資源簡介

(共33張PPT)
核心素養(yǎng)
第三章烴的衍生物
第1節(jié)鹵代烴
第1課時鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
學(xué)習(xí)目標
1、能辨識鹵代烴的官能團，并根據(jù)官能團對鹵代烴進行分類。
2、能列舉鹵代烴的主要物理性質(zhì)及應(yīng)用。
3、能從溴乙烷的官能團和化學(xué)鍵特點預(yù)測可能的斷鍵部位和 化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合實驗了解溴乙烷與NaOH 水溶液的反應(yīng)，能寫出 相應(yīng)的化學(xué)方程式。
4、通過了解鹵代烴在生活中的應(yīng)用，認識化學(xué)對滿足人類生
活需要的積極貢獻，樹立保護環(huán)境和可持續(xù)發(fā)展的意識。
1.烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。 可表示為R—X(X=F 、Cl 、Br 、I。
◆烴的衍生物
知識回顧
官能團：
碳鹵鍵
氟代烴(R —F)
氯代烴(R —Cl)
溴代烴( R —Br)
碘代烴(R —I)
鹵代烴(CH X) 飽和一鹵代烴的通式為： 多鹵代烴(CH XCH X) CnH n+1X
鹵代烷烴(CH CH X)
鹵代烯烴(XCH=CHX)
鹵代芳烴( —X)
知識回顧
鹵代烴的分類
按鹵素種類
鹵 代一 烴 R-X
按鹵原 子多少
按烴基 不同
復(fù)方氯乙烷噴劑 局部冷凍麻醉 (沸點12.27℃)
有些品牌的涂 改液中的溶劑 含有三氯乙烯
七氟丙烷
/四氯化碳
滅火器
聚氯乙 烯(PVC)
雨衣
新課引入
知識精講
鹵代烴的命名
①定主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈作為主鏈
②編位號：鹵素原子看做取代基，編號考慮“近、簡、小” 有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號
③寫名稱：相對分子質(zhì)量由小到大，和烷烴相似。
2,3-二氯-1-丙烯 3-甲基-1,3-二溴戊烷 3-甲基-2-氯丁烷
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷等是氣體外，
大多數(shù)為液體或固體。
熔沸點大 于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高 (碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低)。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大，
一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑。
狀態(tài)
沸 點
密度
溶解性
知識精講
鹵代烴的物理性質(zhì)
知識精講
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
分子式： C H Br
結(jié)構(gòu)式：
官能團：
電子式：H:C :C:Br: H H
結(jié)構(gòu)簡式： CH CH Br
球棍模型 空間填充模型
8 6 8 4 2
溴乙烷的核磁共振氫譜
溴乙烷的結(jié)構(gòu)
碳溴鍵
吸收強度
HH
1
0
0
知識精講
溴乙烷的物理性質(zhì)
C H Br ——_ 顏 色 ：無色透明
狀 態(tài) ：油狀液體
密 度 ： 比水大
溶解性：不溶于水，
易溶于有機溶劑
必沸點：沸 點3 8.4℃ 易揮發(fā)
→CH CH
無色
氣體
比水小
不溶于水
-88.6 ℃
由 于鹵素原子的電負性(非金屬性)比碳原子大，使C—X 的電子 偏向鹵素原子，進而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負 電荷(δ -),形成一個極性較強的共價鍵。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中， C—X 較 易 斷 裂 ，使鹵素原子生成負離子而離去。
元素 H C
Br
電負性 2.1 2.5
2.8
化學(xué)鍵 C—C C—H C—Br 鍵長/pm 154 110 194 鍵能(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
知識精講
H H
s+. δ一 H- C÷Br
H H
δ+δ—
> C —Br鍵具有較強的極性，易斷裂。
> 因此溴乙烷的反應(yīng)活性出心燒增強。
提出問題1:溴乙烷 在水中能否電離出Br-
它是否為電解質(zhì) 請設(shè)計實驗證明。
AgNO (aq)+HNO
現(xiàn) 象 ：—→無淺黃色沉淀
結(jié)論：C H Br是非電解質(zhì)，
C H Br 不能電離出Br-
知識精講
對CH CH Br 化學(xué)性質(zhì)的探索
知識精講
請同學(xué)們嘗試寫出溴乙烷與水發(fā)生反應(yīng)的方程式。
資料卡片：
C H Br與水的反應(yīng)要在 堿性環(huán)境下才容易進行
C-Br 鍵較易斷裂，預(yù)測Br-離去后，碳原子易與帶負電荷的
OH-結(jié)合而生成乙醇，這說明結(jié)構(gòu)決定性 質(zhì)。
HH
—9—
+H O
知識精講
實驗裝置 ①
實驗現(xiàn)象 ①中溶液分層。②中有機層厚度減小。④中有淡黃色沉淀生成。 實驗解釋 溴乙烷與NaOH溶液共熱，產(chǎn)生了Br-
水
C H Br+NaOH ^ C H OH+NaBr
NaBr+AgNO —AgBrl+NaNO
實驗條件：NaOH水溶液、加熱
1 mL 5%
NaOH
溶液
振蕩
10~15
滴溴乙
烷 ②
上層
-水溶液
2 滴 硝 酸銀
靜置 分層
l mL 稀硝
0 溶液
③ 酸
④
0
知識精講
如何用實驗證明該反應(yīng)的發(fā)生
①C H Br AgNO 溶液。不合理
②C H Br Na 溶液 AgNO 溶液、 不合理
③C H Br NaO 溶液 AgNO 溶液 合理
溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。
因 為Ag++OH-=AgOH ( 白 色) 2 AgOH=Ag O(褐色)+H O;
黑褐色掩蔽AgBr的淺黃色，干擾產(chǎn)物檢驗。所以必須用硝酸酸化!
硝酸酸化
上層清液
加
取
△
H
△
OH
小結(jié)鹵代烴中鹵元素的檢驗：
鹵代烴 Na H (水) 取上層清液
液

溶
NO

H
AgNO
過量
白色
有沉淀產(chǎn)生→淡 黃 色
黃色
知識精講
◆溴乙烷的取代反應(yīng)(也叫水解反應(yīng))
反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱
反應(yīng)原理：羥 基取代溴原子
NaOH+HBr ==NaBr+H O
CH CH Br+NaOH CH CH OH+NaBr
推廣：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會發(fā)生水解反應(yīng)
總反應(yīng)：
知識精講
用何種波譜可以方便地檢驗產(chǎn)物中有乙醇生成
①紅外光譜
②核磁共振氫譜
學(xué)以致用 1. 寫出CH Cl 、CH CHCICH 、1,3- 二溴丙烷分別與NaOH的水溶液
發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻
①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。
規(guī)律：
知識精講
溴乙烷的消去反應(yīng)(也叫消除反應(yīng))
實驗條件：與NaOH的醇溶液共熱
C H Br
NaOH +乙 醇
作為溶劑
溴水
知識精講
實 質(zhì)：相鄰的兩個C 上脫去HX 形成不飽和鍵!
化學(xué)鍵的變化：斷裂C-Br 和鄰位碳原子上的C-H, 形 成 C=C
>消去反應(yīng)：有機化合物在一 定條件下，從一個分子中脫去一個小分 子 ( 如H O、HX 等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。P 4
知識精講
(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì) 會不會對乙烯。
的檢驗產(chǎn)生干擾 可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷(沸點：38.4℃)、乙醇、水蒸汽
(2)生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管
(3)還可以用什么方法鑒別乙烯，這一方法還需要將生成的氣體 先通入盛水的試管中嗎
(2)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，
除去乙醇，排除干擾。
(3)溴水或溴的四氯化碳溶液；不用 ，
因為乙醇不能使溴水褪色。 水
取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀
溶液，有什么現(xiàn)象 不酸化可行嗎
有淺黃色沉淀生成。不行，因 為反應(yīng)環(huán)境呈堿性。
氣體
水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)物 CH CH Br 水
CH CH Br
反應(yīng)條件 NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
斷鍵 C一Br
C一Br,鄰碳C一H
生成物 CH CH OH、 NaBr
CH =CH 、 NaBr、H O
結(jié)論 C H Br和NaOH在 不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
知識精講
我們還學(xué)過哪個消去反應(yīng) CH —CH
…..
口訣：“有醇則無醇，無醇則有醇”
消去反應(yīng) 水解反應(yīng)
比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表。
CH =CH 個+ H O
濃H SO 170℃
學(xué) 以致用
2.分析下列物質(zhì)是否發(fā)生消去反應(yīng)，消去產(chǎn)物有幾種
①CH I ② ③
④ CH CHBr ⑤ ⑥
苯環(huán)上的H不能被消去!
消去反應(yīng)的發(fā)生條件
1、鄰位碳原子上必須有氫原子(β-H), 否 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
2 、NaOH的乙醇溶液、加熱。
歸 納 總 結(jié)
反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 CH CH CH CH Br +水 CH CH CH CH Br
反應(yīng)條件 NaOH水溶液，加熱 NaOH醇溶液，加熱
生成物 CH CH CH CH OH、NaBr CH CH CH=CH 、NaBr、H
O
結(jié)論 1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
知識精講
【比較與分析】
比較1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的
影響。
知識精講
【討論】
(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試 管 除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯 此時還有必要將氣體先
通入水中嗎
因受熱而揮發(fā)的乙醇也能使高錳酸鉀褪色，
所以要先通過水除去乙醇，防止干擾實驗。
還可以 利用溴水、溴 的CCl 溶液檢驗丁烯。
此時不需要先通入水中。
乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗。
知識精講
(2)預(yù)測2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。
消去反應(yīng)規(guī)則：當有多個產(chǎn)物時，以消H少的C 原子上的H為主
2-丁烯(主產(chǎn)物)
1 -丁烯
CH -CH =CH-CH
CH -CH -CH=CH
“雪上加霜”
A、CH Cl 無相鄰C
CH
(主產(chǎn)物)CH -CH =C-CH
CB-Ch-C-C
B、CH —CH一CH
Br CH =CH-CH
CI
苯環(huán)上為獨特的碳碳鍵
Cl CH CI
CH
學(xué) 以致用
3.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng) 若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：
關(guān)鍵：抓住斷鍵方式
學(xué) 以致用
4.寫出由CH BrCH Br 與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)化學(xué)方程式
規(guī)律：
二鹵代烴發(fā)生消 去反應(yīng)后可能在 有機化合物中引 入碳碳三鍵或兩 個碳碳雙鍵。
注意：不能同時消去2個鹵素原子!!!
歸納總結(jié)
擴展： 鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法：
①原理：通過水解反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子
水溶液 過量HNO 溶液AgNO 溶液AgCl 酸化 AgBr
該步驟必不可少 AgI
> 不能 利用消去反應(yīng)檢驗鹵素原子；
因 為不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。
無沉淀
白色沉淀 淺黃色沉淀 黃色沉淀
②操作過程：
NaOH
R-X
△
能否改為“NaOH 醇 溶液”
取上層清液
筆記
AgF
3、有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去
反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。
例如： 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：
—CH —CH CH —CH=CH—CH
1、沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH Br。
2、有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也 不能發(fā)生消去反應(yīng)。
例如： CH Cl
鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律
歸納總結(jié)
⑥
鹵代烴的應(yīng)用：
1.連接烴和烴的衍生物的橋梁
2.改變官能團的個數(shù)
3.改變官能團的位置
4.對官能團進行保護
歸納總結(jié)
烴、鹵代烴、醇之間的衍變類系
⑤
③
CH =CH CH CH -Cl
CH CH - OH
隨堂檢測
1.下列化合物在一定條件下，
既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的有 。
CH CHBrCH
CH =CHBr
CH I
CH CI
√③(CH ) CCI
CH Br
> 但鹵代烴中無相鄰C 或相鄰C 上無H 的不 能發(fā)生消去反應(yīng)
> 所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)!
注意：
H , 催化劑 ① ④ Br 足量濃NaOH D乙醇溶液 △ E ⑤ 光照 ② 適量Br ⑥ HBr F1 ⑦ HBr F2 ⑧
G1
G2
G1
隨堂檢測
2.烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進行反應(yīng)：
③HBr 已知D結(jié)構(gòu)簡式為：
H C CH
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH - C=C- CH
(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是_②
(3)框圖中①③⑥屬于什么反應(yīng) 加成反應(yīng)
F1和F2是同分異構(gòu)體；
G1 和G2互為同分異構(gòu)體。
E 結(jié)構(gòu)簡式為：
H C CH
CH =C-C= CH
Br ,
C
B

展開更多......

收起↑