資源簡介

(共25張PPT)
第三節　芳香烴
第二章 烴
第1課時
匯報日期
2、通過對苯分子結構的探究，能基于苯環的大π鍵認識苯的結構和
性質特點和書寫相關方程式，深化“結構決定性質，性質反映結構”
的觀念，進一步認識研究有機物的一般過程與方法。
1、通過實驗，預測、驗證、探究和歸納苯的物理性質和化學性質。
教學目標：
關于苯，你知多少？
有人說我笨，
其實并不笨，
脫去竹笠換草帽，
化工生產逞英雄。
（打一字謎）
苯
PART.01
關于“苯”結構的奇思妙想
1865
凱庫勒苯環
發現者
1825
氫的重碳化合物
如何證明苯環中不存在單雙鍵交替結構？
環節一：探究苯的結構
性質上
實驗操作
實驗現象
結 論 液體分層，上層 色，
下層_____色
液體分層，上層 色，
下層___色
無
紫紅
橙紅
無
實驗2-1
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應，但能萃取溴
→該實驗證明苯分子中無碳碳雙鍵，不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構。
環節一：探究苯的結構
X射線衍射測定：
苯分子中碳碳鍵長都相等，為139pm，鍵角1200
結構上
苯的6個氫原子所處的化學環境完全相同
鄰二氯苯只有一種結構
二氯代苯的結構
Cl
Cl
Cl
Cl
碳碳單鍵鍵長：154pm
碳碳雙鍵鍵長：133pm
環節一：探究苯的結構
苯中存在一種特殊的化學鍵，稱為大π鍵
分子結構
苯
苯的分子結構
碳原子均采取_____雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環狀。
sp2
sp2
120°
120°
環節一：探究苯的結構
分子結構
苯
苯的分子結構
每個碳原子余下的p軌道_______碳、氫原子構成的平面，相互_________形成______鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
大π
垂直于
平行重疊
H
H
H
H
H
H
環節一：探究苯的結構
6中心6電子大π鍵
分子組成和結構的不同表示方法
苯
苯的分子結構
分子式
最簡式
結構式
結構簡式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
環節一：探究苯的結構
空間構型：平面正六邊型，
12原子共平面
苯
苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度
熔、沸點 溶解性 揮發性
較低
無色
液體
特殊氣味
不溶于水
易揮發
比水小
苯有毒且具有易揮發性，使用時要做好防護措施，并保持通風條件
環節二：探究苯的性質
易
苯的特
殊結構
飽和烴
的性質
取代
反應
苯的特
殊性質
大π鍵使苯分子中6個碳原子之間結合的更加牢固，不易斷裂。
同時使得與C相連的氫原子活動性增強。
即一定條件下，苯分子中的C-H鍵可斷裂，H原子可被其他的原子或原子團取代！
思考：對比乙烯，苯有π鍵，為什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水發生加成反應？
環節二：探究苯的性質
Br2
苯
苯的化學性質
取代反應
苯與液溴在FeBr3催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化劑，無催化劑不反應
無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
濃溴水主要成份是HBrO3和HBr
環節二：探究苯的性質
產物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
AgNO3
環節二：探究苯的性質
苯
苯的化學性質
取代反應
在濃硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃還能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯
水浴
加熱
溫度計必須懸掛在水浴中
濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩
慢慢滴入
反應放熱，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發生反應
環節二：探究苯的性質
苯
苯的化學性質
取代反應
在濃硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃還能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯
HNO3
50 ~ 60℃
濃硫酸
NO2
H2O
硝基苯
無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大
HO NO2
HO H
催化劑和吸水劑
環節二：探究苯的性質
HO SO3H
苯
苯的化學性質
取代反應
苯與濃硫酸在70 ~ 80℃可以發生磺化反應，生成苯磺酸
苯磺酸
SO3H
HO H
易溶于水，強酸
磺酸基
濃硫酸作用：反應物和吸水劑
環節二：探究苯的性質
難
易
苯的特
殊結構
飽和烴
的性質
不飽和烴
的性質
取代
反應
加成
反應
苯的特
殊性質
當能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大π鍵也會被破壞，故，苯也可發生加成反應。
苯是否不能發生氧化反應或加成反應呢？
環節二：探究苯的性質
苯
苯的化學性質
加成反應
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷
H2
催化劑
3
環節二：探究苯的性質
苯
苯的化學性質
加成反應
在光照條件下，苯能與氯氣發生加成反應，生成六氯環己烷
3Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六農藥)
環節二：探究苯的性質
易取代
難加成
難氧化
環節二：探究苯的性質
環節三：苯的功與過
苯的用途非常廣泛，它不僅是一種優良的有機溶劑，可以溶解多種有機物，還作為一種重要的化工原料，用于合成多種有機化合物。這些化合物包括但不限于硝基苯、苯胺、苯酚等，廣泛應用于農藥、醫藥、染料、香料等領域。此外，苯還用于合成樹脂、合成橡膠等高分子材料。
然而，苯也具有一定的毒性，被分類為一級致癌物質。
因此，在使用苯時需要特別注意安全，采取相應的安全措施以避免對人體健康造成危害。長期接觸苯可能導致頭痛、頭暈、惡心等癥狀，甚至可能導致再生障礙性貧血和白血病。在使用苯的過程中，應采取合理措施保護人體健康。
1、下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷中，不正確的是(　　)
A. 分別點燃，無黑煙生成的是苯
B. 分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層呈橙紅色的為苯
C. 分別加入溴水振蕩，靜置后紅棕色都消失的是己烯
D. 分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層，且紫色消失的是己烯
A
2、下列關于苯的敘述錯誤的是( )
A．苯在空氣中燃燒產生明亮的火焰并伴有濃重的黑煙
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后，下層液體為紫色
C．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后，下層液體為無色
D．在一定條件下苯能與濃硝酸發生加成反應
D
環節四：隨堂演練
3.實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是
（ ）
A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B.實驗時，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C.長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應物
的轉化率
D.反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
D
環節四：隨堂演練
4．圖1是實驗室合成溴苯并檢驗其部分生成物的裝置(夾持裝置已略去)，下列說法正確的是
A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B．裝置B中的液體逐漸變為橙紅色，是因為溴與苯發生氧化還原反應
C．裝置E具有防倒吸的作用，不可以用圖2所示裝置代替
D．裝置C中石蕊試液慢慢變紅，裝置D中產生淺黃色沉淀
D
環節四：隨堂演練
第三節
芳香烴
第1課時
苯的結構
苯的性質
物理性質
化學性質
空間結構
C的雜化方式
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵

展開更多......

收起↑