資源簡介

(共52張PPT)
烯烴、炔烴
Olefins and alkynes
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
乙烯
PART 1
三天后
四天后
1、熟蘋果可以大大縮短青橘子變熟的時間，你知道為什么嗎
乙烯-催熟劑
情境導(dǎo)入
2、天貓超市買到的水果，在水果箱中放入一些用0.2%的KMnO4溶液浸泡過的紙，封嚴(yán)，能延長水果的保質(zhì)期，你知道原因嗎
乙烯的用途
乙烯產(chǎn)品占石化產(chǎn)品的75%以上，全球超過35%的有機(jī)化合物都要以乙烯為原料來生產(chǎn)。
乙烯的產(chǎn)量是衡量國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志
乙烯的結(jié)構(gòu)書寫注意事項：正：CH2=CH2H2C=CH2誤：CH2CH2也稱比例模型乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取 雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（ 鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（ ）相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為 ，分子中的所有原子都處于 平面內(nèi)。
乙烯的化學(xué)鍵和空間結(jié)構(gòu)
乙烯的結(jié)構(gòu)
sp2
σ
1個σ鍵和1個π鍵
120°
同一
乙烯的物理性質(zhì)
常溫下為無色、稍有氣味的氣體，
比空氣輕，難溶于水。
乙烯的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
乙烯可燃燒，火焰明亮有黑煙
乙烯可使酸性高錳酸鉀褪色，高錳酸鉀將其氧化為CO2
氧化反應(yīng)
12KMnO4 + 18H2SO4+ 5C2H4 → 12MnSO4+ 6K2SO4+ 10CO2↑+ 28H2O
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
點燃
CH2 CH2 ＋Br2
有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)
敲
黑
板
加成反應(yīng)
CH2 CH2
Br Br
1，2-二溴乙烷
我是
溴分子
CH2Br－CH2Br
CH2 CH2 ＋Br2
CH2 CH2 ＋H2
CH2 CH2 ＋HCl
CH2 CH2 ＋H2O
催化劑
△
催化劑
△
催化劑
△
工業(yè)酒精的制備原理
CH3－CH3
CH3－CH2Cl
CH3－CH2OH
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
思考
根據(jù)已有的知識設(shè)計制備氯乙烷的實驗方案。
方案1：乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)制備
方案2：利用乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制備
原子利用率達(dá)到100%（沒有副產(chǎn)物）
除了生成一氯乙烷，還會有氯化氫、二氯乙烷、三氯乙烷……，副產(chǎn)物多，產(chǎn)率低，物質(zhì)的分離提純也難。
思考
現(xiàn)有兩種無色氣體乙烷和乙烯，如何鑒別？
分別將其通入KMnO4溶液中，能使其褪色的為乙烯
分別將其通入Br2的CCl4溶液中，能使其褪色的為乙烯
思考
現(xiàn)有乙烷和乙烯的混合氣體，如何除去乙烯？
將混合氣體通入溴水中洗氣
乙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
……
＋
＋
＋
＋
加聚反應(yīng)
乙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
……
＋
＋
＋
＋
加聚反應(yīng)
乙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
……
加聚反應(yīng)
CH2 CH2
[ ]n
乙烯能發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
……
CH2 CH2
[ ]n
nCH2=CH2
一定條件
加聚反應(yīng)
【例】1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)完全后再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個過程中氯氣最多消耗(　 　)
A. 3 mol B. 4 mol
C. 5 mol D. 6 mol
C
烯烴的性質(zhì)
PART 2
烯烴（除乙烯外）分子內(nèi)碳原子一般存在兩種雜化方式：
碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在 。
單烯烴的分子通式：
sp2和sp3
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
CnH2n
同一平面
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【思考】結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點、相對密度，分析烯烴的物理性質(zhì)，它們有著怎樣的遞變性？ 為什么？
物理性質(zhì)
3. 碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。
1. 隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，沸點逐漸升高。
2. 隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，相對密度逐漸增大。
注意：
2. 常溫下烯烴的狀態(tài)
1. 所有烴均難溶于水，密度均小于水
C17以上為固態(tài)
C5~C16液態(tài)
C1~C4氣態(tài)
物理性質(zhì)
【思考】寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。《教材》P33思考與討論（1）
試劑 乙 烯 丙 烯
①溴
②氯化氫
③水
加成反應(yīng)
試劑 乙烯 丙烯
溴水
氯化氫
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化劑
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化劑
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
催化劑
CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3
催化劑
CH3CH=CH2＋H2O→CH3CHOHCH3
催化劑
CH3CH=CH2＋H2O→CH3CH2CH2OH
催化劑
CH3－CH=CH2 ＋HCl
CH3－CH=CH2 ＋H2O
催化劑
△
催化劑
△
CH3－CH－CH2
－
H
－
Cl
CH3－CH－CH2
－
Cl
－
H
CH3－CH－CH2
－
H
－
OH
CH3－CH－CH2
－
OH
－
H
加成反應(yīng)
（主要）
（主要）
含氫越多越加氫
氧化反應(yīng)
將烯烴通入酸性KMnO4中會使溶液顏色 ，
乙烯被氧化為 。
烯烴在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O，
燃燒通式為 。
變淺直至消失
現(xiàn)象：
CO2
火焰明亮，冒黑煙
氧化反應(yīng)
已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮
CH3COOH + CH3COCH3
CH3CH=C(CH3)2
KMnO4/H+
【練習(xí)】已知某烯烴的化學(xué)式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀
溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物為乙酸和丙酸，你能推測出此烯烴
的結(jié)構(gòu)嗎？
若與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物是二氧化碳和CH3CH2 C CH3 (丁酮)，此烯烴的結(jié)構(gòu)又是怎樣的呢？
O
CH3CH=CHCH2CH3
CH3
CH2=C-CH2CH3
【思考】含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：
請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫出丙烯、異丁烯（2-甲基-1-丙烯）發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。
一定條件
nCH2 = CH
Cl
CH2－CH
[ ]n
Cl
加聚反應(yīng)
nCH3CH = CH2
一定條件
CH2－CH
[ ]n
CH3
加聚反應(yīng)
一定條件
n
CH2－CH
[ ]n
一定條件
nCH3C = CH2
CH3
C－CH2
[ ]n
CH3
CH3
烯烴的順反異構(gòu)
PART 3
【活動】觀察2-丁烯的兩個模型，思考：兩者是否為同種物質(zhì)？
兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。
兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。
化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有一定差異。
順反異構(gòu)（構(gòu)型異構(gòu)）
【思考】為什么會產(chǎn)生順反異構(gòu)，下列幾種結(jié)構(gòu)哪些有順反異構(gòu)？
雙鍵的化合物——由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)雙鍵連有不同的原子或基團(tuán)時，就會出現(xiàn)兩種不同的空間排布方式，從而產(chǎn)生順反異構(gòu)體。
形成順反異構(gòu)的條件：
1.有碳碳雙鍵
2.雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)。
C=C
Cl
Cl
H
H
C=C
Cl
H
Cl
H
烯烴的命名
3－甲基－1－丁烯
【步驟】
（1）選主鏈：將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”;
（2）編位號：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位;
（3）寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。用“二”“三”等表示雙鍵的個數(shù)。
烯烴的命名
思考
化學(xué)式為C5H10的烯烴有多少種？
C – C – C – C – C
C – C – C – C
C
－
C – C – C
C
－
－
C
【步驟１】
寫出碳鏈異構(gòu)
【步驟２】
寫出碳碳雙鍵的位置異構(gòu)
1
1
２
２
1
２
３
1
有5種屬于烯烴的同分異構(gòu)體
【步驟3 】
判斷碳碳雙鍵的順反異構(gòu)
烯烴的同分異構(gòu)
思考
化學(xué)式為C4H8的有機(jī)化合物有多少種？
烯烴
C – C – C – C
C – C – C
C
－
1
２
1
1
1
環(huán)烷烴
1
二烯烴的分類及性質(zhì)
PART 4
通式：
CnH2n 2
②共軛二烯烴
類別：
①累積二烯烴
③孤立二烯烴
C C = C = C C
（不穩(wěn)定）
C = C C = C C
C = C C C = C
二烯烴的通式及類別
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：
二烯烴的加成反應(yīng)
Cl
Cl
+ Cl2
Cl
Cl
1,2-加成
1,4-加成
+ Cl2
二烯烴的加成反應(yīng)
+
2
二烯烴的加聚反應(yīng)
n CH2=C CH=CH2
CH3
[ CH2 C=CH CH2 ]n
CH3
催化劑
實驗現(xiàn)象
①高錳酸鉀溶液 ；
②溴的四氯化碳溶液 ；
③D處點燃后，火焰 且伴有 。
紫色褪去
橙紅色褪去
明亮
黑煙
實驗結(jié)論
石蠟油(烷烴)分解產(chǎn)物中有不同于烷烴(飽和烴)的物質(zhì)產(chǎn)生，即不飽和烴(烯烴)。
C16H34 C8H18 + C8H16
催化劑
△
C8H18 C4H10 + C4H8
催化劑
△
C4H10 C2H6 + C2H4
催化劑
△
C4H10 CH4 + C3H6
催化劑
△
烷烴
飽和烴
不飽和烴
烷烴
烯烴

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