資源簡介

(共22張PPT)
第1課時 苯
第三節 芳香烴
第二章 烴
【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關系？
溫故知新
新型冠狀病毒肺炎的治療藥物“洛匹那韋”的結構式
芳香族化合物 一般指分子中含有一個或多個苯環的有機物
芳香烴 分子中含有一個或多個苯環的烴
顏色 狀態 氣味 毒性 密度 溶解性 溶、沸點
無色 液態 特殊 氣味 有毒 易揮發
苯的物理性質
苯的發現史
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發現苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；
1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；
之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為 。
C6H6
苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，應與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學性質。那么，苯的分子結構是怎樣的呢？它是否和乙烯、乙炔一樣含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3
CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
……
苯的結構特點
【實驗2-1】分別向酸性KMnO4溶液和溴水中加入適量苯，充分振蕩后，靜置并觀察。
（下層紫紅色）
KMnO4(H+)溶液
2mL 苯
2mL 苯
溴水
振蕩
振蕩
（上層無色）
結論：苯不與溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應，苯能將溴從水溶液中萃取出來。苯不飽和，但苯具有不同于烯烴和炔烴結構。
（上層橙色）
（下層幾乎無色）
苯的結構特點
b.鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構。
a.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結構依據
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
e.經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
現代理論：X射線衍射法
分子式:
結構式:
結構簡式:
空間構型:
最簡式:
C6H6
CH
苯的分子結構
成鍵方式：苯分子為平面正六邊形結構，所有原子共平面，六個碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子和相鄰的碳原子形成σ鍵，鍵角均為120°，六個碳碳鍵鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的軌道形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
【思考】通過前面的學習，你認為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發生加成反應的原因？
苯中含有大π鍵的高度對稱的分子結構比較穩定
1. 氧化反應——可燃性
現象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。
苯完全燃燒的化學方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
點燃
苯的化學性質
苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
難氧化
苯的化學性質
2. 取代反應
苯的大π鍵比較穩定，一般易取代，難加成。
溴苯
（無色液體，不溶于水，密度比水大）
注意：必須用液溴，不能用溴水。
苯不與溴水反應，但可以萃取溴水中的溴。
(1)溴代反應：苯與液溴在FeBr3催化下可以發生取代反應。
AgNO3溶液
苯
液溴
鐵粉
苯的取代反應——溴代反應
AgNO3溶液
苯
液溴
鐵粉
溴苯的制取實驗裝置
問題2：溴苯不是無色的嗎？
單質溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
長導管的作用：導氣、冷凝回流。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
問題1：Fe屑的作用是什么？
與溴反應生成催化劑
苯與液溴
苯的取代反應——溴代反應
AgNO3溶液
苯
液溴
鐵粉
溴苯的制取實驗裝置
苯與液溴
問題4：哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？
錐形瓶中產生淺黃色沉淀（AgBr），苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。
問題3：如何提純溴苯？
①、水洗：除去FeBr3、HBr
②、NaOH洗滌：除去溴單質
③、水洗：除去NaOH等無機物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸餾：除去苯
苯的取代反應——溴代反應
苯與液溴
溴苯的實驗改進
創新裝置的優點:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。
【思考】根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？
苯的化學性質
2. 取代反應
(2)硝化反應：在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯。
硝基苯（無色液體，有特苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水）
濃硫酸的作用：催化劑，脫水劑。
易取代
苯的取代反應——硝化反應
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
長導管的作用：冷凝回流。
問題2：采取何種加熱方式？有什么憂點？加熱到多少度？
問題1：混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？
將濃硫酸沿試管內壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。
水浴加熱
反應物均勻受熱且容易控制溫度， 50～60 ℃
問題3：分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯（沸點200℃以上）和苯混合物的方法是什么？
分液法，蒸餾法。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強酸
苯的化學性質
2. 取代反應
(3)磺化反應：苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
易取代
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
環己烷
苯的化學性質
3. 加成反應
苯和X2水，HX，H2O不能發生加成反應
難加成
氧化反應
加成反應
取代反應
①可燃性
純鹵素
②不能使酸性KMnO4溶液褪色，不和溴水反應
硝酸
硫酸
H2
易取代
難加成
難氧化
苯
小結苯的化學性質
+3H2
Ni
△
明辨是非
(1)苯的結構簡式可寫為“ ”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同(　　)
(6)苯的間位二元取代物無同分異構體，能充分說明苯分子的平面正六邊形結構中，不含有一般的碳碳雙鍵和碳碳單鍵。(　　)
×
×
×
√
×
×
學習評價
1、苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有（ ）
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應　⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
學習評價
2、下列關于苯的敘述正確的是（ ）
A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
C
3、下列實驗操作中正確的是（ ）
A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯
B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液
C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計
水銀球應放在混合液中
D.制取硝基苯時，應先加2 mL濃H2SO4，再加入1.5 mL濃HNO3，然后再
滴入約1 mL苯，最后放在水浴中加熱
學習評價
B
二、苯的化學性質
重難點剖析
1.各類烴的性質比較
烴 溴單質 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應 不反應,液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水褪色 不反應, 互溶不褪色 不反應
烯烴 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
炔烴 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
苯 一般不反應,催化條件下可取代 不反應,發生萃取而使溴水褪色 不反應, 互溶不褪色 不反應

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