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第七章有機化合物
· 第三節乙醇和乙酸 第一課時乙醇
1.認識乙醇的物理性質和結構
2.知道官能團和烴的衍生物等有機重要概念 3.掌握乙醇的化學性質
4.知道乙醇和鈉反應的原理
5.熟練應用乙醇的氧化原理，在不同條件下的氧化產物能夠區分
學習目標
歡時-----李白說：人生得意須盡歡，莫使金樽空對月。
喜時-----杜甫說：白日放歌須縱酒，青春作伴好還鄉。 離時-----王維說：勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。
愁時-----李白說：抽刀斷水水更流，舉杯消愁愁更愁。
酒文化：
酒的歷史悠久，早在幾干年前，人類就掌握了發酵法釀酒的技術。 你能想起哪些含有酒的詩句
啤酒含酒精 3%～5%
葡萄酒含酒精 6%～20% 黃酒含酒精 8%～15%
白酒含酒精 50%～70% (均為體積分數)
醫用酒精含乙醇75%
工業酒精約含乙醇96%
無水酒精含乙醇99.5% 以上
你知道嗎
啤酒 葡萄酒
紹興黃酒
白酒
思考：如何由工業酒精制備無水乙醇
怎樣檢驗無水乙醇中有水 CaO+H O=Ca(OH) ,氫氧化鈣熔
沸點較高，蒸餾后可以除去。
(1)如何由工業酒精制取無水酒精
工業酒精內加入生石灰(CaO),
加熱蒸餾，即可制取無水酒精。
(2)如何檢驗酒精是否含水
取少量酒精，加入無水硫酸銅，
若出現藍色，則證明酒精含水。
【思考】以下說法或事實體現了乙醇哪些物理性質
1.病人發燒通常用酒精擦拭全身，用此法降溫。易揮發，吸熱
2.酒香不怕巷子深 易揮發、有特殊香味
3.白酒的主要成分是乙醇和水 易溶于水
4.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。
俗稱 顏色 氣味 沸點 狀態 溶 解 性
密度
酒 精 無色 特殊 香味 78.5℃ 易揮發 液體 與水以任意比互溶，能 溶解多種有機物和無機物
比水小 、
0.789
一、乙醇的物理性質
良好的有機溶劑、能溶解汽油
g/cm
這個分子式的結構式可能有2種：
究竟哪一個是乙醇的分子結構式
經實驗測定，乙醇的分子式是C H O ,請同學們結合有機物成鍵 規律，推測乙醇的結構式。
二、乙醇的結構
回顧所學知識：
①鈉能保存在煤油中(煤油是主要成分為C 0-C 6 烷烴，主要含C-H)
②鈉與H O反應
推測：C-H 不與鈉反應，C—H 不會斷裂；O-H與鈉反應，0—H斷裂
通過實驗儀器測出乙醇有3種等效氫，
進一步確認乙醇結構為CH -CH OH 而非CH -O-CH
若乙醇與鈉不反應生成氫氣， 則乙醇的結構式為B;
若乙醇與鈉反應生成氫氣， 則乙醇的結構式為A.
二 、乙醇的結構
1.分子式：C H O 2.結構式：H
3.結構簡式：CH CH OH
或C H OH
羥基—OH
氫氧根離子OH-
電子式 ·O:H
E O:H]
電性 呈電中性
呈負電性
穩定性 不能獨立存在
能穩定存在
4.官能團：—OH 羥 基
官能團：決定有機化合物的化學特性的原子或原子團
一H
羥基
H
H
— 工
H
C
-C
0
乙醇分子可看作是乙烷分子里的一個H 被羥基所取代的產物。
烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代 而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
除了C、H元素外，還有其他元素 如 CH Cl、CH COOH等
H| H
H-C|- -Q-H
H H
羥基(-OH)
乙基+羥基 → 乙醇
官 能 團 定 義 ：決定有機化合物的化學特性的原子或原子團
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳氯鍵
I
A.CH CH Br B.CH CH OH
D.CH =CH
2.下列物質含有兩種官能團的是 (C)
CH OH Br
A. B. C.CH =CHCH OH D.CH CH Br
1.下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是( )
記?。和闊N有幾種等效氫，就有幾種一元醇或一氯代物
3、寫出分子式為C H O 屬于醇類的同分異構體
① CH -CH CH CH OH ②
a.鈉開始沉于試管底部，有_無色無味氣泡產生，(鈉被氣體帶著上浮， 慢慢變小直至消失);
b.點燃，火焰呈淡藍色；
d. 向試管中加入澄清石灰水，澄清石灰水_不變渾濁
結論：1.密度：水 > 鈉 > 乙 醇
2.劇烈程度：鈉 與 水 反 應 比 與 乙 醇 反 應 更 劇 烈
3.乙醇與鈉反應生成 H 。
三 、乙醇的化學性質
1 . 乙醇和金屬鈉的反應
c.試管內壁有 液滴產生；
驗純后 迅速倒轉
鈉 一無水乙醇
澄清 石灰水
現象：
三、乙醇的化學性質
1、乙醇與鈉反應 → 置換反應
2 CH CH OH +2Na→2CH CH ONa+H 個
乙醇鈉
2Na+2HOH=2NaOH+H
[練習]其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應，均可產生H ,
請寫出鎂與乙醇反應的化學方程式。
2CH CH OH +Mg — →(CH CH O) Mg +H 個
乙醇鎂
鈉與乙醇反應緩和，原因乙醇羥基中的氫原子不如水中的氫原子活潑
(氫原子活潑性：酸>H O>羥基>乙基)
規律：2-OH——H
①處O—H 鍵斷開
針對訓練：已知分子中含有羥基的物質都能與鈉反應產生氫氣。 CH —OH
乙醇、乙二醇 丙三醇( CH—OH )分別與足
CH —OH
量金屬鈉作用，產生等量的氫氣。則這三種醇的物質的量之比
為(A)。
A.6:3:2 B.1:2:3 C.3:2:1 D.4:3:2
上 述 物 質 互 為 同 系 物 嗎
規律：2-OH——H
金屬鈉的變化 氣體燃燒現象
檢驗產物
水 浮熔游響 氣體在空氣中 燃燒，發出 淡藍色火焰
溶液加酚酞后變紅， 生成了堿
乙醇 鈉先沉于試管底部，后浮 上 水 面 ，不熔成光亮的小 球，表面有氣泡產生
干燥燒杯內壁有水 珠，加入澄清石灰 水無明顯現象。
結論：1.密度：水>鈉>乙醇
2.劇烈程度：鈉與水反應比與乙醇反應更劇烈
比較鈉分別與水、乙醇反應的實驗現象：
2、乙醇的氧化反應
① 燃燒 現象：發出淡藍色火焰，并放出大量熱
C H OH +30 點 燃2CO +3H O
紅色銅絲→變黑—→ 又變紅，產生刺激性氣味
實驗結論： C H OH+Cuo一CH CHO+H O+Cu
銅絲
乙醇一
實驗現象：
(2)催化氧化
向試管中加入少量乙醇，將銅絲在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次。
插入乙醇
催化劑 2Cu+O △2CuO
中間產物2CuO+2CH CH OH一2Cu+2 CH CHO+2H O
乙醛 H H
2CH CH OH+O Cu→2CH CHO+2H O Hπ C C
乙 醛 一
思考：反應中乙醇斷什么鍵 ⑤ 工 ④ H
Cu或Ag
斷①③鍵
2H—c—C—H)+ 2H 0
H H H 乙醛
H 0+ H
2H—C—C— Hf O
③
H
② ①
催化劑
H 0
工匠焊接銀器、銅器時，表面會生成發黑的氧化膜，這時可以先把銅、銀 在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初。你知道為什么嗎
Ag O+CH CH OH△2Ag+CH CHO+H O
4Ag +O ≌2Ag O
2Cu+O ≌2CuO
CuO+CH CH OH 一 C u+CH CHO+H O
③R-{—→不 能 化
乙醇的催化氧化中斷裂的鍵：
總結：
R -CH -OH →R CHO
小結：
醇能催化氧化的條件：連有-OH的碳原子上必須有H
能被催化氧化成醛的條件：連有-OH的碳原子上至少連有兩個H 不能被催化氧化的醇：連有-OH的碳原子沒有H
④ CH -CH-CH ⑤ CH OH
OH OH OH
思考：判斷下列物質是否能發生羥基的催化氧化
OH
① CH -CH-CH
CH
CH -CH-CH -OH
②
③被酸性KMnO 、K Cr O 溶液氧化為乙酸
加 入 乙醇
重鉻酸鉀 酸性溶液
K Cr O Cr (SO )
重鉻酸鉀(橙色) 硫酸鉻(綠色)
酸性高錳酸鉀溶液
CH COOH
酸性重鉻酸鉀溶液
小結：能使高錳酸鉀溶液褪色有機物：烯烴、炔烴、醇、醛
KMnO
(紫色)
CH CH OH
MnSO
(無色)
綠色
(1)上述反應中，氧化劑是 K Cr O ; 氧化產物是 CH COOH ; 反應中鉻元素的化合價由_ +6 價變為 +3 價
(2)若反應中生成1.0 mol Cr +,則反應中轉移的電子總數是
3NA
下列反應可以用來檢驗司機是否酒后駕車.
2K Cr O +3CH CH OH+8H SO —→
橙色
與Na 反應，斷 ① 鍵
催化氧化，斷①③ 鍵
燃燒，斷 ①②③④⑤鍵
溶液 Cu或Ag
或酸性K Cr O 溶液 △
Na 燃燒
CO +H O
乙醇 還原性
酸性KMnO
H.CH01 .0
G13Cn0+1120
CH CH ONa+H
CH C00H

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