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選擇性必修3《有機化學基礎》
2.2.2炔烴
二、鏈狀二烯烴的加聚
試分析下列加聚反應的反應機理：
二、鏈狀二烯烴的加聚
寫出下列高分子化合物對應單體的結構簡式
①寫出乙炔的分子式和結構簡式
②分析乙炔中碳原子的雜化方式及原子間的成鍵方式，說出乙炔的分子構型和鍵角
CH≡CH
C2H2
直線型，鍵角1800
sp雜化，碳氫原子間單鍵（ 鍵），
碳碳原子間以三鍵（1個 鍵和
2個 鍵）
球棍模型
空間充填模型
σ鍵
π鍵
三、乙炔的結構
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通過以上分析，你覺得炔烴的化學性質活潑嗎？
C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩定，容易斷裂，有一個鍵較穩定。
活潑
③根據乙炔的結構，乙炔應該具有怎樣的化學性質？
乙烯和乙炔化學性質相似
【思考】通過以下數據你能發現什么？
三、乙炔的結構
（1）制備乙炔：
【實驗原理】
【實驗試劑】
CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2
電石（CaC2）、飽和食鹽水、硫酸銅溶液
發生裝置：固體 +液體 氣體
【實驗裝置】
+ Ca(OH)2
H C C H↑
①為避免反應速率過快，常用飽和食鹽水代替水。
②硫酸銅溶液可除去乙炔中混有的H2S等雜質氣體。
收集裝置：排水集氣法。
實驗探究乙炔的性質
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
1、在圓底燒瓶中放入幾小塊電石；
2、打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和
氯化鈉溶液；
實驗步驟：
3、將產生的氣體通入CuSO4溶液后，再分別
通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液；
4、換上尖嘴導管，先檢驗氣體純度，再點燃
乙炔，觀察現象。
實驗探究乙炔的性質
對接課本P37-38“探究”
實驗內容 實驗現象
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4）點燃純凈的乙炔
劇烈反應，有氣體生成
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，并伴有濃煙
實驗探究乙炔的性質
①使用飽和食鹽水 ②控制飽和食鹽水的滴加速度
1. 電石與水反應非常劇烈，為了獲得平穩的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
實驗注意事項：
2. 在乙炔的性質實驗之前為什么要除去硫化氫，是如何除去呢？
硫化氫有還原性會干擾實驗，使用硫酸銅溶液除去
3. 在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？
收集一試管乙炔，驗純
實驗探究乙炔的性質
用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
4. 導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么？
實驗探究乙炔的性質
實驗注意事項：
1.乙炔的物理性質
四、乙炔的性質
乙炔(俗稱________)是最簡單的炔烴。乙炔是______、______的氣體，______溶于水，______溶于有機溶劑。
電石氣
無色
無味
微
易
2.炔烴的物理性質
炔烴物理性質的遞變規律與烷烴和烯烴的相似，沸點隨分子中碳原子數的遞增而____________，常溫下，碳原子數不大于______的炔烴為氣態。
逐漸升高
4
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+5
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有濃煙
乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，點燃前要驗純！
含碳量不同導致燃燒現象
有所不同，可用于三者鑒別！
（1）乙炔的氧化反應
四、乙炔的性質
乙炔燃燒時產生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。
四、乙炔的性質
②乙炔通入酸性KMnO4溶液中
（1）乙炔的氧化反應
四、乙炔的性質
乙炔通入溴的四氯化碳溶液中
乙烯使這兩種溶液褪色的原因一樣嗎？
實驗操作 乙炔通入到酸性KMnO4溶液 乙炔通入溴的四氯化碳溶液
實驗現象
實驗結論
褪色
褪色
乙炔與酸性KMnO4發生氧化反應
乙炔與溴發生加成反應
四、乙炔的性質
①催化加氫
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
（少量氫氣）
（足量氫氣）
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
（2）乙炔的加成反應
四、乙炔的性質
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
③與HX等的反應
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑
氯乙烯
乙醛
乙炔與水加成后的產物乙烯醇
（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）
（2）乙炔的加成反應
四、乙炔的性質
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化劑
（制導電高分子材料）
導電塑料——聚乙炔
CH2=CHCN
CH CH + HCN
催化劑
nCH2=CH
CN
加溫、加壓
催化劑
CH2 CH
CN
n
20世紀40年代美國杜邦公司研制了一種合成纖維——聚丙烯腈
（2）乙炔的加聚反應
四、乙炔的性質
課本42頁答案
課本32-33頁答案

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