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(共45張PPT)
芳香烴
Aromatic hydrocarbon
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
苯的發(fā)現(xiàn)與結(jié)構(gòu)
PART 1
1825
1834
1844
1861
英國科學(xué)家法拉第在制得煤氣后的剩余液體中發(fā)現(xiàn)了苯，測定其最簡式為CH
德國化學(xué)家米希爾里奇制得了苯，并對其正式命名
法國化學(xué)家熱拉爾確定其分子量為78，分子式為C6H6
德國化學(xué)家凱庫勒揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
苯的發(fā)現(xiàn)史
空間結(jié)構(gòu)為_______________，碳原子采用_______雜化，分別與氫原子和相鄰碳原子以________相結(jié)合，鍵角夾角為_______。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長相等。
大π鍵
結(jié)構(gòu)簡式：
平面正六邊形
sp2
σ鍵
凱庫勒式
每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵。
120°
苯的結(jié)構(gòu)
苯的結(jié)構(gòu)
苯分子結(jié)構(gòu)特點：
①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（所有原子均在同一平面上）
②6個碳碳鍵完全相同，鍵角都是120°
③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）
【練習(xí)】下列物質(zhì)所有原子都可能在同一平面上的是
椅式
船式
苯中含大π鍵的證據(jù)
1．正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同。
2．鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。
如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。
4．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
3．不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。
苯的性質(zhì)
PART 2
苯的物理性質(zhì)
(1) 無色、有特殊氣味的液體。
(2) 密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑 (常用做有機溶劑)
(3) 熔點為5.5℃，沸點為80.1℃。熔沸點低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體
是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑
操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3
居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病
苯的毒性
能發(fā)生取代反應(yīng);
能發(fā)生加成反應(yīng);
能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);
苯中的碳碳鍵為介于單雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有烷烴和烯烴的性質(zhì)。
苯的化學(xué)性質(zhì)
苯可以燃燒，火焰明亮且伴有濃煙。
點燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
氧化反應(yīng)
苯不能被KMnO4氧化。
取代反應(yīng)
密度比水大的無色液體
苯與液溴在FeBr3做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)
（1）溴代反應(yīng)
+ Br2 + HBr
FeBr3
Br
1、有哪些實驗現(xiàn)象？
液體輕微沸騰，有氣體逸出。
導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。
燒瓶底部有褐色不溶于水的液體
2、裝置中長導(dǎo)管的作用？
冷凝回流苯和液溴；導(dǎo)氣。
3、為什么導(dǎo)管口不插到液面下？
防止倒吸
4、 Fe屑的作用是什么？
Fe與Br2反應(yīng)生成FeBr3，做催化劑
5、純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？
用NaOH溶液洗滌，充分振蕩后靜置，
使液體分層，然后分液。
6、該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？為什么？
硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀生成
【思考】比較兩套裝置的不同
之處，分析其優(yōu)缺點
硝基苯：無色、苦杏仁味的油狀液體，密度大于水
+ HNO3(濃)
+ H2O
濃H2SO4
50~60℃
（2）硝化反應(yīng)
取代反應(yīng)
HO-NO2
1.溫度計的位置和作用？ 2.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？
3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的
液面有何差別？
4.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？
5.制得的產(chǎn)物不是無色，為什么？
如何提純硝基苯？
硝化反應(yīng)實驗分析
催化劑
濃硝酸、濃硫酸、苯的順序
導(dǎo)氣，平衡氣壓，冷凝回流
水浴中液面略高。
水浴加熱，且溫度計要懸掛在水浴中
1.溫度計的位置和作用？
2.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？
3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？
4.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？
5.制得的產(chǎn)物不是無色，為什么？如何提純硝基苯？
因為溶有NO2
依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。
苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ）所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。
苯磺酸
+ H2SO4(濃)
+ H2O
70~80℃
（2）磺化反應(yīng)
取代反應(yīng)
HO-SO2-OH
（環(huán)己烷）
+ 3H2
Ni
△
加成反應(yīng)
能氧化
小 結(jié)
易取代
難加成
芳香烴
PART 3
煤的干餾除得到焦炭外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油
十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。
芳香烴的來源
后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。
芳香烴的來源
苯的同系物：
通式：CnH2n-6(n≥6）
芳香烴：
分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴
苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴
【思考】分子式為C9H12的芳香烴有多少種？
【思考】分子式為C8H10的芳香烴有哪些？
①可燃
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使其易于氧化
酸性KMnO4溶液
氧化反應(yīng)
【思考】下列物質(zhì)能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
取代反應(yīng)
【思考】條件一和條件二分別指的是什么？
+ 3HNO3
濃H2SO4
100℃
+ 3H2O
取代反應(yīng)
側(cè)鏈對苯環(huán)的影響：
甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。
催化劑
△
+ 3H2
CH3
加成反應(yīng)
丁苯橡膠
聚苯乙烯
[ CH-CH2 ]n
[ CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2 ]n
廣泛用于輪胎、膠帶、膠管、電線電纜、醫(yī)療器具及各種橡膠制品的生產(chǎn)
經(jīng)常被用來制作需要承受開水的溫度的一次性容器，泡沫飯盒等
加聚反應(yīng)
合成橡膠
合成塑料
合成炸藥
醫(yī)藥
染料
有機原料……
芳香烴的應(yīng)用
稠環(huán)芳烴是最早被認(rèn)識的化學(xué)致癌物。
它主要存在于：
①煤、石油、焦油和瀝青中。
②由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產(chǎn)生。汽車、飛機
及各種機動車輛所排出的廢氣中和香煙的煙霧中均含有
多種致癌性多環(huán)芳香烴。
③露天焚燒（燒荒）可以產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物。
④煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多環(huán)芳香烴的污染。
D
【練習(xí)】下列說法中，正確的是( 　　)
A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))
B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)
B
【思考】下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)
A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層
B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物是一種烴
D．反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵
含苯環(huán)的同分異構(gòu)體
PART 4
取代法
苯環(huán)上的一元取代
1
1
2
2
2
2
1
1
3
3
3
2
3
2
4
1
4種
3種
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
3
1種
2種
3種
以下烴發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物有幾種？
思考
X
X
X
X
X
X
Y
X
X
Y
X
Y
2種
3種
1種
4種
4種
2種
取代法
苯環(huán)上的一元取代
以下烴發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物有幾種？
思考
甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有多少種？
思考
1
2
3
4
1
2
×
×
×
×
×
×
二元取代法
苯環(huán)上的二元取代
下列物質(zhì)的二氯取代物有多少種？
思考
Cl
－
1
Cl
－
2
3
4
6
5
7
1
2
3
二元取代法
苯環(huán)上的二元取代
×
×
×
×
下列物質(zhì)取代一個Cl和一個Br的產(chǎn)物有多少種？
思考
Cl
－
1
Cl
－
2
3
4
6
5
7
7
1
2
3
5
4
6
二元取代法
苯環(huán)上的二元取代
下列物質(zhì)的二氯取代物有多少種？
思考
Cl
－
二元取代法
苯環(huán)上的二元取代
Cl
－
二元取代法
苯環(huán)上的二元取代
下列物質(zhì)取代一個Cl和一個Br的產(chǎn)物有多少種？
思考

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