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第二章
第二節(jié) 烯烴 炔烴
烴
第2課時(shí) 炔烴
硫粉
我國古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載。這種石頭就是電石（主要成分CaC2 ），氣體就是乙炔。
CaC2 + 2H2O C2H2↑+ Ca(OH)2
H OH
+
H OH
C≡
C
Ca2+
2
×●
×●
HC≡CH
↑
+
Ca(OH)2
反應(yīng)過程分析：
[∴乙炔俗稱電石氣]
(放熱反應(yīng))
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
2.空間結(jié)構(gòu)：
1.物理性質(zhì)
乙炔是最簡單的炔烴，俗稱電石氣，是無色、無味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
乙炔的分子式為C2H2，結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，分子為直線形結(jié)構(gòu)，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角為180°。
球棍模型
空間充填模型
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
球棍模型
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
碳碳鍵鍵能
C2H6　 C2H4　 　
碳碳單鍵
σ鍵
碳碳雙鍵
σ鍵+π鍵
C2H2　
碳碳三鍵
σ鍵+2π鍵
348 kJ·mol-1 615 kJ·mol-1 812 kJ·mol-1 　
乙烷、乙烯、乙炔對比
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
乙炔在純氧中燃燒，火焰非常明亮，放出大量的熱，可以用來切割或焊接金屬（氧炔焰）。
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
乙炔能被酸性高錳酸鉀氧化（生成CO2），因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
離子方程式：CH≡CH + 2MnO4- + 6H+ → 2Mn2+ + 2CO2 + 4H2O
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
②加成反應(yīng)
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，能與鹵素單質(zhì)的水溶液或四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。
CH≡CH + Br2 → BrCH=CHBr（1,2-二溴乙烯）
BrCH=CHBr + Br2 → CHBr2CHBr2（1,1,2,2-四溴乙烷）
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
②加成反應(yīng)
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，能與鹵素單質(zhì)的水溶液或四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。
CH≡CH + H2 → CH2=CH2
催化劑
△
CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl(氯乙烯)
催化劑
△
聚氯乙烯(PVC塑料)
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
②加成反應(yīng)
乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，能與鹵素單質(zhì)的水溶液或四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。
CH≡CH + H2O → CH3CHO
催化劑
△
注：乙炔與水加成，先生成乙烯醇（CH2=CH-OH），乙烯醇不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛。
01
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
二、乙炔
3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)
③加聚反應(yīng)
乙炔可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚乙炔，聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。
（1）氧化反應(yīng)
①燃燒：
②與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)：
將炔烴通入酸性高錳酸鉀溶液中，會(huì)使其褪色
（2）加成反應(yīng)
炔烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙炔相似
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點(diǎn)燃
X—C≡C—Y＋Br2 CXBr＝CYBr
（3）加聚反應(yīng)
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
__________________________________________________________。
2.請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。
深度思考
CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、
3.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的
結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。
深度思考
、
應(yīng)用體驗(yàn)
1.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是
A.1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C.炔烴分子中只含有極性鍵
D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物
√
應(yīng)用體驗(yàn)
2.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是
A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr
C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
√
分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的組成變化：增加了2個(gè)溴原子、
1個(gè)氫原子和1個(gè)氯原子，推得加成的物質(zhì)分別是氯化氫和溴。先利用催化劑使CH≡CH與HCl反應(yīng)生成CH2==CHCl，再與Br2反應(yīng)生成CH2Br—CHBrCl。
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3. 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：
反應(yīng)裝置：
固+液 氣體
(課本P35-36)
實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):
2.導(dǎo)管口塞棉花：

飽和食鹽水
①使用飽和食鹽水代替水
②控制飽和食鹽水的滴加速度
1.為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流
防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管
CaC2 + 2H2O C2H2↑+ Ca(OH)2
實(shí)驗(yàn)要點(diǎn):
3. CuSO4溶液的作用：
1.用飽和食鹽水代替水,緩解反應(yīng)速率;同時(shí)用分液漏斗,以控制流速.
2.導(dǎo)管口塞棉花：防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管
電石中含有少量雜質(zhì)
雜質(zhì)可與水作用
除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 PH3等氣體
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
CuSO4會(huì)與AsH3 、 PH3發(fā)生氧化還原反應(yīng)
除雜原理
4.禁用啟普發(fā)生器：
①反應(yīng)劇烈，難控制
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
②反應(yīng)放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。
[CaS、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等]
H2S
AsH3
PH3
3. 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：
(課本P35-36)
應(yīng)用體驗(yàn)
某化學(xué)興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進(jìn)行有關(guān)乙炔性質(zhì)的探究，試回答下列問題。
(1)A中制取乙炔的化學(xué)方程式為____________________________________。
(2)制乙炔時(shí)，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是________
_______________________________________________。
CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
控制反應(yīng)
速率、使產(chǎn)生的氣流平穩(wěn)，避免產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管
應(yīng)用體驗(yàn)
(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質(zhì)，除去雜質(zhì)應(yīng)選用____(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用____裝置。
C
D
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鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較
三
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 ________(n≥1) (單烯烴，n≥2) (單炔烴，n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部為 ；飽和鏈烴 含 ；不飽和鏈烴 含 ；不飽和鏈烴
CnH2n＋2
CnH2n
CnH2n－2
單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代 － －
加成反應(yīng) － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有_____ 燃燒火焰很明亮，伴有__________
酸性KMnO4溶液反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) － 能發(fā)生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液__________ 溴水和酸性KMnO4溶液______ 不與
黑煙
濃烈的黑煙
能
均不褪色
均褪色
應(yīng)用體驗(yàn)
1.下列有關(guān)丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為
B.相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)完全燃燒，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成的氣體的體
積之比為1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp雜化
√
應(yīng)用體驗(yàn)
2.在一定條件下，乙炔可轉(zhuǎn)化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯(cuò)誤的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)
C.乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團(tuán)
D.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)耗氧量不相同
√
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