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(共29張PPT)
烴的衍生物（全章復習）
阿司匹林的前世今生
阿司匹林平片
治療感冒、發熱、頭痛…
柳樹皮
圖片來源于網絡
長效緩釋阿司匹林
圖片來源于網絡
從官能團的視角認識有機物的分類，認識官能團與有機物特征性質的關系。
環節一：烴的衍生物比較
類別 官能團 特征性質
鹵代烴
…
…
從官能團的視角認識有機物的分類，認識官能團與有機物特征性質的關系。
環節一：烴的衍生物比較
類別 官能團 特征性質
鹵代烴
醇
酚
類別 官能團 特征性質
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
從官能團的視角認識有機物的分類，認識官能團與有機物特征性質的關系。
環節一：烴的衍生物比較
類別 官能團 特征性質
鹵代烴
醇
酚
碳鹵鍵
—C— X
—
—
δ+
δ-
①取代反應 ②消去反應
①置換反應 ②取代反應
③消去反應 ④氧化反應
①取代反應 ②弱酸性
③氧化反應 ④顯色反應
⑤縮聚反應
—O—H
δ-
δ+
羥基
—O—H
δ-
δ+
羥基
類別 官能團 特征性質
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
O
=
—C—H
δ-
δ+
醛基
①加成反應 ②氧化反應
③還原反應
①加成反應 ②還原反應
O
=
—C—
δ-
δ+
羰基
O
=
—C—O—H
δ+
δ-
δ+
羧基
①酸性 ②取代反應
O
=
—C—O—R
δ+
δ-
酯基
①水解反應(取代反應)
—NH2 氨基
δ+
δ-
①堿性 ②取代反應
酰胺基
—C—NH2
O
δ+
δ-
δ-
①水解反應(取代反應)
環節二：官能團的轉化
寫出相應的化學方程式，注明反應條件和類型。
②CH ≡ CH + HCl CH2=CHCl
催化劑
③CH2=CH2+HBr CH3CH2 Br
催化劑
①CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化劑
加成反應
“只進不出”
④
nCH2=CH2 [CH2-CH2]n
催化劑
加聚反應
“加成聚合成高分子”
⑤CH2BrCH2 Br + 2NaOH CH ≡ CH↑+2NaBr+2H2O
乙醇
⑥CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
消去反應
“只出不進”
⑦CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+NaBr
水
取代反應
“有進有出”
⑧CH3CH2OH+ HBr CH3CH2 Br + H2O
⑨2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
氧化反應
“加氧去氫”
規律:
RCH2OH---RCHO ； RR'CHOH---RCOR' ；
RR'R''COH---不能發生催化氧化
還原反應
“加氫去氧”
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化劑
⑩




2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化劑
氧化反應

CH3COOH
＋ HOC2H5
濃硫酸
CH3COOC2H5
＋ H2O
酯化反應（取代反應）

水解反應（取代反應）
CH3COOH
＋C2H5OH
稀硫酸
CH3COOC2H5
＋ H2O

CH3CH2OH　 CH3COOH
KMnO4
H+
氧化反應

CH3COOH CH3CH2OH　
LiAlH4
還原反應

環節三：有機合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
長效緩釋阿司匹林
圖片來源于網絡
環節三：有機合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
長效緩釋阿司匹林
已知：
圖片來源于網絡
環節三：有機合成
思考：
苯酚、乙烯、丙酮
長效緩釋阿司匹林
圖片來源于網絡
設計和實施原則：
1.低成本、高產率； 2.條件溫和，操作簡便；
3.產物易于分離提純； 4.要貫徹“綠色化學”理念；
合成路線設計：
①碳骨架的構建
②官能團的轉化
逆向合成分析
基礎
原料
目標化合物
環節三：有機合成
一 烴的衍生物比較
三 有機合成
二 烴的衍生物相互轉化
課堂小結
烴的衍生物
官能團
特征性質
考點一：考察官能團的主要性質及反應類型
例1：某有機物的結構簡式如下，則此有機
物可發生的反應類型有
_____________________________(填序號)。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩
①取代反應　 ②加成反應　 ③消去反應 　 ④酯化反應　
⑤水解反應　 ⑥氧化反應　 ⑦中和反應 　 ⑧顯色反應
⑨銀鏡反應　 ⑩還原反應 　 加聚反應　 硝化反應
例2：calebin A可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebin A的說法錯誤的是(　　 )
A.可與FeCl3溶液發生顯色反應
B.其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應
C.苯環上氫原子發生氯代時,一氯代物有6種
D.1 mol該分子最多與8 mol H2發生加成反應
D
calebin A結構簡式
考點二：考察多官能團有機物的性質判斷
考點三：考察有機合成的路線設計及推斷
例3：請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
CH3-C-CHO
O
OH
CH3-CH-COOH
CH3-C-COOH
O
CH2=CHCH3
CH3-CH-CH2
Cl
Cl
CH3-CH-CH2
OH
OH
考點三：考察有機合成的路線設計及推斷
例3：請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
思維建模
1.有機合成常用策略
(1)先消去后加成:
(2)先保護后復原:
(3)先占位后移除:
2.有機推斷題的常見“突破口”。
突破口 常見實例
特征 現象 ①加FeCl3溶液顯色反應，可能是酚類;
②與銀氨溶液或新制的氫氧化銅反應，可能含醛基;
③使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，可能含碳碳雙鍵或碳碳三鍵;
④與Na反應生成H2，可能含—OH或—COOH;
⑤與Na2CO3反應生成CO2，可能含—COOH;
⑥能水解的，可能含有酯基或—X；
突破口 常見實例
反應 條件 ①濃硫酸加熱，可能是乙醇制乙烯或酯化反應;
②NaOH的醇溶液，可能是鹵代烴的消去反應;
③NaOH的水溶液，可能是鹵代烴的取代反應;
④光照，可能是烷烴或苯環側鏈烴基上H原子的鹵代反應;
⑤Fe或FeX3作催化劑，是苯環上的鹵代反應;
⑥濃硫酸、濃硝酸，是苯環發生硝化;
⑦稀硫酸或NaOH溶液，可能是酯的水解;
⑧Cu或Ag/O2，是醇氧化生成醛或酮；
轉化 關系 連續氧化，醇→醛→羧酸
1.繪制烴的衍生物思維框架圖；
2.查閱相關網站與書籍了解阿司匹林等合成藥物的最新研究進展。
課后作業

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