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第二章烴
第三節(jié)芳香烴
2.3.1 苯
新課引入
杉dng百科
苯!污!梁!
苯污染
主要來自室內(nèi)裝修開的涂料
新課引入
苯是最簡單、最基本的芳香烴，也是重要的化工原料。
什么是芳香烴 分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。
合成橡膠
合成炸藥
醫(yī)藥
沸點(diǎn)較低、易揮發(fā)，是一種常見的有機(jī)溶劑。
沸點(diǎn)為80.1℃,熔點(diǎn)為5.5℃
氣味： 特殊氣味
毒性：有 毒
溶解性：不溶于水
環(huán)節(jié)一初識苯
◆一、苯的物理性質(zhì)
顏色：無色
狀態(tài)：液 體
密度： 比水小
德國化學(xué)家凱庫勒夢到一條小蛇首尾相咬，
醒來后寫下“凱庫勒式”。苯環(huán)中碳原子之間以 單雙鍵交替成鍵。
【思考】若苯環(huán)中有碳碳雙鍵，應(yīng)該具有什么 性質(zhì) 如何驗(yàn)證
碳碳雙鍵：與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、
被酸性KMnO 溶液氧化
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用
力振蕩，觀察現(xiàn)象。
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
苯的性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)2-1
實(shí)驗(yàn) 操作 酸性高錳 酸鉀溶液 2 mL苯 溴水 2 mL苯
萃取
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 液體分層， 上層無色，下層紫紅色 液體分層， 上層橙黃色，下層無色 結(jié)論 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能與溴水反應(yīng)。 苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。
觀察現(xiàn)象，得出結(jié)論
1、成鍵特點(diǎn)
苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，碳原子均采取 sp 雜化，每個(gè)碳的雜化軌道 分別與氫原子及相鄰碳原子的 sp 雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
◆二、苯分子的結(jié)構(gòu)
120° ,連接成六元環(huán)狀。
每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形
成 大π 鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
1、成鍵特點(diǎn)
鍵長 立體構(gòu)型 鍵角 共面情況 碳原子雜化方式
化學(xué)鍵類型
139 pm 平面正六邊形 1200 所有C、H原子 sp 雜化
σ 鍵
大π鍵
共價(jià)鍵 碳碳單鍵 碳碳雙鍵
苯環(huán)中的碳碳鍵
鍵長/pm 154.1 133.7
139
1、成鍵特點(diǎn) 大π鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
◆二、苯的分子結(jié)構(gòu)
2、表示方式
① 分子式：C H
③結(jié)構(gòu)式：
④結(jié)構(gòu)簡式： 或
②最簡式：C H
環(huán)節(jié)二探究苯分子結(jié)構(gòu)
思考：哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
①苯不能與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；
②苯不 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
③經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長、鍵能相等；
④苯的鄰位二元取代物只有一種。
如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替
結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。
CH -CH
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
決定
結(jié) 構(gòu) 性質(zhì)
含碳量高，燃燒有黑煙
取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 不易加成
C H
介于碳碳單鍵和碳碳 雙鍵間的特殊化學(xué)鍵
苯的大π鍵較穩(wěn)定
分子式
化學(xué)鍵
◆三、苯的化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)：
能燃燒、不能使酸性KMnO 溶液褪色
火焰明亮，伴有濃重的黑煙
(與乙炔相同)
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
點(diǎn)燃
12CO +6H O
2C H +150
注意：①該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需加熱反應(yīng)自發(fā)進(jìn)行；
②溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；
反應(yīng)中加入的是鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr ;
③溴苯不溶于水、密度比水大、無色油狀液體，溴苯中溶解溴顯褐色； 生成的HBr可用AgNO (aq) 檢驗(yàn)；
④催化劑存在時(shí)，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。
三 、苯的化學(xué)性質(zhì)
2、取代反應(yīng)
(1)鹵代反應(yīng)：苯、液溴(不能用溴水)、鐵粉
十 Br FeBr -Br 十HBr
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
十Br FeBr Br +HBr
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
① 燒瓶中充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧(HBr 遇 水蒸氣形成)
② 錐形瓶中出現(xiàn)淺黃色沉淀AgBr。
③ 燒瓶底部有褐色(溴苯中溶有B r ) 不溶于水液體 生成。
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
★制取溴苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
長導(dǎo)管作用：
冷凝回流、
導(dǎo)氣
苯、溴混合液
尾氣處理：
導(dǎo)管末端不能伸入到液面中，防止HBr
極易溶于水發(fā)生倒吸。
鐵屑
硝酸銀溶液
溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
用水洗滌：除去溴苯中能溶于水的雜質(zhì) ( 如FeBr 、HBr 及Br 等 )
用NaOH 溶液洗滌：除去溴苯中未反應(yīng)的Br , 轉(zhuǎn)化成可溶于水的物質(zhì)。
Br +2NaOH=NaBr+NaBrO+H O
用水洗滌：除去NaOH 及生成的鹽NaBr 和NaBrO
振蕩，再用分液漏斗分液。
用無水CaCl 吸水干燥，除去水。
使溴苯和苯進(jìn)行分離，除去溴苯中的苯。
雜質(zhì)：未反應(yīng)完的苯、Br 、FeBr 、反應(yīng)生成的HBr
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
思考：如何得到純凈的溴苯
提純方法
蒸餾
干燥
水洗
堿洗
水洗
分液
CCl 溶液
AgNO 溶液
將氣體通過CCl 吸收揮發(fā)的Br , 再將氣體通入AgNO 溶液中， 若有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說明生成物中有HBr, 即發(fā)生了取代反應(yīng)。
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
思考：如何證明苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)
注：①濃硫酸：催化劑、吸水劑；
②先加入濃硝酸，再慢慢加入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻，向 冷卻后的混合酸中，逐滴加入苯。
③純凈的硝基苯是一種無色油狀液體， 有苦杏仁氣味，不 溶于水， 密度比水大。易溶于有機(jī)溶劑，硝基苯蒸氣有毒性。
④本實(shí)驗(yàn)中硝基苯因溶有少量NO 而呈黃色。
十 HNO 50 60℃ 十H O
HO—NO, 硝基苯 HO H
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
(2)硝化反應(yīng)：在 濃硫酸作用下，50~60℃,可與濃硝酸發(fā)生。
NO
注意事項(xiàng)：
① 反應(yīng)溫度控制在50-60℃,需水浴加熱；
②溫度計(jì)水銀球的在水浴中，且不能觸底；
③ 長導(dǎo)管的作用—冷凝回流；
④濃硫酸的作用—催化劑和吸水劑。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：底部生成不溶于水的無色油狀液體。
拓展： “水浴加熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物 受熱均勻。需要加熱，且要控制在100℃以下的實(shí)驗(yàn)，
均可采用水浴加熱。如果超過100℃,還可采用油浴 (0～300℃)、沙浴溫度更高。
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
(2)硝化反應(yīng)：
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
思考：如何提純硝基苯
水洗 用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO
用NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO ;
用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽；
干燥
用無水氯化鈣干燥，除去水；
蒸餾
使硝基苯和苯進(jìn)行分離，除去硝基苯中的苯。
提純方 法
水洗
堿洗
分液
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
(3)磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯 環(huán)取代的產(chǎn)物。
磺酸基
十 HO- SO H
十HO—H
70～80℃
SO H
環(huán)節(jié)三苯的化學(xué)性質(zhì)
3、加成反應(yīng)
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)，在以Pt 、Ni等為
催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
環(huán)己烷
與液溴
取代
反應(yīng)
濃硫酸 NO TT 0
+HO—NO · +H O
催化劑
+3H
燃燒
現(xiàn)象： 火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙
點(diǎn)燃
化學(xué)方程式： 2C H +150 —→ 12CO +6H O
→不能使酸性KMnO4溶液褪色
硝化
反應(yīng)
加成反應(yīng)(與H ) 苯一
易取代，難加成，難氧化。
課堂總結(jié)
FeBr +Br
—Br+HBr
氧化 反應(yīng)

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