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第三章
烴的衍生物
第四節羧酸羧酸衍生物
課時2羧酸衍生物
新課導入——生活中的酯
◆生活中的酯
戊酸戊酯 鄰氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯
一 、酯的定義
概念酯是羧酸分子羧基中的—OH 被 —OR '取代后的產物
結構可簡寫為 RCOOR′
官能團 —C一OR′
飽和一元酯的通式 CnH nO (n≥2) 與飽和一元羧酸互為同分異構體
①R和R'可以相同，也可以不同
②R是烴基，也可以是H ,但R'只能是烴基
③羧酸酯的官能團是酯基
HCO0CH CH CH HCOOCHCH CH COOC H CH CH COOCH
(2)屬于羧酸類的有_2 _種
CH
CH CH CH COOH CH CHCOOH
(3)既含有羥基又含有醛基的有5 種
一、酯的定義
【例1】分子式為C H O 的有機物的同分異構體中：
CH CH CHCHO CH CHCH CHO
OH OH
HOCH CH CH CHO
OH
CH CCHO
CH
CH CH CHCHO
OH CH
(1)屬于酯類的有 4 種
CH
幽二、酯的命名
根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
0
HCOCH (CH ) CHCOCH
甲酸甲酯 2-甲基丙酸甲酯 苯甲酸甲酯 乙酸苯酚酯
①區分一元羧酸與多元醇反應生成的酯
②多元羧酸與一元醇反應生成的酯的命名
coOCH CH
COOCH CH 乙二酸二乙酯
CH COOCH
CH COOCH
二乙酸乙二酯
CH CH O—NO 硝酸乙酯
三 、酯的物理性質
物理性質 低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水 小， 并難 溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中，可用作飲料、糖果、化妝品 中的香料和有機溶劑。
δ
乙酸乙酯的空間填充模型 乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖
化學性質 酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應生成相應的羧酸和醇。
四 、酯的化學性質
思考與討論 乙酸乙酯水解的速率與與哪些條件有關
溶液的酸堿性、溫度、催化劑等
實驗探究 1.在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較 2.在不同溫度下水解速率的比較
如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別
酯層消失的時間差異
酯 水 酸 醇
堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應
CH CO0C H +H O 稀硫酸 CH COOH+C H OH
CH CO0C H +NaOH CH COONa+C H OH 水解程度大
四 、酯的化學性質
酯的水解反應原理 酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵 酸性條件下，酯的水解是可逆反應
0
R—C一OH+H —OR'
R—C一OR′ +H— OH
O
入
酯化反應
酯的水解反應
反應關系 CH COOH+C H OH 催化劑CH CO0C H +H O
催化劑 濃硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其 他作用 吸水、提高CH COOH和 C H OH的轉化率
NaOH中和酯水解生成的羧 酸、提高酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱
熱水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應
水解反應、取代反應
照o 四 、酯的化學性質
● 酯化反應與酯的水解反應的比較
五、油脂的結構和分類
◆油脂的結構和分類
油脂是重要的營養物質，我們日常生活中食用的油脂，其成分主要是 高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物
油脂結構中R 、R'和R"代表
高級脂肪酸的烴基，烴基中可 能含有碳碳不飽和鍵
油脂的平均相對分子質量較 大，但不是高分子化合物，屬 于混合物
結構 官能團
CH 一0—C+R
CH—0—C 一R′
CH —o—C +R”
五、油脂的結構和分類
》按狀態分類動物油脂呈固態，稱為脂肪
植物油脂呈液態，稱為油
按高級脂肪酸的分類
簡單甘油酯(R、R'、R" 相同) 混合甘油酯( R、R'、R" 不同)
飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
軟脂酸 硬脂酸 油酸
亞油酸
C 5H COOH C 7H 5COOH C H3 COOH
C 7H COOH
常見高級脂肪酸
分類
五、油脂的結構和分類
油脂與酯怎么區分呢
天然油脂大多數是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點， 而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。
油脂 酯
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一
類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是 酯中特殊的一類物質。
色味
純凈的油脂無色、無味，但一般油脂因溶有維生素和色 素等而有顏色和氣味
黏度
較大，觸摸時有明顯的油膩感
密度
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之間
溶解性
難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑
熔沸點
天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔點、沸點
六、油脂的物理性質
物理性質
而高級脂肪酸中又有 不飽和的，因此許多油 脂又兼有烯烴的化學性 質，可以發生加成反應
由于油脂是高級脂肪 酸的甘油酯，其化學性 質與乙酸乙酯的相似， 能夠發生水解反應
七、油脂的化學性質
化學性質
CH 一0- R
CH—0 一C一R′
CH —o—C —R"
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為 皂化 反應，工業上常用來制取肥皂
肥皂的有效成分：
高級脂肪酸鈉
0
七、油脂的化學性質
硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中水解
化學性質
①水解反應
七、油脂的化學性質
化學性質 ②油脂的氫化或稱為油脂的硬化
人造脂肪 (硬化油)
o 八、油脂與礦物油的區分
脂肪、油、礦物油三者，如何區分呢
物質 油脂
礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯
多種烴
(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態
液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的 性質
具有烴的性質，不能水 解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不 再分層
加含酚酞的NaOH溶液， 加熱，無變化
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
九 、拓展反應
80 Claisen酯縮合反應
含有α-活潑氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發生縮合作用，失去一
分子醇得到β-酮酸酯。
十 十 HOR
酯分子中的α-氫由于受羰基影響極為活潑，在強堿(如醇鈉、金屬鈉等)的催化下可 與另一分子酯發生縮合反應，失去一分子醇，得到β-酮基酯，稱為Claisen酯縮合反應。
酯縮合反應相當于一分子酯的α-氫被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氫的酯 都有類似的反應。
一、胺的定義
概念 烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
或烴分子中的氫 _原子被 氨基 所替代得到的化合物
-NH CH NH
(苯胺) (甲胺)
苯分子中的1個氫原子被1
個氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1個氫原子被1 個氨基取代后，生成的化合物
鍵，故胺具有堿性。RNH +H O—→ RNH ++OH
RNH +HCl—→ RNH Cl
RNH Cl+NaOH—→ RNH +NaCl+H O
官能團 亞氨基 次氨基
化學性質 氨基中的氮原子有一個孤電子對，H+ 則有空軌道，可以形成配位
通式 根據取代烴基數目不同，胺有三種結構通式：R`
R -NH一-R` R
二、胺的化學性質
NH, 十 HCl
NH Cl
R`
醫藥 農藥 染料
重要的化工原料
三、胺的用途
四 、酰胺的定義及命名
概 念 酰胺是 羧酸分子中羥基被氨基或取代的氨基所替代_ 得到的化合物
酰胺基
NH
(N-甲基苯甲酰胺)
CH -C —NH— CH
(N-甲基乙酰胺) (N,N -二甲基乙酰胺) (N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
酰基
R 一
乙酰胺 苯甲酰胺
CH —C— NH
結構
0
C
五、酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解。如果水解時加入堿， 生成的酸變會變成鹽，同時有氨氣逸出。
物質 氨 胺 酰胺
銨鹽
組成 元素 N、H C、N、H C、0、N、H
N、H及其它元素
結構 特點 NH 三角錐形分子 R-NH 含有氨基 O R—C一NH 含有酰胺基
含有銨根離子
化學 性質 具有堿性，與酸 反應生成銨鹽 具有堿性，與 酸反應生成鹽 在酸或堿存在并 加熱的條件下可 以發生水解反應
受熱易分解，與
堿共熱產生氨氣
用途 制冷劑，生產 硝酸和尿素 合成醫藥， 農藥和染料 溶劑和化工 原料
生產化肥和
炸藥
氨、胺、酰胺和銨鹽的對比
80 Hofmann降級反應
酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時，脫去羧基生成胺，這是 霍夫曼所發現制胺的一種方法。在反應中碳鏈減少了一個碳原子，所以 稱為霍夫曼降級反應
RCONH +NaOX+2NaOH→RNH +Na CO +NaX +H O
利用這個反應，以羧酸為原料可以制備少一個碳原子的第一胺

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