資源簡介

(共34張PPT)
選擇性必修3《有機化學基礎》
2.3.1芳香烴
芳香烴的來源——煤的干餾
石油的催化重整和裂解
苯
物理性質
顏色
氣味
毒性
水溶性
揮發性
熔點
沸點
密度
無色液體
有特殊氣味
有毒
不溶于水
易揮發
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
學習任務一：苯的物理性質
（對神經系統、造血系統有傷害，會導致白血?。?br/>不能使KMnO4(H+)褪色—— 不含碳碳雙鍵或三鍵
不能與Br2水反應，但能萃取溴水中的Br2 ——分子穩定
實驗驗證：
根據苯的分子式推測其結構
分子式為C6H6 —— 高度不飽和
猜測：苯分子結構不同于烷烴、烯烴或炔烴
學習任務二：苯的分子結構
1865年凱庫勒最先提出苯的結構式——單雙交替六元碳環結構。
按照上述結構，鄰二氯代苯(將兩個鄰位氫原子換為氯原子)有幾種同分異構體？
C—C單鍵鍵長 1.54×10-10m
C=C雙鍵鍵長 1.33×10-10m
科學證明：
科學研究表明：
苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同。鍵角為120°。可見，苯分子中的碳碳鍵不同于烷中碳碳單鍵，也不同于烯中碳碳雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。
結論：苯中的6個H原子處于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一種，鄰位二元取代（鄰二氯代苯）也只有一種。
電子式
結構式
鍵線式
結構簡式
球棍模型
填充模型
小結：苯的分子結構
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
1. Fe屑的作用是什么？
2.長導管的作用是什么？
3.為什么導管末端不插入液面下？
與溴反應生成催化劑
導氣和冷凝回流
溴化氫易溶于水，防止倒吸。
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
4. 溴苯不是無色的嗎？
單質溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
5.如何提純溴苯？
① 水洗：除去溴化鐵，氫溴酸
② NaOH洗滌：除去溴單質、溴化鐵和氫溴酸
③ 水洗：除去NaOH等無機物
④ 分液、CaCl2固體干燥：除去水分
⑤ 蒸餾：除去苯
學習任務三：苯的化學性質
6.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？
除了生成溴苯還生成溴化氫
溴苯的實驗改進
創新裝置的優點:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。
7.根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？
學習任務三：苯的化學性質
制備溴苯實驗的改進裝置
②苯的硝化反應：___________________________________________；
純凈的硝基苯是一種 液體，有 氣味，
溶于水，密度比水的 。
無色
苦杏仁
不
大
(2)取代反應
學習任務三：苯的化學性質
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反應叫硝化反應
單電子(短線)一定要在N原子上表示出來,而不是在O原子上！
區別: NO2、NO2— 、—NO2
＋HO—NO2 ＋H2O
硝基苯
濃硫酸
60℃
濃硝酸中加濃硫酸，混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，必要時需冷卻。因為反應放熱，溫度過高時有副反應發生，且苯、硝酸易揮發，硝酸也會分解。
①濃硫酸的作用：
②藥品加入的順序？
③本實驗加熱方式？溫度計的水銀球的位置？該加熱方式適用的條件？
1. 苯的硝化實驗中的問題：
學習任務三：苯的化學性質
催化劑、吸水劑
“水浴加熱”優點：受熱均勻，方便控制溫度。
需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。
如果超過100 ℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。
⑧不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2。提純硝基苯的方法是：
⑥使用帶長導管的玻璃管，目的是使揮發出的反應物得到冷凝并使
其流回到反應管中——冷凝回流。（硝基苯的沸點：216.8℃）
⑦反應放熱，為什么還要在水浴中加熱一段時間呢？
用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)
↓
用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)
↓
用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯
學習任務三：苯的化學性質
保證反應物有較高的轉化率。
③苯的磺化反應：___________________________________________；
苯磺酸 溶于水，是一種 酸，可以看作硫酸分子里的一個 被苯環取代的產物?；腔磻捎糜谥苽浜铣上礈靹┑脑?？
易
強
羥基
學習任務三：苯的化學性質
＋HO—SO3H ＋H2O
苯磺酸
70-80℃
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在Pt、Ni等催化劑并
加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：_______________________。
＋3H2
環己烷
C6H6Cl6
六六六
學習任務三：苯的化學性質
總體來說，苯的化學性質是“易取代，能加成，難氧化”
小結
寫出分子式為C8H10，且含有苯環的所有同分異構體的結構簡式。
同系物：結構相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物。
一、認識苯的同系物
思考：以上有機物哪些屬于苯的同系物？
一、結構特點：
只含一個苯環，且苯環的側鏈基團均為烷基。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。
一、認識苯的同系物
預測苯及苯的同系物具有怎樣的化學性質呢？
特殊結構
特殊性質
飽和烴的性質
不飽和烴的性質
取代反應
加成反應
？
二、苯的同系物的性質
二、性質特點：
①一般為無色液體，具有類似苯的特殊氣味，難溶于水，
易溶于有機溶劑，本身也是良好的有機溶劑，密度比水小。
1. 物理性質(與苯類似)
②隨碳原子數增多，熔沸點升高，密度增大。
③含有2個側鏈時，沸點按鄰、間、對順序降低
二、苯的同系物的性質
沸點有遞變性
分子的對稱性越好、分子排列越緊密，熔點越高，如甲烷、乙烷的熔點均高于丙烷（28頁表格）
（1） 氧化反應
（2） 取代反應
能和鹵素單質、濃硝酸發生取代反應
（3） 加成反應
能和H2反應
預測：苯的同系物和苯的化學性質應相似。
能燃燒
R
|
R
|
催化劑
+ 3H2
二、性質特點：
2. 化學性質
二、苯的同系物的性質
苯不會與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯的同系物呢？
【實驗2-2】課本P46-47頁
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，振蕩后靜置，觀察現象。
（2）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，觀察現象。
1. 苯和甲苯均不與溴水反應，但可以萃取溴。
2. 苯和甲苯密度均小于水
苯不與酸性高錳酸鉀溶液反應，但甲苯能反應。
二、苯的同系物的性質
試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因
H
|
H—C—H
|
H
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
酸性高錳酸鉀溶液
不反應
H3C
酸性高錳酸鉀溶液
HOOC
【結論】苯環的存在對連在苯環上的甲基產生了影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
二、苯的同系物的性質
思考：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？
資料顯示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
根據以上信息，你能發現什么規律？
二、苯的同系物的性質
苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：
與苯環直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH！
該反應可用于鑒別苯和部分苯的同系物！
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高錳酸鉀溶液
二、苯的同系物的性質
（1） 氧化反應
① 可燃性
② 使酸性高錳酸鉀溶液褪色
思考：苯環會對連在它上面的烷基產生影響，烷基是否也會對他所連接的苯環產生影響？
2. 化學性質
二、性質特點：
二、苯的同系物的性質
（2）取代反應
a. 硝化反應
溫度 生成物
苯
甲苯
50℃- 60℃
30℃
硝基苯
鄰、對位硝基甲苯
甲苯的硝化反應比苯更容易進行。
甲基可以影響苯環，使苯環上與甲基處于鄰、對位的H原子更易發生取代反應。
二、苯的同系物的性質
a. 硝化反應
2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。 在引爆劑作用下發生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。
CH3
+ 3HNO3
濃硫酸
CH3
NO2
NO2
O2N
+ 3H2O
100℃
（2）取代反應
二、苯的同系物的性質
b. 鹵代反應
CH3
+ Cl2
光照
FeCl3
CH2Cl
+ HCl
產物以一氯甲苯為主
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
產物以鄰氯甲苯、對氯甲苯為主
完成48頁的“思考與交流”
（2）取代反應
二、苯的同系物的性質
通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應和取代反應，你有什么發現？
【結論】苯的同系物中的苯環和其側鏈烷基會相互影響,進而影響有機物的化學性質。
苯環影響側鏈：
側鏈影響苯環：
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
苯環側鏈的鄰、對位易發生取代反應
完成47頁的“思考與交流”
三、了解基團之間的互相影響
【資料卡片】
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
蒽
四、稠環芳香烴
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
分子式：C10H8
物理性質：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅蟲?，F在是重要的化工原料，用于生產增塑劑，農藥，染料等。
萘
稠環芳香烴——萘、蒽
四、稠環芳香烴
分子式：C14H10
物理性質：無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽
思考：萘、蒽能發生哪些化學反應？
四、稠環芳香烴
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
稠環芳香烴——萘、蒽
蒽

展開更多......

收起↑