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第一章 有機化合物的結構特點
第一節
課時二 同分異構體
學習目標
01.認識有機化合物的同分異構現象，能夠辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構
02.通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性
美國《化學文摘》編輯部統計，已知的有機化合物的數目：
1880年約為1.2萬種，
1910年約1.5萬種，
1940年約為50萬種，
1961年約為175萬種，
1990年已超過1 000萬種，
2004年，達到3 500萬種以上。
2020年，達到上億種以上。
有機物的種類為什么如此之多？
有機化合物的同分異構體現象
觀察正戊烷、異戊烷和新戊烷的球棍模型，寫出三者的分子式，從組成和結構的角度上分析這種兩種物質的相同點和不同點。
異戊烷
正戊烷
新戊烷
有機化合物的同分異構體現象
物質名稱 正戊烷 異戊烷
球棍模型
結構簡式
相同點
不同點
分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質量相同
但具有不同的結構
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
二、有機化合物的同分異構現象
1.同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象。
2.同分異構體
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
分類
認識有機化合物的同分異構現象
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
官能團位置不同
位置異構
碳骨架不同
官能團不同
官能團異構
順反異構
對映異構
......
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團 異構 C2H6O
碳骨架不同
官能團位置不同
官能團種類不同
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 異丁烷
鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯
乙醇 乙醚
4.同分異構體的書寫
①碳架異構
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
成直鏈
一條線
先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈
多支鏈
同鄰間
當有多個支鏈時，按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子順序依次試接
將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上
往邊移
掛中間
將甲基依次由內向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈
摘多碳
整到散
注：碳碳單鍵可以旋轉，整條碳鏈可以任意翻轉。
碳架異構的書寫方法：
“減碳法”
有機化合物中的共價鍵
下面以C6H14為例，寫出它們的同分異構體
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長！
注意：從主鏈上摘下來的碳原子數不能多于分子碳原子總數的一半
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心對稱線
1.直鏈
2.取下一個C，即1個甲基
3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三個C，只能分成3個甲基
寫出庚烷的所有的同分異構體
對
鄰
間
對
心
邊
(由整到散)
C7H16
練習：
同分異構體的書寫方法
2.位置異構——插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
寫出丁烯（C4H8，含有4個碳原子和一個 ）的同分異構體的結構簡式。
位置異構
碳架異構
①
②
寫出分子式為C5H10烯烴的同分異構體
練習
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
沒有雙鍵位置
書寫方法: ①碳架異構→②官能團位置異構
同分異構體的書寫方法
2.位置異構——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子
例：寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
①
②
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
練習：書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。
羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。
同分異構體的書寫方法
2.位置異構 —兩個官能團的同分異構體的書寫
先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個官能團，再看另外一個官能團有幾種取代位置
例：寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
練習：寫出分子式為C4H8Cl2的同分異構體。
通式 主要類別
CnH2n(n≥3) 烯烴和環烷烴
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環烯烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
[達標檢測]寫出C4H10O的同分異構體。
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
3、官能團異構
羥基：
醚鍵：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羥醛：
第一步、官能團異構——確定官能團
1、掌握常見的官能團異構
嘗試應用:寫出C4H10O的同分異構體
①碳鏈異構 C—C—C—C
②若官能團為羥基
③若官能團為醚鍵 C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
方法：首先判斷有哪些官能團類別（官能團異構），然后按類別寫出 碳鏈異構，再逐個寫同種官能團的位置異構。
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
同分異構體的書寫方法
3.芳香族化合物同分異構體書寫
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
等效氫：1種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
（3）對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當于平面成像時，物與像的關系）。
① 烷烴分子中的等效氫有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氫：2種
② 苯環上的等效氫有：
a、苯環上有一個取代基
①
②
③
等效氫：3種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
b、苯環上有兩個取代基
兩個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
兩個取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氫：4種
等效氫：4種
等效氫：2種
探究同分異構體的數目判斷
1.等效氫法
b、苯環上有三個取代基
三個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
下列有機物的一氯取代物數目是？
CH3CH2CH2CH2CH3
對稱軸
③ ② ① ② ③
3種
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
對稱點
③ ② ① ② ③
②
③
3種
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
對稱點
①
①
3種
①
② ③
對稱面
a
a
a
a
b
b
b
b
2種
探究同分異構體的數目判斷
2.基元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：單官能團有機化合物
判斷基礎：記住常見烴基的異構體種數，甲基、乙基各1種，
—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種
實例展示：如C4H9Cl有4種同分異構體
同烷基的衍生物異構體數目相同，都是烷基異構體的數目。
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
探究同分異構體的數目判斷
3.換元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：多官能團有機化合物
判斷基礎：有機化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構體數，即確定這類型有機化合物的同分異構體數目時，可以將未取代的氫(或其他原子或基團)與取代基交換
實例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構體
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構體的數目有幾種？
3種；
烴的m元取代物 + 烴的n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
探究同分異構體的數目判斷
4.定一(或二)移一法
適用類型：二元或三元取代物的同分異構體的判定
判斷基礎：固定一個取代基位置，在移動另一取代基，以確定同分異構體數目
實例展示：書寫C3H6ClF的同分異構體時，先把氯原子固定在一個碳原子上，用*標記，移動氟原子，共計5種
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個
—COOH的同分異構體有幾種？
探究同分異構體的數目判斷
4.定一(或二)移一法
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
C—C—C—C C—C—C
C
A
C—C—C—C C—C—C—C C—C—C C—C—C
A A A C C
第一個 -COOH用-A，第二個 -COOH用
隨堂訓練
C
C
方法點撥 同分異構體(構造異構)的種類判斷思路
課堂小結
感謝觀看
THANK YOU

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