資源簡介

(共20張PPT)
有機物分子結構的確定方法
蒸餾、萃取、分液、重結晶等
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
研究有機化合物的基本步驟
定量分析：
用化學方法鑒定有機化合物的元素組成，如燃燒法：
1.實驗式：
定性分析：
用化學方法測定有機化合物的元素組成，如燃燒法：
元素分析
有機物
燃燒
CO2
H2O
檢驗產物
有機物
元素組成
一定量
有機物
燃燒
CO2
H2O
測定產物
有機物
元素組成
推算
一、確定實驗式
表示有機化合物分子中所含元素的原子個數最簡整數比的式子，也稱最簡式。
有機化合物實驗式的確定
元素定量分析法——李比希法
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出
化學家李比希
（1803～1873）
(1)李比希法
2.元素定量分析法
原理：
一定量有機物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
無水CaCl2吸收
濃KOH吸收
反應前后裝置質量差
計算
C、H
元素
質量
用C、H、O元素原子個數比確定實驗式
依據總質量減去C、H元素質量確定是否有O元素
圖1 李比希法設備圖
圖2 李比希簡易裝置圖
練習1：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
練習1：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
解：（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
答：該未知物A的實驗式為C2H6O。
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
N(C):N(H):N(O)==2:6:1
（2）現代元素分析儀
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎。現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
現代化的元素分析儀
可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數
確定相對分子質量
1、計算法
②相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB。
①標準狀況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質量。
M＝ρ×Vm=ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各類有機物的分子通式及相應的化學反應方程式
③混合氣體平均摩爾質量：
練習2：列式計算下列有機物的相對分子質量：
28
(1)標準狀況下0.56g某氣態烴的體積為448ml;
(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為4；
(3)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；
29×4=116
14×2=28
2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑
32
(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到1.12L(標況)氫氣。
2、質譜法——相對分子質量的測定
有機物分子
確定相對分子質量
離子的質荷比
高能電子
流轟擊
帶正電荷的分子離子和碎片離子
磁場作用下先后到達檢測儀
質譜圖
質荷比=
電荷
相對分子質量
有機化合物實驗式的確定
下圖是未知物A的質譜圖，請問A的相對分子質量為多少？
質譜圖中最大的質荷比=樣品分子的相對分子質量
從圖中可知，該有機物的相對分子質量為46，
有機化合物實驗式的確定
結合下圖求未知物A的分子式。(已知A的實驗式為C2H6O)
1.有機化合物A的相對分子質量為46,
2.根據M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么問題來了，分子式為C2H6O 的分子的可能的結構有以下兩種，那么哪一種才是正確的呢？
二甲醚
乙醇
練習4：某有機物的結構確定：
①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是（ ）。
②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（ ），分子式為（ ）。
設分子式為； （C4H10O)n
則 74n＝74 n＝1
分子式為 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
三、確定分子結構
例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？
確定有機物結構式的一般步驟是：
（1）根據分子式寫出可能的同分異構體
（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構
測定方法
化學方法：看是否與Na反應
物理方法：紅外光譜法等
如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結構簡式為 。
(1)原理：
不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
CH3CH2OH
——測定有機物分子中化學鍵或官能團。
1、紅外光譜
2、核磁共振氫譜
——測定有機物分子中氫原子的種類和數目。
核磁共振儀
吸收峰面積比=氫原子數目比
吸收峰數目＝氫原子種類
氫原子核具有磁性。處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
(1)原理：
(2)核磁共振氫譜：
3組峰，強度比=1:2:3
CH3CH2OH
3種氫原子
3:2:1
不同氫原子的個數之比：
未知物A：
二甲醚
:吸收峰數目1種
CH3—O—CH3
對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同(即等效氫的種數不同)。這兩種物質的等效氫分別是多少種？它們在核磁共振氫譜中如何體現？
3、X射線衍射
(1) 原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖 。
X射線衍射儀
(2)衍射圖：
根據原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結構。
單晶衍射圖
—有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定
練習5：有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結構，進行如下實驗：
(1)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發現無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。有機物X的實驗式為___________。
(2)有機物X的質譜圖如圖所示，
則有機物X的相對分子質量為_________。
(3)經紅外光譜測定，有機物X中含有醛基；
有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。則有機物X的結構簡式為________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100

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