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第 二 章 烴
第 二 節(jié) 烯 烴 炔 烴
第 一課時
番茄紅素
這種“氣”究竟是什么呢 人們一
直不明白。到20世紀60年代，氣
相層析技術的應用使人們終于弄
清楚，是成熟果實釋放出的乙烯
促進了其他果實的成熟
乙烯的產(chǎn)量是
衡量國家石油化工水平的重要標 志。
①C采取 sp 雜化，共有_5 個 σ 鍵，1 π鍵，鍵角約為 120° 。
② 平面_形 分 子 ，6 個原子共平面。
【思考】丙烯(CH =CHCH ) 分子中至少有6 個原子共面， 最多有7 個原子共面。
120°
π鍵
C
12 鍵
133 pm
0°
σ
乙烯——衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平
H
o 鍵
σ鍵
H
H
120°
H
個
烯烴和炔烴的命名
1、與烷烴相似。
2、不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵(官能團優(yōu)先)
命名步驟：
(1) 選主鏈，含 雙鍵(叁鍵)
(2) 定 編號，近雙鍵(叁鍵)【在無法根據(jù)官能團的位號來確定方向時， 應讓取代基的位號盡可能小】
(3)寫名稱，標 雙 鍵 ( 叁鍵)【用較小的數(shù)字表示雙鍵或三鍵的位號】
2,3-二甲基-1-丁烯 4,4-二甲基-2-戊炔 2-甲基-2,4-己二烯
代表官能團的數(shù)目
烯烴和炔烴的命名
(1)取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈，稱為某幾烯，這是該化合物的母 稱。主鏈碳原子的編號，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位號由小到 大排列，母體名稱前，并用一短線相連。
(2)取代基的位號由與它相連的主鏈上的碳原子的位號確定，寫在取代 基稱前，用一短線與取代基的名稱相連。
(3)寫名稱時，取代基在前，母體在后。
CHc-H-c=c
3-甲基-1,4-戊二炔
H C=CH-CH=CH
1,3-丁二烯
2-甲基-1,3-丁二烯
單烯烴 乙烯 丙烯 1--丁烯
1--戊烯
分子式 C H C H C H
C H10
結(jié)構(gòu)簡式 CH =CH CH =CHCH CH =CHCH CH
CH =CHCH CH CH
碳原子雜化類型 sp
共價鍵類型(σ鍵或π鍵) σ鍵和π鍵 σ鍵和π鍵 σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
CH =CH C H =CHCH CH =CHCH CH CH =CHCH CH CH
幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型
乙烯
烯烴的結(jié)構(gòu)特點
1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。
2.烯烴的官能團為：碳碳雙鍵 C=C
3 .烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為 CHa(n≥2)
4.結(jié)構(gòu)特點：碳碳雙鍵碳原子均采取sp 雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個原
子一定在同一平面
5、分類：
單烯烴：只有一個碳碳雙鍵的烯烴。
累積二烯烴 C-C=C=C-C
二烯烴：含有二個碳碳雙鍵的烯烴。 孤立二烯烴 C=C-C=C-C
多烯烴：含有多個碳碳雙鍵的烯烴。 共軛二烯烴 C=C-C-C=C
度逐漸增加
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點
相對密度
乙烯 CH =CH -103.7 沸 點 逐 漸 增 加
0.566
丙烯 CH =CHCH -47.4
0.5193
1-丁烯 CH =CHCH CH -6.3
0.5951
1-戊烯 CH =CH(CH ) CH 30
0.6405
1-己烯 CH =CH(CH ) CH 63.3
0.6731
1-庚烯 CH =CH(CH ) CH 93.6 0.6970
烯烴的物理性質(zhì)
根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，總結(jié)烯烴的相關物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。
密
物理性質(zhì)
遞變規(guī)律
狀態(tài)
當碳原子數(shù)小于或等于4 時，烯烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的 烯烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)
溶解性
難溶于水，易溶于有機溶劑
沸點
隨碳原子數(shù)的遞增，沸點逐漸_升高_ ;碳原子數(shù)相同的烯烴，
支鏈越多，沸點越低
密度
隨碳原子數(shù)的遞增，相對密度逐漸_增大；烯烴的密度 小于
水的密度
烯烴的物理性質(zhì)
CH =CH
結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式
烯烴的化學性質(zhì)——代表物：乙烯
C H
分子式
空間填充模型
球棍模型
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
從化學鍵的角度，說明乙烯的化學性質(zhì)比乙烷活潑。
碳原子之間：π鍵的軌道重疊方式為肩并肩重
疊，重疊程度比σ弱，π鍵鍵能比σ鍵的小。
鍵長
鍵能
碳碳單鍵 0.154pm
345.6kJ/mol
碳碳雙鍵 0.133pm
610kJ/mol
120°
π鍵
σ 鍵
120°
133pm
H σ鍵
σ鍵
H
H、
120°(
H
甲烷的燃燒 乙烯的燃燒
①燃燒反應 烯烴燃燒的通式
(1)氧化反應
a. 燃燒
CH =CH +3O
烯烴的含碳量比烷烴高，燃燒有黑煙產(chǎn)生，火焰明亮
點燃
2CO +2H O
烯烴的化學性質(zhì)——代表物：乙烯
10CO ] +12MnSO +6K SO +28H O
說 明 ：a 、 乙烯被高錳酸鉀氧化后的產(chǎn)物是
CO
b 、此性質(zhì)可用于鑒別烷烴 和烯烴，
但不能用來除雜
酸性溶液
(1)氧化反應
b.被酸性高錳酸鉀氧化
現(xiàn) 象 ：KMnO (H+) 溶液褪色
5CH =CH +12KMnO +18H SO —→
H* OH
進一步氧化
CO +H O
H
[拓展]烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律
H O,OH
KMnO /H
CO H
OH KMnO4
總反應
總反應
KMnO H+
KMnO4
COOH
CO +
雙鍵被氧 化部分 CH = (不飽和C上有2個H) RCH= (不飽和C上有1個H)
(不飽和C上沒有H)
氧化 產(chǎn)物 CO R-C-OH
R
C=O
R
二氫成氣
一氫成酸 酸性高錳酸鉀溶液可鑒別烯烴和烷烴，但不能除雜!
無氫成酮
[拓展]烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律
對點演練
例2.有機物A 的結(jié)構(gòu)如圖所示，寫出A 與足量酸性
高錳酸鉀溶液反應后生成的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式：
Hc-c-coon Hooc-CH-CH -cooH
思考：分子式為C 0H 0 的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸
和3-己酮。請據(jù)此推測該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。
(CH CH CH COOH) (CH CH COCH CH CH )
正丁酸 3-己酮
烯烴的化學性質(zhì)——代表物：乙烯
(2)加成反應
有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原
子團直接結(jié)合成新化合物的反應叫加成反應。
烯烴可使B 的 CCL溶液或 溴水溶液褪色，可用于烯烴 與烷烴鑒別和除雜。
無色液體，
1,2-二溴乙烷 密度比水大， 難溶于水。
當分子結(jié)構(gòu)不對稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對稱的試劑發(fā)生加成時，加成方
向應如何決定 如丙烯與溴化氫反應后，會生成什么產(chǎn)物呢
主要產(chǎn)物
次要產(chǎn)物
類比推理
寫出乙烯與H 、
Cl 、HCI 、H O加成的化學方程
催化劑
△CH CH
CH CICH CI
CH =CH +H
CH =CH +Cl —
試劑 乙 烯 丙 烯 溴 CH =CH +Br →CH BrCH Br CH CH=CH +Br →CH CHBrCH Br 氯化氫 (HX) 催化劑 CH =CH + HCl →CH CH Cl 催化劑 CH CH=CH +HC I → CH CH CH C1(次) 催化劑 CH CH=CH +HCl → CH CHC ICH (主) 水 催化劑 CH =CH +H O →CH CH OH 馬氏規(guī)則(馬爾科夫尼科夫):當不對 稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應時，通 常氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)。 HCN 催化劑 CH =CH +HCN →CH CH CN H 催化劑 CH =CH +H →CH CH 加熱加壓 氫上加氫
【思考與討論】
聚合反應：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應。 加聚反應：由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物， 既是加成又是聚合的反應。
注意：n的值不固定，
所得的聚乙烯是混合物。
單體：合成高分子的小分子 鏈節(jié)：高分子中重復的結(jié)構(gòu)單元 聚合度
思考：聚乙燒配使溴水腿色四
烯烴的化學性質(zhì)——代表物：乙烯
③加聚反應
n CH =CH 催化劑 CH CH n (聚乙烯PE)
原理：雙鍵中的元鍵打開，雙鍵碳原 子在主鏈，其余C成為支鏈。
本質(zhì)：多個乙烯分子自身加成。
隨堂練習
分別寫出丙烯、2-丁烯和苯乙烯的加聚反應方程式。
n IC=CH
書寫技巧：
先寫出不
飽和鍵兩
端的碳、
氫，將其
他的原子
或者原子
團寫成支
鏈的形式，
雙鍵變單
鍵，兩頭
伸出半鍵，
再加上
“[]”和“n”
聚丙烯
聚2- 丁烯
聚苯乙烯
n
R
R
R
3.加聚反應
①共軛二烯烴的加聚反應
共軛二烯烴發(fā)生加聚反應與單烯烴有所不同，如1,3-丁二烯 的加聚反應：
②多種單體共聚
②由高分子寫單體
例6.寫出形成以下高分子的單體：
CH =CH——COOCH
②使酸性KMnO 溶液褪色，生成CO
CH =CH +Br —→CH BrCH Br
CH =CH +HX 化劑→CH CH X
CH =CH +H 化劑→CH CH
CH =CH +H O 化 CH CH OH
歸納總結(jié)
1. 乙烯的性質(zhì)
烯烴化學性質(zhì) 與乙烯類似
純凈的乙烯為無 色、稍有氣味的氣 體， 難溶于水，密度比空氣略小。
燃
①可燃性 C H +30 —→2CO +2H O
加聚反應 nCH -CH 催化劑+CH -CH
反 應 加成反應
物理性質(zhì)
化 學 性 質(zhì)
氧 化
知識拓展——二烯烴
1、定義：二烯烴是分子含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。
2、鏈狀二烯烴的通式：C H n-2(n≥4)
3 、 分 類 ：依據(jù)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：
②共軛二烯烴 C = C-C =C-C
③孤立二烯烴 C=C-C-C=C
①累積二烯烴 C -C = C = C-C
[性質(zhì)同單烯烴]
不穩(wěn)定
穩(wěn)定
知識拓展：共軛二烯烴的化學性質(zhì)
與烯烴相似： 氧化、加成、加聚
(1)加成反應： 1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應時，
CH ==CH—CH==CH +Cl —
溫度較低時，發(fā)生1,2加成
① ② ③ ④
CH ==CH—CH==CH +Cl →
溫度較低時，發(fā)生1,4加成
CH —CH—CH—CH
Cl Cl
CH —CH—CH—CH
Cl Cl
③完全加成 CH ==CH—CH==CH +2Cl →CH Cl—CHCl—CHCI—CH Cl
①1,2-加成
②1,4-加成
① ② ③ ④
Diels-Alder反應，也稱雙烯合成
二烯烴的加成反應
含活潑雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物 (雙烯體)之間發(fā)生1 ,4 - 加成生成六元環(huán)狀化合物的反應，稱為 Diels-Alder 反應，也稱雙烯合成
90M
17h
當雙烯體連有供電子基團，而親雙烯體連有吸電子基團(如： —CHO、 —COR、—CN、 一NO 等)時，將有利于反應的進行。
CHO
十
十
CHO
0
0
苯
△
苯
(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有( C )
A、2 種
B、3種
C、4種
D、6 種
例 1、β -月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示， 一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物
練習：已知 十 一定條件 如果要合成
所用的原始原料可以是 ( A、D )
A.2一甲基一1,3一丁二烯和2一丁炔
B.1,3 一戊二烯和2一丁炔
C.2,3— 二甲基一1,3一戊二烯和乙炔
D.2,3— 二甲基一I,3 一丁二烯和丙炔
天然橡膠簡介：
俗稱：異戊二烯 學名：2-甲基-1,3-丁二烯
聚異戊二烯 (天然橡膠)
(2)加聚反應
課堂練習：某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為 《則該烴與Br 加
成時(物質(zhì)的量之比為1:1)所得產(chǎn)物有 ( C )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
課堂練習：工業(yè)上常用苯乙烯、1,3-丁二烯和丙烯腈來合成ABS 塑料， 書寫化學方程式。
2、順反異構(gòu)體
相同的原子或原子團位于雙鍵同 一側(cè)的稱為順 式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原
子團位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順--2--丁烯和反--2--丁烯的結(jié)
1 . 順 反 異 構(gòu) 現(xiàn) 象
1. 概 念 ：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導致其空間排列方式不同，產(chǎn) 生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
烯烴的立體異構(gòu)
二者的結(jié)構(gòu)一樣嗎
CH
c=c
H
構(gòu)簡式分別
H
CH
和
4.性質(zhì)順反異構(gòu)體的化學性質(zhì)基本相同，物 理 性 質(zhì)有 一定的差異。
順-2-丁烯 反-2-丁烯
(bp 3.7℃) (bp 0.88℃)
碳碳雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
R R R R
R R R R
同一個雙鍵碳上不能連有相同的基團
3、順反異構(gòu)的條件
有順反異構(gòu)的類型
無順反異構(gòu)的類型
練、下列哪種物質(zhì)存在順反異構(gòu)( A、D )
B
C H
H
CH
C H
C=
D、
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
若雙鍵碳所連的原子或原子團均不相同，則“較優(yōu)基團”在
雙鍵同側(cè)的為順式結(jié)構(gòu)；為雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)
①存在
②順式結(jié)構(gòu)
③順反異構(gòu)的判斷 方法：
該物質(zhì)是否存在順反異構(gòu) 若存在該物質(zhì)是順式結(jié)構(gòu) 還是反式結(jié)構(gòu) 如何判斷
思考：
①官能團(或基團)的 優(yōu)先順序：-CO OH ( 羧 基 ) > -COO R ( 酯 基)>
-CONH (酰氨基)>-CHO(醛基)>-OH(醇羥基)>-OH (酚羥基)>- NH (氨基)>叁鍵>雙鍵> -Ph(苯基)> 烷基>-X>-NO
②對于烷基而言：相對分子質(zhì)量的大的優(yōu)先級較高。如：乙基優(yōu)先 級高于甲基。
當相對分子質(zhì)量相同時，支鏈較多的優(yōu)先級高一些。如：異丙基的 優(yōu)先級高于正丙基
較優(yōu)基團的判斷
烯烴的制備
一、工業(yè)制法 1 . 石油裂解
二、實驗室制法
1.醇脫水
2.鹵代烴脫鹵化氫
2 . 由醇脫水
結(jié)構(gòu)：含碳碳雙鍵，C 采取sp 雜化
物理性質(zhì)：同烷烴
氧化反應
化學性質(zhì) 加成反應
加聚反應
立體異構(gòu)——順反異構(gòu)
共軛二烯烴的化學性質(zhì) 注意1,4—加成
課 堂 小 結(jié)
烯 烴
1、異戊二烯( CH =C-CH=CH )是合成橡膠的重要原料，關于
CH
異戊二烯的說法正確的是( A )
A.與1,3-丁二烯互為同系物
B.與液溴1:1加成的產(chǎn)物有2種
C.形成的聚合物中沒有雙鍵
D.難溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑
CH —C=CH—CH
2. 已知
CH
線式
,某有機化合物的鍵
B.2-- 甲基庚烯
D.5-- 甲基--2--庚烯
乙基--2--己烯
甲基--5--庚烯
的鍵線式可寫作
其正確名稱是 （D）
A.5-
C.3--

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