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(共34張PPT)
《烷烴的命名》
2022級(jí)高二·選擇性必修3
一、烷烴的習(xí)慣命名法
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
異丁烷
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
異戊烷
新戊烷
鄰二甲苯
間二甲苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
對(duì)二甲苯
那么CH3CH-CHCH3 又該如何命名呢？
CH3
CH3
由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。一套系統(tǒng)合理的命名方法便應(yīng)運(yùn)而生，這就是我們今天要學(xué)習(xí)的系統(tǒng)命名法。
①定義：烴分子中去掉1個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫烴基
甲烷分子去掉1個(gè)氫原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1個(gè)氫原子是乙基(—CH2CH3)
思考：試寫出丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
—CH2CH2CH3
（正）丙基
—CHCH3
CH3
異丙基
二、烷基
⑴ 直鏈烷烴命名：某烷
某：指碳原子的個(gè)數(shù)
當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)小于或等于10時(shí)用“天干”表示；
大于10時(shí)用中文數(shù)字表示。
天干：
甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸
如：CH3CH3
CH3CH2CH3
C12H26
乙烷
丙烷
三、烷烴的系統(tǒng)命名法
溫故提升
十二烷
(1)1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:
稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24 稱為十一烷
溫故提升
三、烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 選主鏈，稱“某烷”
己烷
——主鏈最長(zhǎng)
——支鏈最多
出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈，怎么辦呢？
選主鏈原則：
——最長(zhǎng)最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”
三、烷烴的系統(tǒng)命名法
(2)編號(hào)（最低系列原則）
選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，確定支鏈所在的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
三、烷烴的系統(tǒng)命名法
最低系列原則：使取代基的號(hào)碼盡可能小。
從左到右：2，3，5，6，7，8
從右到左：2，3，4，5，7，8
（2）編號(hào)（最低系列原則）
最低系列原則：使取代基的號(hào)碼盡可能小；若有多個(gè)取代基，則逐個(gè)比較，直至比出高低為止。
（2）編號(hào)（最低系列原則）補(bǔ)充
編號(hào)時(shí)，若出現(xiàn)兩種一樣的情況時(shí)，則使較小取代基的編號(hào)盡可能小。
從左到右：3，4，5，6，7，8
從右到左：3，4，5，6，7，8
(3)寫名稱
三、烷烴的系統(tǒng)命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
2,4
二甲基
5
6
1
2
3
取代基位置(逗號(hào)隔開)
短線不能省
取代基數(shù)目
取代基名稱
主鏈名稱
4
（1）如果有相同的支鏈，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示；
（2）但表示相同支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；
（3）如果幾個(gè)支鏈不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。
【歸納總結(jié)】
第一步：定主鏈（最長(zhǎng)鏈→支鏈多）
第二步：編號(hào)（最低系列原則）
第三步：書寫名字（注意格式）
2,2,3 –三甲基丁烷
４ –乙基庚烷　
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
1、用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名。
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
　　　
C２H５ CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
【課堂練習(xí)】
2.用系統(tǒng)命名法命名以下烷烴:
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
C2H5
CH3
2，3—二甲基丁烷
2–甲基 –4–乙基庚烷
2，2，5—三甲基庚烷
【課堂練習(xí)】
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
—CH2CH2CH2CH3 —CH(CH3)CH2CH3
—CH2CH(CH3)CH3 —C(CH3)3
試根據(jù)正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，思考丁基有幾種, 并分別寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
【思考與討論】
正丁基
異丁基
仲丁基
叔丁基
（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
CH3CH=CH2
C-C=C
（碳架結(jié)構(gòu)）
（鍵線式）
鍵線式：省略碳、氫元素符號(hào)，以及C-H鍵，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。
補(bǔ)充：有機(jī)物的表達(dá)式——鍵線式
CH3CH=CHCH3
注意：
（1）除C原子和與C相連的H省略外,其它原子或原子團(tuán)必須寫出;
（2）只須寫出C與C、C與其它原子間的鍵線, 碳原子多時(shí)碳原子間要拐彎寫;
（3）端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交叉點(diǎn)都是C。
CH3CHClCH2CH3
Cl
練習(xí)2、寫出下列有機(jī)物的鍵線式：
（1）
（2）
CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH2CH3
（3）
CH3 – CH – C≡C – CH3
CH3
（4） CH3CH2COOH
（5） CH3COOCH2CH3
（6）CH2=CH-CH=CH2
練習(xí)2、寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
　　　
　
Cl
O
O
=
3、用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名。
給出一個(gè)烷烴的名字,你能否寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
如“2-甲基-4-乙基庚烷”,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
CH2
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
—
—
—
【課堂練習(xí)】
3、判斷下列命名的正誤。
（1） 3 , 3 – 二甲基丁烷
（2）2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
（3）2 , 3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2 , 3 , 5 –三甲基己烷
√
×
×
√
【課堂練習(xí)】
二、烯烴和炔烴的命名
1、與烷烴相似。
2、不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)鏈。
命名步驟：
①選主鏈，含雙鍵（叁鍵）的最長(zhǎng)鏈
②定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）
③寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
2—乙基-1,3-丁二烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
3、給下列烯烴和炔烴的命名:
1、苯環(huán)的側(cè)鏈上無(wú)官能團(tuán)的有機(jī)物
命名是以苯環(huán)作為母體，以烴基作為取代基，稱為“某苯”。
（1）一烴基苯：在苯環(huán)上的取代位置只有一種。
三、芳香族化合物的命名
甲苯
乙苯
(2) 二烴基苯：有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。
命名用鄰位或1，2位；間位或1，3位；對(duì)位或1，4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
鄰二甲(基)苯
間二甲(基)苯
對(duì)二甲(基)苯
2
3
4
5
6
1
（3）三烴基苯：3個(gè)相同烴基有三種位置異構(gòu)體，
例如三甲苯的異構(gòu)體：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
連三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
-COOH
-CHO
2、苯環(huán)側(cè)鏈上含有官能團(tuán)
命名時(shí)，含官能團(tuán)的部分為母體，苯為取代基
苯甲酸
苯甲醇
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
苯甲醛
苯甲酸甲酯
對(duì)苯二甲酸
2-苯基-2-戊烯
Br
3、特例
硝基苯
Cl
氯苯
NO2
溴苯
取代基(或官能團(tuán))優(yōu)先級(jí)：
官能團(tuán)(或基團(tuán))的優(yōu)先順序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基）> -CHO（醛基）> -OH（醇羥基）> -OH （酚羥基）> -NH2（氨基）> 叁鍵 > 雙鍵 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
四、其他有機(jī)物的命名
命名步驟
(1)選主鏈
(2)定編號(hào)
(3)寫名稱
官能團(tuán)中無(wú)碳原子，選含官能團(tuán)相連碳原子鏈為最長(zhǎng)碳鏈
盡可能使官能團(tuán)或取代基編號(hào)最小
官能團(tuán)中有碳原子，選含有官能團(tuán)碳原子的最長(zhǎng)碳鏈
1，2- 二氯乙烷
注意：把-X、-OH看作取代基，選擇包含與-X、-OH相連的碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)稱為“鹵某烷或某醇”；離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳編號(hào)。
2- 丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
1、鹵代烴和醇的命名
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
CHO
2 -甲基丁醛
注意：選擇包含-CHO、-COOH中碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某醛或某酸”，從該官能團(tuán)上的碳原子定起點(diǎn)開始編序號(hào)。
COOH
CH3
2，3 -二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
2、醛和羧酸的命名
3、酯的命名
HCOOCH2CH3_______________
甲酸乙酯
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