資源簡介

(共21張PPT)
WOAIHUAXU
第三章 第二節 醇 酚
第2課時 酚的化學性質
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
國藥準字H13021610
對乙酰氨基酚片
PARACETAMOL TABLETS
請仔細閱讀說明書并按說明使用或在藥師指導下購買和使用
【適應癥】用于普通感省或流行性感冒引起的
發熱，也用于域解輕至中度疼富如
頭痛、關節備，偏頭痛、牙痛、肌
肉痛、神經高，痛經
2片
石家莊市華新藥業有限責任公司
HO
0
生活中常見的酚
酚 ：羥基與苯環直接相連稱為酚
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
H
乙酰氨基酚
丁香酚
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
芝麻酚
CH
◆ 苯 酚 軟 膏
閱 讀苯酚軟膏使用說明書，你能發現苯酚有哪些性 質 【藥品名稱】苯酚軟膏
【性狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味
【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，輔料為甘油。
【藥理作用】消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性。
【注意事項】
1.對本品過敏者、嬰兒禁用。
2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。 【不良反應】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】
1.不能與堿性藥物并用。
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。
【貯藏】密閉，在30℃以下保存
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到
皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
WOAIHUAXUEHUAXUEAOwO
顏色 狀態 氣味 熔點 毒性
溶解性
無色 晶體 特殊 氣味 43℃ 有毒
易溶于乙醇等有機溶劑；
室溫下在水中的溶解度為
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
最簡單的酚 苯酚
任務一：觀察苯酚的基本物理性質(色、味、態..)
9.2g,當溫度高于65℃時
能與水混溶
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。
若苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 官能團 共面特點 C H O OH OH
至少有12個原子共
-OH
面 ，最多有13個原
子共面
結構特點： OH 與苯環直接相連，二者相互影響，使 —OH、苯環都變得更活躍!
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
最簡單的酚 苯酚
【藥品名稱】苯酚軟膏
【性狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味
【藥物組成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，輔料為甘油。
【藥理作用】消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性。
【注意事項】
1.對本品過敏者、嬰兒禁用。
2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。 【不良反應】偶見皮膚刺激性。
【藥物相互作用】
1.不能與堿性藥物并用。
2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師。
【貯藏】密閉，在30℃以下保存
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
◆苯酚軟膏
閱讀苯酚軟膏使用說明書，你能發現苯酚有哪些性質
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
任務二：苯酚的化學性質
· 1、氧化反應
①可燃性
②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O 氧化的結果。
③與酸性KMnO 溶液反應 苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
受苯環的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化
WOAIHUAXUEHUAXUEAOwO
仟問學堂
苯酚的弱酸性一
①少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水，振蕩，分成兩份向一只試管中逐滴加 入5%NaOH, 振 蕩 ，再加入稀鹽酸
苯酚鈉溶液
美麗化學beautiful bHb 出
·2 、酸性
· 實驗3-4
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
美麗化學beautifu bHb出
> 苯酚酸性極弱，不能使紫色石蕊試液變紅色!
如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
· 酸性
實驗現象： +NaOH
+鹽酸
①弱酸性 OH
俗稱石炭酸
OH
+HCI 十NaCI
ONa
+NaOH —
OH
OH
ONa
十H O
十
十 H
活化
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
HCO -K =5.6×10-11
如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱
1 、電離常數：H CO K =4.3×10-7
K=1.28×10-10
OH
>HCO -
...
—OH
酸性：H CO >
苯酚鈉溶液
現象：
溶液變渾濁
2、設計實驗：
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
HCO - H CO CH COOH HCl
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
· 酸性
ONa OH
0 2 tn 2 0 + NaHCO
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
注意：無論CO 是少量還是過量，產物
只能是NaHCO
OH ONa
+Na CO 十NaHCO
十 C +H0
酸性弱
酸性強
苯酚
苯
NaOH溶液
混合液
分液
ONa
OH
【練習】如何分離苯和苯酚的混合溶液
NaHCO 溶液
過量 CO2
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
· 3、 取代反應 【實驗3-5】
向試管中加入0.1g苯酚和3mL 水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和
OH OH
Br Br
+3Br +3HBr
Br
苯酚與溴的取代反應比甲苯更 易 _進行，
酚羥基對苯環的影響使苯環
上 鄰、對位的氫原子_ 變 得更活潑
注 意：實驗中苯酚不能過量，否則產生的2,4,6-三 溴苯酚沉淀易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。
現象：白色沉淀
溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
類別 苯
苯酚
結構簡式
-OH
溴化反應 溴的狀 態 液溴
飽和溴水
條件 FeB r 作催化劑
不需要催化劑
產物 -Br 一元取代
QH
Br -Br
三元取代
Br
結論 苯酚與溴的取代反應比苯易進行 原因 酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位 的氫原子的活性增強，易被取代
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
WOAIHUAXUEHUAXUEAOwO
最多可以消耗2 mol Br
最多可以消耗3 mol Br
注意：酚類物質與Br 的取代反應量的關系：當取代一個 氫原子時，則消耗1個Br 。
如1 mol
1 mol
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
·4 、 顯色反應
【實驗3-6】向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl 溶液，觀察現象
6C H OH+Fe +—[Fe(C H O) ] -+6H+
絡合離子(紫色)
> 該反應靈敏、現象明顯，可用酚類檢驗Fe +的存在，
總結：酚羥基的兩種檢驗方法：
1. 苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6- 三溴苯酚沉淀；
2 .苯酚和FeCl 溶液反應，溶液變紫色。
現象：
>也可以用Fe +檢驗酚的存在
溶液變紫色
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
科學史話 苯酚的消毒作用
在19世紀初，醫院的設備很差，那時缺少麻醉藥 和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。 一名 叫李斯特的的外科醫生，發現在化工廠附近的污水溝 里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，
就是從化工廠流出的石炭酸(苯酚)混雜在溝水里，
石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李 斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了 消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了， 死亡率大大下降。這一發現使苯酚成為一種強有力的 外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
“外科消毒之父” 一約瑟夫 ·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912)
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo
WOAIHUAXUEHUAXUEAOwo.
長OH
羥基活化苯環 苯環活化羥基
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWO
· 總結
苯環的性質：
取代反應(三取代) 加成反應
羥基的性質：
弱酸性
還原性
特征反應：顯色反應
基團之間 相互影響
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWo.
1. 漆酚是我國特產漆的主要成分，則漆酚不具有的化學性質 是( )
A.可以跟FeCl 溶液發生顯色反應
B. 可以使酸性KMnO 溶液褪色 C
C.可以跟Na CO 溶液反應放出CO
D. 可以跟溴水發生取代反應和加成反應
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B. 乙烯雌酚可分別與NaOH 、NaHCO 溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
3、乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，
其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是
2、下列物質羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是( )
A、①②③④⑤
C、②①④③⑤
B、①②③⑤④
D、①②④③⑤
① 水 ② 乙 醇 ③ 碳 酸 ④ 苯 酚 ⑤醋酸
C
B
4、A、B、C三種物質的分子式都是C H O, 若滴入FeCl 溶液， 只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。
(1)寫出A 、B的結構簡式：A .B _____。
(2)C有多種同分異構體，請寫出苯環上一溴代物最少的結構簡
屬于醇類： CH OH
屬于醚類： 屬于酚類：
式 CH _ —OH

展開更多......

收起↑