資源簡介

(共28張PPT)
第二章烴
第3節芳香烴
第2課時苯的同系物的結構與性質
學 習目標
1、通過實驗探究活動，預測、驗證并分析苯及其同系物 的化學性質。
2、通過對比、類比等方法，說出苯和苯的同系物的性質 異同，舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響。
知識回顧
苯有什么化學性質
與Br /FeBr 、濃HNO I濃硫酸、濃硫酸等
發生取代反應。
在Pt 、Ni等催化劑并加熱下，
苯能與H 加成。
能燃燒、不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
03難加成
02易取代
01難氧化
新課引入
苯的“尋親記”
根據同系物的概念，以下有機化合物屬于苯的同系物的是 ( ACD )
A. B. C.
D. E. F.
知識精講
◆ 苯的同系物
1.概念：苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱苯的同系物。
2. 通 式：C,H -6(n>6) 不飽和度=4 符合通式的C,H n-6烴
3.特點：一個苯環且側鏈為烷烴基。 不一定是苯的同系物。
4.物理性質：
苯的同系物一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于 有機溶劑，密度比水小。
同分異構體，分子的極性越小 (支鏈越多),范德華力越小， 熔、沸點越低。
實驗內容 實驗現象 解釋
(1)向兩支分別盛有 2mL苯和甲苯的試管中 各加入幾滴溴水，靜置 溴水沉到試管底部 溴水的密度大于苯、甲苯
(2)將上述試管用力振 蕩，靜置 均分層，上層為橙 紅色，下層為無色 苯、甲苯不與溴水發生化 學反應，但能萃取溴單質
(3)向兩支分別盛有 2mL苯和甲苯的試管中 各加入幾滴酸性高錳酸 鉀溶液，靜置 酸性高錳酸鉀溶 液沉到試管底部 酸性高錳酸鉀溶液的 密度大于苯與甲苯
(4)將上述試管用力振 蕩，靜置 苯未使酸性高錳 酸鉀溶液褪色， 甲苯能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色 苯與酸性高錳酸鉀溶 液不反應，甲苯被酸 性高錳酸鉀氧化
知識精講
拓展延伸
苯的同系物與苯都含有苯環，因此能在一定條件下發生溴代、硝
化和催化加氫反應。但由于苯環與烷基的相互作用，苯的同系物的 化學性質與苯又有所不同。
相同點：都有苯環 不同點：甲苯是由苯環和一個甲基相連
預測—苯的同系物和苯的化學性質應相似
(1)具有可燃性
(2)能發生苯環上取代反應
(3)能發生加成反應
個
性質會有一定的差異性
知識精講
(1 ) 氧化反應
①可燃性
現象：火焰明亮并帶有濃煙
甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
CH -CH CH
與酸性高錳 酸鉀溶液 不褪色 不褪色 褪色
【關鍵筆記】苯環活化側鏈，使側鏈易被氧化。
特征：烷基上與苯環直接相連的碳上有氫原子， 且無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
CH
CH KMnO 一X
—
知識精講
②苯的同系物大多數能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色。
COOH
可用此法鑒別苯和甲苯
CO0H
KMnO H+
CH
CH 酸性高錳酸鉀溶液
CH
知識精講
甲苯分子中含有苯環和甲基，因此其化學性質與苯和甲烷有相似之處。 同 時 ，由于甲基與苯環之間存在相互作用，甲基使苯環上與甲基處于鄰、 對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，因此甲苯的化學 性質又有不同于苯和甲烷之處
知識精講
(2)取代反應 鹵代反應 苯環和側鏈都能發生取代反應，但條件不同。
特點：有機產物不唯一
注：不與氯水、溴水反應，用純凈的鹵素單質。產物以一氯甲苯為主
CH + Cl 光照 CH 十 HCI
CI
通過蒸 餾分離
0 CI—CH Cl
CI
知識精講
甲苯不能與氯水、溴水取代，
但可使其褪色，是因萃取使水層顏色變淺。
Cl
(鄰氯甲苯)十 HCI
(對氯甲苯)十 HC
Cl
CH
+Cl
CH
CH
FeCl
這表明與苯和液溴反應相比較，甲苯中由于__甲基對苯環_的影響， 使
苯環上與甲基處于 鄰、對_位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃
知識精講
甲苯與Br 在FeBr 催化下可能得到的主要有機產物：
硝酸反應可以生成一硝基取代物、 二硝基取代物和 三 硝基取代物
知識精講
取代反應——硝化反應
30℃ 苯環上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
CH
NO CH
十H O
(58% )
H O 十 (38%)
濃 H SO
△
十 HO—NO
NO
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT), 是 一 種淡黃色晶體，不溶于 水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等
知識精講
100℃ 苯環上的氫原子被取代，主要得到2,4,6 - 三硝基甲苯
CH
O N
十3HO—NO 濃H SO
十H O
拓展延伸
定位效應
鄰對位定位基 甲基，給電子基，有利于苯環上鄰、對位發生取代反應
給電子基-R,-OH , -NH ,- NHCOR
間位定位基硝基，吸電子基，苯環上間位發生取代反應
吸電子基-COOH, -COOR,-NO ,
-SO H,-CHO
NO
十 HO—NO
NO
NO
NO NO
知識精講
(3)加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：
通式：
6。命名習慣命名法：苯環上的烴基為側鏈，命為“某苯”
① 一 元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，稱為“某苯”,如：
CH 甲苯 CH —CH 乙苯 異丙苯
②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構，可用鄰、間、對 位命名，如：
鄰二甲苯 間二甲苯CH —< CH 對二甲苯
知識精講
連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
CH
③三元烷基苯對于三個烷基相同的時候，可以用連、偏、均來表示。
知識精講
系統命名法：
將苯環上的6個碳原子編號，苯 環為母體，以某個較復雜的取代基所在的 碳原子為1號，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號，最后 根據有機物名稱的基本格式寫出名稱。如：
CH— CH
鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯
1,2 - 二 甲 苯 1,3- 二甲苯 1,4- 二甲苯 2,5-二甲基乙苯
CH CH
CH。—CH
知識精講
[常見側鏈含官能團的簡單芳香化合物的命名]
①官能團：-X、-NO , 以“苯環作為母體”命名：
②側鏈上含其他官能團時，可將苯作為取代基，以官能團為母體命名。
苯乙烯 苯乙炔 苯甲醛 苯甲酸
硝基苯
溴 苯
十九世紀初，由于冶金工業的發展，需要大量焦炭，生
產焦炭的主要方法是煤的干餾，即對煤隔絕空氣加強熱。
煤的干餾除得到焦炭外還能獲得有用的煤氣，但同時卻 生成一種黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油狀液體!人們把 它稱作煤焦油。
當時，煤焦油被當作廢物扔掉，污染環境，造成公害。隨著煉
焦工業的發展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴重，煤焦油的利用就成 為當時生產中迫切需要解決的一個重要的環境和社會問題。
科學故事
◆ 芳香烴的來源及應用 (了解)
科學故事
大約到了1930年，由煤生產苯已經發展成為世界性的大噸位工業。 1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制 乙烯時，裂解汽油副產物中含芳香烴達40—48%,因此石油也成為芳 香烴的重要來源。
芳香烴的來源
① 煤的干餾
② 石油的催化重整和裂解
拓展延伸
◆芳香烴對人體及環境的危害
燒烤中含有超量的芳 香烴，對人體有害。
抽煙呼出的煙氣中，含有超
量的芳香烴，對人體有危害!
新裝修的居室含有超量 的芳香烴，對人體有害。
拓展延伸
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環芳香烴。
萘是一種無色片狀晶體，有特殊氣 味，熔點80℃,易升華，不溶于水。 曾用于殺菌、防蛀、驅蟲，因其有 一定毒性，現已不再使用。萘是一 種重要的化工原料，可用于生產增 塑 劑 、 農 藥 、 染 料 等 。
蒽是一種無色晶體， 易升華，不溶于水， 易溶于苯，是合成染 料的重要原料。
蒽
萘
條件：與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子， 并且烷基均被氧化為-COOH
①硝化反應
(2)取代反應：
斷C-H鍵 ②鹵代反應
苯的同系物
難加成，
能氧化，
更易取代
歸納總結
①燃 燒 COOH
Cl 光照 CH CI CHCl CCl
R
催化劑
+3H
R
(3)加成反應：
②被強氧化劑氧化
Cl ,FeCl 催化劑
(1)氧化反應：
鄰、對位取代
CH
NO
+3H O
CH
+3HNO
酸性高錳酸鉀溶液
濃硫酸 △
CH
Cl
O N
O
CH
N
學以致用
1.下列可將己烯、甲苯、溴苯、NaOH 溶液、水區分開來的試劑是
A. 溴 水 B.CCl C. 酸性KMnO 溶液 D. 鹽 酸
【答案】A
【詳解】A. 己烯與溴水發生加成反應，溴水褪色，且生成密度比水大的有機物， 甲苯與溴水不反應，但甲苯密度比水小，有色層在上層，溴苯密度比水大，色層在 下 層 ，NaOH 溶液與溴水反應，溶液褪色，可鑒別，故A正確；
B.CCl 與己烯、甲苯都不反應，且CCl 都在下層，故B錯誤；
C. 酸性高錳酸鉀能氧化己烯、甲苯，不能鑒別，故C錯誤；
D. 己烯、甲苯與鹽酸均不反應，且密度都比水小，不能鑒別，故D錯誤；
故選A。
【答案】A
【詳解】CH CH CH 具有烷烴的性質，不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，①錯誤； CH CH=CH 含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應而使其褪色，也能使酸性高錳酸
鉀溶液褪色，②正確；苯的性質穩定，不能因發生化學反應而使溴水褪 色 ，也不能使 酸性高錳酸鉀溶液褪色，③錯誤；甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，但不
能因發生化學反應使溴水褪色，④錯誤；含有碳碳三鍵，能與溴水發生加成反應而 使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，⑤正確；則②⑤正確、A 符合。
隨堂檢測
2.下列物質中，既能因發生化學反應使溴水褪色，又能使酸性高錳酸 鉀
溶液褪色的是
①CH CH CH ②CH CH=CH ③
A.②⑤ B.②③⑤
C.②④⑤ D.②③④⑤
CH

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