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人教版2019高二
第 二 章 烴 第2節烯烴、炔烴
第2課時：炔烴
01 炔烴的結構
02 乙炔的實驗室制法
03 炔烴的性質
01 炔烴的結構
炔烴
1、概念：分子里含有碳碳三鍵的一類烴稱為炔烴。
2、炔烴的通式：CnH n-2(n≥2) 每形成一個碳碳三鍵，就減少4個氫
3、結構特點：碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化，以碳碳三鍵為中心 的4個原子一定在同一直線
HC=CH HC=C-CH HC=C-CH -CH
H C-C=C-CH
乙炔 丙炔 1-丁炔
2-丁炔
乙炔
乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴
炔烴的物理性質的遞變性
溶解性：難溶于水
密 度 ：均小于水
熔 沸 點 ：一般隨著分子中碳原子數n的增加而升高；
同碳時，支鏈越多熔沸點越低
狀 態 ：一般隨著分子中碳原子數的增加，在常溫下 的狀態由氣態變為液態，再到固態
碳原子小于或等于4時為氣態。
01 炔烴的性質
乙炔的物理性質 俗稱電石氣
無色無臭的氣體， 微溶于水
易溶于有機溶劑
炔烴的物理性質
分子式：C H ; 結構簡式：CH=CH ; 分子構型：直線形
碳原子與氫原子之間以單鍵(σ鍵)相連接
碳原子之間以_三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接，均為 sp 雜化
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_180 °
分子中的所有原子處在同一直線
01 炔烴的性質
乙炔的結構 H:C:C:H σ鍵 π鍵
球棍模型 空間填充模型
乙炔的結構
例1.下列有關乙炔分子中的化學鍵描述不正確的是(B)。
A.兩個碳原子采用sp雜化方式
B.兩個碳原子采用sp2雜化方式
C.每個碳原子都有兩個未參與雜化的2p軌道形成π鍵
D.兩個碳原子間形成兩個π鍵和一個σ鍵
課堂練習
02 乙炔的實驗室制法 我國古時曾有“器中放石幾塊，滴 水則產氣，點之則燃”的記載
電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率
2、反應原理：CaC +2H O→CH=CH個+Ca(OH)
一 離子化合物
Ca≠+[ ci: c:
立
30
水
3、裝置：固-液不加熱制氣裝置
4、收集方法：排水 法
1、試劑：電石(CaC )和×飽和氯化鈉溶液
電石
0
0
CaC
σ
CuSO 溶液 ② 酸性 KMnO 溶液 ③
溴的
CCl 溶 液
④
主要是CaC ,
還含有CaS、
Ca P 等雜質
電石
①
5、雜質氣體為： H S、PH
6、除雜試劑為： CuSO 溶液
CuSO +H S=CuSJ+H SO
發生裝置 除雜裝置 檢驗裝置 收集裝置
乙炔的實驗室制法
乙炔的實驗室制法
飽 和
食 鹽 水
(3)裝置圖：
課堂訓練
下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置
B F
A B
D
C
水
F
1、實驗中常用飽和食鹽水代替水
目的：降低水的含量，控制反應速率得到平穩的乙炔氣流
2、采用分液漏斗的原因 控制水流速率
3、硫酸銅溶液作用 硫酸銅溶液吸收H S、PH
4、點燃乙炔前必須驗純 防爆炸
5、制取時在導氣管口附近塞入少量棉花目的
為防止產生的泡沫涌入導管
6、反應裝置能不能用啟普發生器
不能，碳化鈣與水反應較劇烈，難以控反制應速率；
球形 漏斗
容器
【思考與討論】
導氣管
活塞
實驗內容 實驗現象 (1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛 有電石的燒瓶中。 反應劇烈，放熱，有氣體產生 (2)將純凈的乙炔通入盛有酸 性高錳酸鉀溶液的試管中。 酸性高錳酸鉀溶液褪色 氧化反應 (3)將純凈的乙炔通入盛有溴 的四氯化碳溶液的試管中。 溴的四氯化碳溶液褪色 加成 反應
(4)點燃純凈的乙炔 產生明亮的火焰，有黑煙 氧化 反應
乙炔的實驗室制法
例3.制取乙炔的實驗裝置如圖所示，回答下列問題：
調節水面高度以控制反應的發生和停止
(2)將乙炔通入酸性KMnO 溶液中觀察到的現象是 ,乙炔發生
了 氧化_反應。
CaC +2H O—→Ca(OH) +CH=CH 個
酸性KMnO
把水換成飽和食鹽水
溶液紫色褪去
是 ,為避免反應太劇烈，可采取的措施為 0
(1)圖中A管的作用是 ,制取乙炔的化學方程式
課堂訓練
A 管
H O 軟 管
電 石
鐵 絲 網
H O
橡 膠
課堂訓練
例3.制取乙炔的實驗裝置如圖所示，回答下列問題：
溴的CCl 溶液橙色褪去
(3)將乙炔通入溴的CCl 溶液中可觀察到的現象是 乙炔發生
A 管
H O
H O
橡 膠 軟 管
了 加成 反應。
檢驗乙炔的純度
(4)為了安全，點燃乙炔前應 乙炔燃燒時的實驗現象是 0
火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
電 石
鐵絲網
a. 可燃性現象：火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000 ℃以上， 可用于焊接或切割金屬。 2HC=CH+50 點燃、4CO +2H O
單炔烴燃燒的通式：
2CnH n-2+(3n-1)O 點燃→2nCO +(2n-2)H O
b.KMnO : 被酸性KMnO 溶液氧化，溶液褪色可鑒別乙炔和甲烷，
產生CO 但不可除雜!!
炔烴的性質
三 、炔烴的化學性質
1.氧化反應
03
2、乙炔的加成反應 (H 、X 、HX、H O 等)
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發生加成反應
產物可溶于
1,2—二溴乙烯 四氯化碳等
總反應 CH=CH+ 2Br →CHBr CHBr
可用于除去甲烷中的乙炔!
有機溶劑，
不溶于水。
1,2,2 — 四溴乙烷
炔烴的性質
03
與HC1反應 ( 氯乙烯)
與水反應 H CHO
乙炔與水加成后的產物乙烯醇(CH =CH-OH 不穩定，很快轉化為乙醛)
(少量氫氣1:1)
(足量氫氣1:2)
2、乙炔的加成反應 (H 、X 、HX、H O 等)
炔烴的性質
03
二 、炔烴的化學性質
3.加聚反應 nHC=CH +CH=CH+ 聚乙炔(導電塑料)
三分子聚合：
3 CH=CH
炔烴的性質
聚乙炔可用于制備導電高分子材料。
導電塑料—導電高分子
03
Fe
△
二、炔烴的化學性質
炔烴的化學性質---與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應
(1)氧化反應
a.燃燒：2C,H n-2+(3n-1)O 點燃2nCO +(2n-2)H O
b.與酸性KMnO 溶液反應：將炔烴通入酸性KMnO 溶液中，會使其褪色
(2)加成反應：X-C=C-Y+Br →CXBr=CYBr
(3)加聚反應：nX C三C Y 一定條件下
炔烴的性質
X Y
Jn
A. 先加Cl , 再加Br B 、先加Cl , 再加HBr
C. 先 加HCl, 再加HBr D. 先加HCl, 再加Br
2、某炔烴與氫氣發生加成反應后得到，則該炔烴的結構有( B )
課堂練習
1 、用乙炔為原料制取CH Br—CHBrCl, 可行的反應途徑是 ( D )
A.1 種 B.2 種 C.3 種 D.4 種
課堂練習
4、有 機 物A的結構簡式如下圖，該物質可由炔烴B與H 加成
獲得。下列有關說法正確的是
A .炔 烴B的分子式為C H 6
B. 炔烴B的結構可能有3種
C. 有機物A的一氯取代物只有5種
D. 有機物A與溴水混合后立即發生取代反應
課堂練習
4.桶烯的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是( D )。
A.0.1 mol桶烯完全燃燒需要消耗氧氣22.4 L
B.桶烯在一定條件下能發生加成反應，不能發生加聚反應
C.桶烯的二氯取代產物只有3種
D.桶烯與苯乙烯(C H CH —CH )互為同分異構體

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