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第一節 烷烴
第二章 烴
第1課時 烷烴的結構與性質
人教版選擇性必修3
生活中常見的烴
石蠟
C18～C30的長鏈飽和烴
C15～C18的烷烴
柴油
丙烷和丁烷
液化石油氣
天然氣
甲烷
C17～C21的烷烴
凡士林
它們的主要成分都是烷烴。烷烴是一類最基礎的有機物。
依據甲烷的結構與性質認識烷烴的結構和性質
1、通過微觀的化學鍵視角分析幾種簡單烷烴分子的結構,以甲烷的結構為模型，認識烷烴的結構。
2、能依據甲烷的性質預測烷烴可能具有的化學性質。
3、通過對典型烷烴代表物的部分物理性質的數據分析，認識烷烴同系物物理性質的遞變性與其微觀結構的關系。
【學習目標】
【重點難點】
【思考與討論】請根據圖2-1所示烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，并分析它們在組成和結構上的相似點。
完成教材P28表格。
正
正
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
一、烷烴的結構
全是σ鍵(單鍵)
1.烷烴的結構特點歸納：
（1）碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。
（2）分子中的共價鍵全部是單鍵，且碳鏈呈鋸齒狀排列。
（3）烷烴分子中既有極性鍵，又有非極性鍵（甲烷除外）
（4）鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)，且有機化合物中分子式只要符合此通式的，一定是鏈狀烷烴。
一、烷烴的結構
2．同系物
定義：
像甲烷、乙烷、丙烷這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。
官能團種類、個數相同
相對分子質量相差14或14的
整數倍
思考：分子組成相差CH2的有機化合物，就一定是同系物嗎？
不是。比如：乙烯與環丙烷
一、烷烴的結構
【課堂練習1】
下列物質中，與正戊烷互為同系物的是（ ）
A．CH3CH(CH3)2 B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH=CH2
A
C5H12
C4H10
C5H12
C5H12
1.烷烴的物理性質
表2-1 幾種烷烴的熔點、沸點和密度
烷烴名稱 分子式 結構簡式 常溫下狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 氣 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣 －187 －42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣 －138 －0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
二、鏈狀烷烴的性質
P30
→觀察上表，分析烷烴的密度、熔點和沸點等物理性質變化的基本規律。
分子中碳原子數
1.烷烴的物理性質
二、鏈狀烷烴的性質
①隨碳原子數的遞增，烷烴熔沸點逐漸升高.
碳原子數相同時，
支鏈越多，熔沸點越低。
②常溫下的存在狀態，由氣態逐漸過渡到液態、固態。
C1-C4：氣態；C5-C16：液態；C17以上：固態
特殊：新戊烷常溫常壓下成氣態。
③隨碳原子數的遞增，烷烴相對密度逐漸增大。
④所有烷烴均難溶于水，易溶于有機溶劑,密度均小于1。
液態烷烴本身就是良好的有機溶劑(如己烷)
思考：怎樣分離液態烷烴與水的混合物？
分液
P30表2-1
下列烷烴的沸點是：甲烷—162℃，乙烷：—89℃，丁烷—1℃，
戊烷：+36℃。根據以上數據，推斷丙烷的沸點可能是（ ）
A．—42℃ B．—185℃ C．—128℃ D．+78℃
A
【課堂練習2】
回顧CH4的化學性質：以甲烷的化學性質為依據，結合烷烴的結構特征，研討烷烴的化學性質有哪些？
2.烷烴的化學性質
二、鏈狀烷烴的性質
1)甲烷的氧化反應
CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l)
點燃
現象
:淡藍色火焰，放出大量的熱。
A. 甲烷的燃燒
甲烷是一種高效、污染小的能源
[知識回顧] CH4的化學性質
CH4的燃燒熱為890kJ/mol，寫出CH4燃燒熱的熱化學方程式
H=—890kJ/mol
問題：如何檢驗反應產物？
火焰上方倒扣一個干燥的冷燒杯，內壁有水珠，迅速倒轉加入澄清石灰水后變渾濁。
→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B. 甲烷對強氧化劑的穩定性
2）甲烷的特征反應——取代反應
取代反應：
有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。
[知識回顧] CH4的化學性質
CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl
光照
CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2
光照
CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3
光照
CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4
光照
無色氣體
油狀液體
二氯甲烷
四氯甲烷
三氯甲烷
一氯甲烷
俗稱四氯化碳
俗稱氯仿
（有機溶劑、滅火劑）
（有機溶劑）
（局部麻醉劑）
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
（難溶于水的無色液體）
甲烷還能與其它的鹵素單質發生取代反應
甲烷的取代反應
⑴ 試管內水面上升
⑵ 試管內黃綠色氣體顏色逐漸變淺
⑶ 試管內壁出現油狀液滴
(4) 試管中有少量白霧.
CH4與氯氣取代現象
： 在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下，甲烷分解
CH4 C + 2H2
高溫
炭黑，做還原劑、制橡膠和染料的工業原料
做燃料、還原劑，
合成氨和合成汽油等化工原料
3)甲烷的受熱分解：
總結：
甲烷的性質
氧化反應(可燃性)
與鹵素(純凈)的取代反應
受熱分解
烷烴的性質與甲烷相似
:燃燒、取代、熱分解
[知識回顧] CH4的化學性質
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣（在光照下）
無色
難溶于水
易燃
不反應
不反應
不反應
取代反應
2.烷烴的化學性質
思考與討論1：根據以上甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表。
二、鏈狀烷烴的性質
（與甲烷相似）：
(2)氧化反應：
(1)穩定性：不與強酸、強堿反應，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(請寫出烷烴的燃燒通式)
2.烷烴的化學性質
二、鏈狀烷烴的性質
燃燒通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
點燃
現象：烷烴燃燒火焰呈淡藍色，無黑煙 ，放出大量熱。
注：當碳含量少時，產生淡藍色火焰，但隨著碳原子數的增多，碳的質量分數逐漸增大，有黑煙產生.
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
思考與討論2：根據甲烷與氯氣的反應，寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。
2.烷烴的化學性質
二、鏈狀烷烴的性質
(3)乙烷與氯氣的取代反應:
取代反應是連續反應，反應過程不會停留在某一步，所以產物較為復雜，不適合制備物質。
【思考】（1）1mol丁烷（C4H10)最多能和 mol Cl2發生取代反應。
（2）1molC2H4與1molHCl加成后的產物還能與 mol Cl2反應。
10
【規律】烷烴分子中有多少molH就可以與多少molCl2 發生取代反應
5
取代程度 取代產物結構簡式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
二、鏈狀烷烴的性質
2.烷烴的化學性質
(3)乙烷與氯氣的取代反應：
思考與討論3：乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
烷烴取代反應需注意的5個方面
思路點撥
(5)定量關系:
n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋…＝n(HX)。
(4)反應產物——混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。
(3)反應的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代，多步反應同時進行。
(2)反應物狀態——鹵素單質(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反應的條件——光照。
1mol鹵素單質只能取代1molH
（4）受熱分解：烷烴在隔絕空氣的條件下，加熱或加催化劑可發生裂化或裂解。
通式：1分子烷烴
1分子烷烴+1分子烯烴
舉例：
課堂小結
結
質
質
烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵
化
學
性
物
理
性
構
烷烴的結構與甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵
烷烴的結構與性質
能在光照下與氯氣發生取代反應
常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應
能在空氣中燃燒（可燃性）
隨著烷烴碳原子數的增加，烷烴的熔點和沸點逐漸升高
隨著烷烴碳原子數的增加，烷烴的密度逐漸增大
隨著烷烴碳原子數的增加，常溫下的存在狀態也由氣態逐漸過渡到液態、固態。
下列說法不正確的是（ ）
A．所有烷烴中，甲烷中碳的質量分數最低
B．所有烷烴中，甲烷的沸點最低
C．甲烷分子中最多有4個原子共平面
D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下與氯氣發生取代反應
C
【課堂練習3】
下列有關烷烴的敘述中，正確的是（ ）
①在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵
②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴
④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒
A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④
B
【課堂練習4】
下列關于有機化合物M(如圖)的說法中，不正確的是（ ）
A．與甲烷互為同系物
B．M有同分異構體
C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．光照時，能與Cl2發生取代反應
B
【課堂練習5】
丁烷廣泛應用于家用液化石油氣，也可用于打火機中作燃料，下列敘述不正確的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH3分子中四個碳原子不在同一條直線上
B．C4H10與C(CH3)4互為同系物
C．丁烷在常溫下是氣體
D．C4H10進行一氯取代后可生成兩種沸點不同的有機產物
D
【課堂練習6】
下列分子式只表示一種物質的是（ ）
A．C4H10 B．C5H12
C．C3H7Cl D．CH2Cl2
D
【課堂練習7】

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