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第二章烴
第二節(jié)烯烴炔烴
2.2.1 烯烴
新冠疫情爆發(fā)之初，口罩一度成為暢銷品，甚至脫銷，而丙烯
CH -CH=CH 是制造N95 口罩的原料之一。
丙烯具有哪些性質(zhì)呢
新課引入
CH =CH
cBCH
H H
H:C::C:H
一 、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
環(huán)節(jié)一：回顧舊知 ◆1、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
乙烯
分 子
式
C H
個(gè)結(jié)構(gòu)式
C=C
H
H
H
H
乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
分子中碳原子采取 sp 雜化，碳原子與氫 原子間均形成單鍵(σ鍵),碳原子與碳原
子間以 雙鍵相連( 1 個(gè)σ鍵， 1 個(gè)π鍵),
鍵角約為 120° ,分子中所有原子都處于
同一平面內(nèi)
0
鍵
鍵能
C-H
413.4
C-C
347.7
C=C
615
一 、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
環(huán)節(jié)一：回顧舊知
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
烯烴 丙烯 1-丁烯
1-戊烯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH =CHCH CH =CHCH CH
CH =CHCH CH CH
分子式 C H C H
C H10
碳原子雜化類型 sp 、sp sp 、sp
sp 、sp
共價(jià)鍵類型 σ鍵和π鍵 σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
根據(jù)所給的幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型，完成下列表格：
一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
環(huán)節(jié)二：模型認(rèn)知，探知結(jié)構(gòu)
(1)定義：分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。
(2)官能團(tuán)：碳碳雙鍵 C-C
(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：雙鍵碳原子采取sp 雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子一定在同一平面。
(4)通式：鏈 狀單烯烴C H n(n≥2) 注意
單烯烴與 同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴是 同分異構(gòu)體。
(5)分類： 如：丙烯CH =CHCH 、
環(huán)節(jié)二：模型認(rèn)知，探知結(jié)構(gòu)
◆2、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
①累積二烯烴 C-C = C =C-C 不穩(wěn)定
②共軛二烯烴 C = C-C =C-C 穩(wěn) 定
③孤立二烯烴 C = C-C-C = C 性質(zhì)同單烯烴
二烯烴 CH =CH-CH=CH 1,3- 丁二烯
多烯烴
一、烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
單烯烴 CH =CH 乙烯
=
熔 沸 點(diǎn) ：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高；同碳時(shí)，
支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。
狀 態(tài) ：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下的狀態(tài)由 氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)。
密 度 ：隨碳原子數(shù)增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小
名稱 間 式 沸點(diǎn)
相對(duì)密度
乙烯 CH =CH -103.7
0.566
純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的
氣體 ，難 溶于水，密度比空氣小。
二、烯烴的性質(zhì) 1、物理性質(zhì)
根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，你能預(yù)測(cè)其他烯烴的相 嗎 為什么會(huì)出現(xiàn)這樣的遞變規(guī)
環(huán)節(jié)一：觀察思考，類比歸納
無(wú)色物質(zhì)，
均難溶于水
與烷烴相似
律呢
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)
①可燃性 ②使酸性KMnO 溶液褪色
2、化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)——乙烯
CH =cH KMnog(Hc O +H O
(1)氧化反應(yīng)——烯烴
①可燃性
①有機(jī)物的含碳量越高，火焰越明亮，黑煙越濃；
②隨著C數(shù)個(gè)：?jiǎn)蜗N含碳量相同，烷烴的含碳量增大，炔烴的含碳量降低 【思考與討論】書(shū)寫(xiě)丙烯燃燒的方程式
②使酸性KMnO 溶液褪色
●能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是由于碳碳雙鍵的存在。
●可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷 (烷烴)和乙烯 (烯烴)。
●不能只用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯。
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)
◆2、化學(xué)性質(zhì) 烯烴被氧化 的部位 CH = RCH= R R
C=
氧化產(chǎn)物 CO RCOOH R ~C=0 R
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí) 2、化學(xué)性質(zhì)
烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律：
無(wú)氫成酮
C0LpC00H
C02TkCoon
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)
◆2、化學(xué)性質(zhì)
③臭氧氧化
烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn 存在的條件下水解，可得到醛或酮。
如
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)
◆2、化學(xué)性質(zhì)
有機(jī)反應(yīng)中：得 O失H的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)；
得H失O 的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。
④乙烯的催化氧化
催化劑
催化劑 0
2CH =CH +O 2
2CH =CH +O 加熱加壓2CH CHO
二、烯烴的性質(zhì) 環(huán)節(jié)二：回顧舊知，類比學(xué)習(xí)
◆2、化學(xué)性質(zhì)
或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。
常與Br 、H 、HX 、H O
(2)加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子(雙鍵或三鍵等)與其它原子
無(wú)色液體，
密度比水大， 難溶于水。
1,2-二溴乙烷
CH,=CH,+Br,—
只進(jìn)不出
CH,BrCH,Br
當(dāng)分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的試劑發(fā)生加成時(shí)，加
成方向應(yīng)如何決定 如丙烯與溴化氫反應(yīng)后，會(huì)生成什么產(chǎn)物呢
二、烯烴的性質(zhì) ◆2、化學(xué)性質(zhì)
①乙 烯 (對(duì)稱單烯烴) 與H 、HX、H O 的加成反應(yīng)：
啥 啥 啥
CH CH=CH +Br →CH CHBrCH Br
H C-CH=CH +HCl cCH 或
H C-CH=CH +H 或
H加H多
不對(duì)稱烯烴和HX 、H O加成時(shí)，氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上 ,這就是馬氏規(guī)則。
思考：請(qǐng)同學(xué)們分析Br 、HCI、H O 分別與丙烯加成反應(yīng)后產(chǎn)物的種類。
二、烯烴的性質(zhì) 2、化學(xué)性質(zhì)
②不對(duì)稱烯烴
●區(qū)別乙烷和乙烯方法：
可用酸性高錳酸鉀溶液或者溴水或者溴的四氯化碳溶液。
●除去乙烷中的乙烯方法：
①可用溴水
酸性KMnO4 溶液
不可以用溴的四氯化碳溶液
乙烷可以溶于四氯化碳
堿石灰或 濃硫酸
拓展延伸
NaOH 溶液
②混合 氣體
Br (g)/ 光照
CH -CH=CH
Br
有機(jī)物A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH =CHCH Br ;
生成B的化學(xué)方程式為：CH CH=CH +Br →CH CHBrCH Br 。
例1:丙烯在一定條件下能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：
(C 。H-Rr) 315D
D
D
課堂練習(xí)
CH —CH—CH—CH—C—CH
CH CH CH
是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有( c )
A.4種 B.5 種 C.6 種 D.7 種
CH C H
課堂練習(xí)
2.烷烴
(a)1,3-丁二烯與氯氣1:1發(fā)生加成反應(yīng)有以下兩種方式：
1,2-加成 CH =CH—CH=CH +Cl — CH —CH— CH=CH
競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng) Cl Cl
1,4-加成CH ÷CH—CH÷CH +Cl —→CH —CH=9H—CH
Cl Cl
(b)1,3-丁二烯與溴1:2全加成
③共軛二烯烴的加成反應(yīng)
二、烯烴的性質(zhì)
溫度 較低
溫度
較高
◆2、化學(xué)性質(zhì)
④Diels-Alder 反應(yīng)( 雙烯合成) 二烯烴的加成反應(yīng)
含活潑雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物 (雙烯體)之間發(fā)生1,4 - 加成生 成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為 Diels-Alder反應(yīng)，也稱雙烯合成
二 、烯烴的性質(zhì)
2、化學(xué)性質(zhì)
二、烯烴的性質(zhì)
◆2、化學(xué)性質(zhì)
十
十
十
十
所用的原始原料可以是 ( A、D )
A.2一甲基一I,3 一丁二烯和2一丁炔
B.1,3 一戊二烯和2一丁炔
C.2,3 一二甲基一1,3一戊二烯和乙炔
D.2,3— 二甲基一1,3一丁二烯和丙炔
,如果要合成
例3、已知： 十
◆課堂練習(xí)
一定條件
二 、烯烴的性質(zhì)
2、化學(xué)性質(zhì)
(3)加聚反應(yīng)
根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚，寫(xiě)出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
PP 聚丙烯
聚異丁烯
二、烯烴的性質(zhì)
練一練
(1)有碳碳雙鍵
(2) 雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排
三 、烯烴的立體異構(gòu)
列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。
形成順?lè)串悩?gòu)的條件：
三 、烯烴的立體異構(gòu)
順-2-丁烯 反-2-丁烯
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu) 相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
H C=C H C H CH H C=C H C
CH
H
熔點(diǎn)/℃ —138.9 —105.5 沸點(diǎn)/℃ 3.7 0.9 密度/(g · cm-3) 0.621 0.604
互為順?lè)串悩?gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。

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