資源簡(jiǎn)介

(共50張PPT)
醋的來歷？
杜康的兒子黑塔跟父親學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來,
黑塔從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo)
扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的
酉(yǒu)時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。
黑塔嘗了一口，酸酸的，味道很美。黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。
酉
廿
日
一
人教版必修第二冊(cè)
第七章 有機(jī)化合物
第三節(jié) 乙醇與乙酸
第二課時(shí) 乙酸
官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類
乙酸是日常生活中的常見物質(zhì),我們食用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋3%～5%，山西陳醋含醋酸7%。
觀察乙酸并聯(lián)系生活歸納乙酸的物理性質(zhì)
俗名 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 羧基（官能團(tuán)） 球棍模型 空間
填充模型
醋酸
C
O
—COOH
C
O
H
O
一、乙酸的結(jié)構(gòu)
C2H4O2
CH3COOH
O
CH3C—OH
‖
二、乙酸的物理性質(zhì)
乙酸又被稱為醋酸，是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇。
熔點(diǎn)：16.6 ℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，
可凝結(jié)成像冰一樣的晶體，
所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
若乙酸和高沸點(diǎn)的物質(zhì)(如：鹽溶液)混合在一起，
要想將乙酸分離出來，可以采用什么方法？
蒸餾
思考：
預(yù)測(cè)乙酸有什么化學(xué)性質(zhì)呢？
結(jié)構(gòu)分析推測(cè)斷鍵方式：
羰基
羥基
受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷
受C=O的影響：氫氧鍵、碳氧單鍵易斷
H
H+
酯化反應(yīng)
具有酸的通性
OH
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
甲基 和 羧基
電離方程式：CH3COOH CH3COO－+H+
1、酸性： CH3COOH是一種重要的有機(jī)酸，具有酸的通性。
①與指示劑反應(yīng):石蕊變紅
②與金屬反應(yīng)（Na）
③與堿性氧化物反應(yīng)（CuO）
④與堿反應(yīng)（NaOH）
⑤與鹽反應(yīng)（Na2CO3）
酸的通性
2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑
2CH3COOH＋CuO===2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋CO32－===2CH3COO－＋2H2O＋2CO2↑
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
一元弱酸
利用了酸性: CH3COOH＞H2CO3
復(fù)分解反應(yīng)
CaCO3 + 2CH3COOH====(CH3COO)2Ca + CO2↑＋ H2O(除水垢)
CaCO3 + 2CH3COOH====2CH3COO- + Ca2+ + CO2↑＋ H2O
實(shí)驗(yàn)藥品：稀醋酸、碳酸鈉粉末
實(shí)驗(yàn)裝置：
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
當(dāng)稀醋酸滴入圓底燒瓶時(shí)，產(chǎn)生無色氣泡，澄清石灰水變渾濁
稀醋酸
碳酸鈉粉末
A試劑為：
B試劑為：
設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證酸性：CH3COOH＞H2CO3
酸性比較：
CH3COOH > H2CO3
>HClO
HCl >
HCl+ CH3COONa ==== CH3COOH + NaCl
以上2個(gè)反應(yīng)能夠進(jìn)行，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理
Na2CO3 + 2CH3COOH====2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得香醇，特別鮮美,這是為什么呢？
沒有酒味
也沒有酸味
揮發(fā)了？
反應(yīng)了？
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
實(shí)驗(yàn)7-6：
實(shí)驗(yàn)結(jié)論:
結(jié)論：乙酸+乙醇→乙酸乙酯 + H2O
酯基
該油狀液體是乙酸乙酯。
試管內(nèi)液面分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。
在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—O—H+H—O—C2H5
O
CH3—C—O—H+H—O—C2H5
O
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
方式一：
方式二：
酯化反應(yīng)可能的斷鍵方式（脫水方式）有哪些？
√
反應(yīng)機(jī)理: 酸脫羥基、醇脫氫、結(jié)合成水
濃H2SO4
△
濃H2SO4
△
CH3—C— OH
—
—
O
+ HO — C2H5
濃H2SO4
△
H2O
CH3—C—O—C2H5 +
—
—
O
同位素示蹤法：
----研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理常用的方法
CH3 C O H + H 18O C2H5 CH3 C 18O C2H5 + H2O
O
O
乙酸酯化反應(yīng)機(jī)理
酯化反應(yīng)的斷鍵方式： 酸脫羥基、醇脫氫。
也屬于取代反應(yīng)
（2）實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫。
（3）特點(diǎn):屬于取代反應(yīng)，也是可逆反應(yīng)；
（4）條件：加熱，加濃硫酸等催化劑。
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)
（1）定義:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫做酯化反應(yīng)。
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H 5 + H2O
濃H2SO4
△
CH3COOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
（某酸+某醇→某酸某酯+水）
逆向：乙酸乙酯會(huì)與水發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇。
實(shí)驗(yàn)操作 在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上
實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)7-6：
(1)裝藥品的順序如何？試管傾斜加熱的目的是什么
三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)
(2)濃硫酸的作用是什么？碎瓷片的作用
(3)得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？
(5)用飽和Na2CO3溶液接收有什么作用？
(4）導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？
乙醇→濃硫酸→（冷卻后）乙酸
增大受熱面積，使受熱均勻
催化劑、吸水劑
防止暴沸
乙酸、乙醇
防止倒吸
① 中和乙酸
② 吸收乙醇
③ 降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層得到酯
酯化反應(yīng)注意的問題：
OCH3—C—O—H酸性酯化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：官能團(tuán)羧基乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子結(jié)構(gòu)
遇石蕊溶液
與Na
與Na2CO3溶液
與NaHCO3溶液
羥基氫原子的活潑性強(qiáng)弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
變紅
不變紅
不變紅
變紅
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
—
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
—
不反應(yīng)
不反應(yīng)
H2CO3
可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、
噴漆溶劑、香料、燃料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。
1、可用于調(diào)味品、除水垢等
四、乙酸的用途
2、一種重要的有機(jī)化工原料
酯是有芳香氣味的液體，難溶于水，存在于各種水果和花草中。
【資料】
含酯的物質(zhì)
草莓中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，蘋果中含有戊酸戊酯等
酯基
酯一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，
或—COOR
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
羧酸 + 醇 酯 + 水
舉例
推廣
補(bǔ)充：酯
2.物理性質(zhì)
3.用途
1.官能團(tuán)
4.命名
(1)用作香料,如作飲料、糖果、化妝品等中的香料。
(2)用作有機(jī)溶劑,如作指甲油、膠水的溶劑。
低級(jí)酯(如乙酸乙酯)是具有一定的揮發(fā)性,有芳香氣味的液體。
X酸+Y醇→X酸Y酯
甲酸 + 甲醇 → 甲酸甲酯+水
乙酸 + 甲醇 → 乙酸甲酯+水
甲酸 + 乙醇 → 甲酸乙酯+水
HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O
CH3COOH+CH3OH
CH3COOCH3+H2O
HCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2O
補(bǔ)充：常見的酯化反應(yīng)
酯的化學(xué)反應(yīng)
乙酸乙酯在堿存在且加熱條件下完全水解；
酸性：
RCOOR’ + H2O
H+
RCOOH + R’OH
H2O
RCOOR’ + NaOH
RCOONa + R’OH
RCOOR’ + H2O
NaOH
RCOOH + R’OH
堿性：
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
合并后總反應(yīng)
CH3COOCH3+NaOH
H2O
CH3COONa + CH3OH
總之在酸或堿存在且加熱的條件下，酯類水解生成相應(yīng)的酸(鹽)和醇。
乙酸乙酯在酸存在且加熱條件下部分水解；
乙酸乙酯僅僅在加熱條件下不水解或幾乎不水解；
1、關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是（ ）
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
C．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體　　
D．乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸
D
練 習(xí)
1.正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)乙醇與乙酸中均含有—OH,所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣。(　　)
(2)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)。(　　)
(3)在酯化反應(yīng)中,加入過量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。(　　)
(4)可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。(　　)
(5)乙酸的分子中含有羧基( )和羥基(—OH)兩種官能團(tuán)。(　　)
√
√
×
√
×
練 習(xí)
通過對(duì)乙烯、乙醇和乙酸性質(zhì)的學(xué)習(xí)，我們發(fā)現(xiàn)它們的性質(zhì)各不相同，
導(dǎo)致它們性質(zhì)差異的原因是什么？
它們結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)不同
官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有決定性作用，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有相似之處。因此我們可以根據(jù)有機(jī)物分子中所含官能團(tuán)的不同，從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上對(duì)數(shù)量龐大的有機(jī)物進(jìn)行分類。
1．烴的衍生物的概念
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。
從結(jié)構(gòu)上說，都可以看作是由烴衍變而來的，叫做烴的衍生物。
如：一氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷
烴的衍生物制取途徑較多,不但可由取代反應(yīng)制得,也可由加成反應(yīng)等制得,如氯乙烷可由乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制得,也可由乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得。
2．官能團(tuán)的概念
決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)
有機(jī)化合物類別 官能團(tuán) 代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 名稱
烴 烷烴 － － 甲烷
烯烴 ________ 乙烯
炔烴 ________ 乙炔
芳香烴 － － 苯
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
五、官能團(tuán)與有機(jī)物分類
常見的有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物
－C≡C－
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
烴的衍生物 鹵代烴 _______ 溴乙烷
醇 _____ 乙醇
醛 _____ 乙醛
羧酸 _____ 乙酸
酯 _____ _____________ 乙酸乙酯
碳鹵鍵
羥基
醛基
羧基
酯基
五、官能團(tuán)與有機(jī)物分類
常見的有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物
(X表示鹵素原子)
—OH
CH3CH2Br
CH3CH2OH
烴的衍生物 醚 _______
酮 _____
酚 _____
羰基
五、官能團(tuán)與有機(jī)物分類
常見的有機(jī)化合物類別、官能團(tuán)和代表物
醚基
CH3OCH3
甲醚
丙酮
—OH
酚羥基
苯酚
④若多種官能團(tuán)之間相互影響，又可表現(xiàn)出特殊性質(zhì)，
①官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。
注意
②官能團(tuán)決定有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
如：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，
而直接與苯環(huán)相連時(shí)形成的是酚。
③含有多種官能團(tuán)的化合物具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)。
（12）
（13）
（14）
（15）
【例】按官能團(tuán)對(duì)這些化合物進(jìn)行分類：
烷烴
烷烴
烯烴
烯烴
炔烴
炔烴
鹵代烴
鹵代烴
醇
醇
羧酸
芳香烴
芳香烴
環(huán)烷烴
環(huán)烷烴
（1）CH4
CH3
（2）CH3CHCH2CH3
（3）CH2＝CH2
CH3
（4）CH3－C＝CHCH3
（5）CH≡CH
（6）CH3C≡CH
（7）CH3－Cl
（8）CH3CH2Br
（9）CH3OH
（10）CH3CH2OH
（11）CH3C－OH
O
(1)芳香烴的官能團(tuán)為苯環(huán)( )
(2)所有的有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)( )
(3)分子中含有 的有機(jī)物屬于酯類( )
(4) 分子中含有三種官能團(tuán)( )
(5)CH2==CH－COOH含有羧基和碳碳雙鍵，因此CH2==CH－COOH既屬
于羧酸，又屬于烯烴( )
×
正誤判斷
×
×
×
×
應(yīng)用體驗(yàn)
1.按照官能團(tuán)可以給有機(jī)物進(jìn)行分類，下列有機(jī)物類別劃分正確的是
A. 含有醛基，屬于醛類物質(zhì)
B.CH3CH2Br含有碳溴鍵，屬于鹵代烴
C. 含有苯環(huán)，屬于芳香烴
D. 含有苯環(huán)和羥基，屬于醇類物質(zhì)
√
A中物質(zhì)為甲酸乙酯，屬于酯類化合物，故錯(cuò)誤；
CH3CH2Br為鹵代烴，B正確；
為硝基苯，屬于烴的衍生物，C錯(cuò)誤；
為苯甲酸，為羧酸，D錯(cuò)誤。
2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
該有機(jī)物的分子中含有的官能團(tuán)的名稱為__________________________。
羧基、碳碳雙鍵、羥基和酯基
返回
表示 名稱 代表物質(zhì)
-X
-OH
-NO2
-CHO
-COOH
C=C
-C C-
羧基
碳碳叁鍵
碳碳雙鍵
鹵素原子
硝基化合物
醛基
硝基
鹵代烴
醇
醛
酸
烯烴
炔烴
羥基
各種各樣的官能團(tuán)
注意：①“基”中短線不可省；
②“基”與“根”是不同的；
③有機(jī)分子中如含有多種官能團(tuán)，可認(rèn)為其性質(zhì)是各官能團(tuán)性質(zhì)的綜合。
多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì)
二
1.官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系
(1)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)具有_____作用。
(2)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物在性質(zhì)上具有_____之處。
決定
相似
2.常見官能團(tuán)的典型化學(xué)性質(zhì)
官能團(tuán) 典型化學(xué)性質(zhì)
(1)可以與很多物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)
①與溴、氯氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)得到鹵代烴
②與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到烷烴
③與水發(fā)生加成反應(yīng)得到醇
(2)可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化
(1)可以和鈉單質(zhì)反應(yīng)生成氫氣和相應(yīng)的醇鈉
(2)可以被氧氣、酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀氧化
(3)可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
可被氧氣等氧化劑氧化為羧基
(1)類似于無機(jī)酸，具有酸的通性
(2)可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng)
可與水發(fā)生水解反應(yīng)生產(chǎn)醇和羧酸
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
3.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路
(1)從結(jié)構(gòu)分析碳骨架和官能團(tuán)，了解所屬有機(jī)物類別。
(2)結(jié)合此類有機(jī)物的一般性質(zhì)，推測(cè)該有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。
(3)了解該有機(jī)物的用途。
閱讀課本------方法指引，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路
認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路
認(rèn)識(shí)一種有機(jī)物，可先從結(jié)構(gòu)入手，分析其碳骨架和官能團(tuán)，了解它所屬的有機(jī)物類別；再結(jié)合這類有機(jī)物的一般性質(zhì)，推測(cè)該有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，并通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證；在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步了解該有機(jī)物的用途。另外，還可以根據(jù)有機(jī)物發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，了解其在有機(jī)物轉(zhuǎn)化（有機(jī)合成）中的作用。與認(rèn)識(shí)無機(jī)物類似，認(rèn)識(shí)有機(jī)物也體現(xiàn)了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。各類有機(jī)物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上具有的明顯規(guī)律性，有助于我們更好地認(rèn)識(shí)有機(jī)物。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)
官能團(tuán)種類
有機(jī)物性質(zhì)
官能團(tuán)性質(zhì)
分析
聯(lián)想
結(jié)論
(1)如有機(jī)化合物分子中含有羥基，則該有機(jī)物一定可以和金屬鈉反應(yīng)生成H2( )
(2)1 mol 和足量的金屬鈉及碳酸氫鈉反應(yīng)，生成氣體的物質(zhì)的
量相等( )
(3)乳酸( )可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、中和反應(yīng)( )
正誤判斷
√
√
√
有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化
三
1.幾種重要的有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)
CH3CH2Cl＋HCl
CH2Br—CH2Br
[—CH2—CH2—]n
2CH3CHO＋2H2O
CH3COOCH2CH3＋H2O
2.幾種重要有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系總結(jié)
(1)乙醇可以被氧化為乙醛或乙酸，也可以被氧化為二氧化碳( )
(2)CH2==CHCH3＋Cl2 CH2==CHCH2Cl＋HCl屬于加成反應(yīng)( )
(3)乙烯可以通過加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)生成乙醛( )
(4)有機(jī)物的合成本質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和生成( )
正誤判斷
√
√
√
×
課堂小結(jié)
官能團(tuán)
碳骨架
有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)
有機(jī)化合物的性質(zhì)
有機(jī)化合物的多樣性
同系物
同分異構(gòu)體
決定
決定
有機(jī)化合物的實(shí)際應(yīng)用
碳原子的成鍵特點(diǎn)
碳原子的最外層有4個(gè)電子，通常通過共價(jià)鍵與其他原子相結(jié)合
決定
決定
該雙環(huán)烯酯分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol該雙環(huán)烯酯能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；
該雙環(huán)烯酯分子中含有碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
該雙環(huán)烯酯在酸性條件下的水解產(chǎn)物為 和 ，
二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；
該雙環(huán)烯酯與氫氣的加成產(chǎn)物為 ，其一氯代物有
9種，D項(xiàng)正確。
返回

展開更多......

收起↑