酸：酯層和酯香味消失慢； √蒸餾水：分層，酯層無明顯現象； √含有酚酞的NaOH溶液：酯層和酯香味消失快，酚酞褪色； 實驗結論：其他條件不變時，在酸或堿存在下，酯
中性 都可以發生水解，但堿性條件下水解比酸性條件快! 酸性
堿性
酯層變薄
幾乎無變化
酯
5 min后
酯層最薄
【探究二】溫度對乙酸乙酯水解的影響：
實驗步驟：
√ 向兩支試管中各加入1 mL 乙酸乙酯，再分別加入等濃度等體積含酚酞的 NaOH 溶液；
√ 兩支試管分別置于40℃和80℃水浴中，記錄酯層消失和酯香味消失的時間。
5 mL 0.2 mol·L- NaOH
+l mL乙酸乙酯 a b
40 80 ℃
酯
【探究二】溫度對乙酸乙酯水解的影響：
實驗現象：
√40℃水浴：酯層幾乎沒有變化；
√80℃水浴：酯層基本消失；
實驗結論：其他條件不變時，溫度越高水解速率越快!
酯
【例2】酯水解方程式的書寫：分別寫出苯甲酸甲酯在稀硫酸和KOH 溶液中的
水解方程式。
dil.H SO
COOCH +H O COOH+CH OH
COOCH +KOH COOK+CH OH
酯
【變式】寫出下列有機物與足量NaOH 溶液反應的化學方程式：
COOCH 0OCCH
COOH COOH
定量分析
1份羧酸鈉
1份NaOH
1份NaOH
1份羥基
1份酯基
酚羥基
醇羥基
酚鈉
酯
酯
定量分析
能和NaOH 反應的基團：羧基、酚羥基、碳鹵鍵、酯基、酰胺基；而醇羥基 不能與NaOH 反應!
【例3】判斷1 mol下列有機物最多消耗多少摩爾NaOH
4 mol
8 mol
6 mol
隨堂練習
1.下列說法正確的是( B )
A.1 mol甲醛與足量銀氨溶液反應可以生成2 molAg
B. 在酸性條件下，CH CO 8OC H 的水解產物是CH COOH和C H 8OH
C. 乙醛、乙酸和乙酸乙酯都能和氫氣加成
D.所有的酯類都有果香味
酯基
飽和烴基 O
C 7H 5 C O CH C 7H 5COOCH
C 7H35 C O CH
O
硬脂酸甘油酯
(屬于高級脂肪酸甘油酯)
口思考：下列物質為油脂中的某種成分，想一想在酸性環境下它的水解后產物
是什么
HO CH
C H COOH+HO CH
硬脂酸 HO CH
丙三醇(甘油)
油脂
稀酸
油脂
油脂概述
■定義：油脂包括油和脂肪，是混合物，主要成分是高級脂肪酸(C 0以上的鏈 狀羧酸)與丙三醇形成的高級脂肪酸甘油三脂，也屬于酯類
R、R'、R”代表高級脂肪酸的烴基；
>可以相同，也可以不相同；
可以飽和也不可以不飽和；
■相似性：都難溶于水，易溶于有機溶劑、密度比水小、粘度大且有油膩感；
■差異性：常溫下，液態的屬于油，固態的屬于脂肪；天然油脂屬于混合物， 無固定沸點；
動物油含飽和高級脂 肪酸甘油酯的比例 大，沸點較高!
植物油含不飽和高級脂
肪酸甘油酯的比例大， 沸點較低!
油脂
油脂的物理性質
口分析一：油脂的形成
組成油脂的高級脂肪酸的種類較多，如飽和的硬脂酸(C H COOH)、 不飽和的 油酸(C H COOH)等。請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式。
油脂
油脂
口分析二：預測油脂的化學性質
油酸甘油酯的結構簡式如圖所示，判斷以下物質能否與該油脂反應
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
①NaOH溶液
②溴水
③H
④酸性KMnO 溶液
油脂
口分析二： 預測油脂的化學性質
油酸甘油酯的結構簡式如圖所示，判斷以下物質能否與該油脂反應
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2
①NaOH溶液
√ (酯基的堿性水解)
②溴水
√ (碳碳雙鍵的加成)
③H
√ (碳碳雙鍵的加成)
④酸性KMnO 溶液
√ (碳碳雙鍵的氧化)
油脂
油脂的化學性質 >水解反應
酸性環境下的水解
油脂
油脂的化學性質 >水解反應
堿性環境下的水解：油脂在堿性溶液中的水解也被稱為“皂化反應”
硬脂酸甘油酯
加熱攪拌 高級脂肪酸鈉、甘油
和水的混合液(不分層)
溶解度小， 食鹽細粒、 得到膠體! 靜置分層
過濾、 高級脂肪酸你鈉固體、
干燥成型 甘油、食鹽水
膠體聚沉)
蒸餾
濾液(甘油、食鹽水)
油脂
化學與生活：工業制皂流程
動植物廢油與 燒堿溶液
鹽析(加入電解質，
成品肥皂
甘油
油脂
油脂的化學性質
氫化(硬化)反應
油酸甘油酯(低沸點) 硬脂酸甘油酯(高沸點)
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變
為半固態的脂肪，由此制得的油脂叫人造脂肪(又稱“硬化油”)。硬化油不易 氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。
油脂
>氫化(硬化)反應
【生活小貼士】
少吃!少吃!少吃!
油脂的化學性質
油脂的氫化
油 脂
化學與生活：油酸和亞油酸
天然油脂水解得到的油酸和亞油酸是順式結構，而將植物油氫化時，如果 氫化不夠徹底，則可能得到反式脂肪酸，容易導致動脈硬化、冠心病等。
油酸(C H O )的兩種同分異構體
順，順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)
順-9-十八碳烯酸(油酸)
順式油酸
反式油酸
我是生活家
長期放置的植物油容易產生一股“哈喇”味，加入叔丁基對 苯二酚(TBHQ)能有效防治變質。你能從化學角度進行解釋嗎
植物油中含有較多的碳碳雙鍵，容易被空氣氧化產生環氧化
物、醛類、羧酸等小分子物質!
叔丁基對苯二酚
(TBHQ)
油脂
TBHQ 中含有酚羥基，可代替碳碳雙鍵被氧化，起到了抗氧化劑的作用!
隨堂練習
2.下列說法正確的是( D )
A. 植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.油脂容易與空氣發生加成反應而變質
C. 油脂屬于天然高分子，都是混合物
D. 油脂在堿性條件下水解的反應，也叫皂化反應
隨堂練習
3.能區別地溝油與礦物油的方法是( D )
A. 點燃，能燃燒的是礦物油
B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油
C. 加入水中，浮在水面上的是地溝油
D. 加入足量NaOH溶液共熱，最后液體不分層的是地溝油
胺和酰胺
胺
■定義：烴基取代NH 中的氫原子而形成的化合物，胺也可以看作是烴分子中 的氫原子被氨基所替代得到的化合物；
■官能團：氨基(-NH )
■結構通式：R-NH (包括R-NR R ,R R 可以是氫原子或烴基)
■命名：和“醇”類似
官能團次序規則：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羥基>酚羥基>氨基>碳 碳三鍵>碳碳雙鍵>烷氧基>苯基>烷基>鹵原子>硝基
NH NH
CH -NH
甲胺 苯胺 cOOH
鄰氨基苯甲酸
胺和酰胺
胺
■物理性質：有親水基團氨基，飽和的低級胺能溶于水，且氨基越多，水溶
性越好；
■化學性質：“ 堿 性 ”
>NH +HCl=NH Cl
CH NH +HCl→CH NH Cl (甲胺鹽酸鹽)
NH +HCl→ NH CI(苯胺鹽酸鹽)
十
胺和酰胺
酰胺
■定義：羧酸分子中羥基被氨基或取代的氨基取代得到的化合物；
R C 酰基
0
substitute -NH with -OH O 酰胺基 C NH
R C NH
■常見的酰胺：
O
H C C NH
乙酰胺
O
C NH
苯甲酰胺
H O C
CH N
\
CH
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
remove -OH O
OH
OH
O
C
O C
R
R
R N
O
C
胺和酰胺
酰胺
【拓展】下列常見有機物的名稱
O
H C CH C NH
丙烯酰胺
O
H N C NH
碳酰胺
(又稱脲，俗稱尿素)
2-甲基丙烯酰胺
O
NH
H N
O
口思考：根據酰胺的結構，聯系酯的化學性質，預測酰胺可能具有哪些化學
性質 O
水解反應 R C NH 2
■酰胺比酯類穩定，一般不水解，在強堿或強酸并加熱時能水解：
胺和酰胺
酰胺
胺和酰胺
酰胺
【例4】酰胺水解方程式的書寫：寫出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(鹽酸)、堿性 (NaOH 溶液)條件下水解的化學方程式。
胺和酰胺
酰胺
【例5】酰胺水解定量分析：1 mol藥物貝諾酯最多能消耗多少摩爾NaOH 得 到哪些產物
水解產物：
CH COONa
COONa
H
C CH
O
5 mol NaOH
ONa H N
ONa
胺和酰胺
化學與生活：尿素
尿素是人類第一個合成的有機物(1828年，維勒),打破了有機物和無機物不 能互相制備的觀點。
哺乳動物和某些魚類體內蛋白質代謝分解的產物中含尿素。它易保存，使 用方便，相比銨鹽的酸性，尿素對土壤的破壞作用小，是目前使用量較大，含 氮量最高的一種中性氮肥。
尿素在水中加熱時發生水解反應，放出兩種氣體，寫出相應的化學方程式。 若在酸性或堿性環境下水解，產物相同嗎
acid condition:CO +NH +;base condition:CO -+NH
氨 胺 酰胺
銨鹽
結構特點 NH R-NH 等 含有氨基 R-CONH 等 含有酰胺基
含有NH +
化學性質 堿性，與酸 反應生成銨鹽 堿性，與酸 反應成鹽 酸/堿性并加熱可 以發生水解反應
受熱分解，與堿 共熱產生氨
用途 制冷劑、 生產硝酸和尿素 合成醫藥、 農藥和染料 溶劑和化工原料
生產化肥和 炸藥
胺和酰胺
酰胺
【例6】請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這四類物質在組成、結構、性質和用 途上的不同，并設計表格進行比較。
列有關瑞德西韋的說法錯誤的是( D )
O H
已 知H: 與酯基的性質類似， P N 與酰胺基的性質類似。
A. 可以與H2發生加成反應
B. 不能與FeCl3溶液發生顯色反應
C. 合成原料之一可能為苯
D. 在堿性條件下水解后生成4種物質
h
4.瑞德西韋是一種具有抗病毒活性的藥物，其結構簡式如圖所示，下
隨堂練習

展開更多......

收起↑