資源簡介

(共18張PPT)
苯的同系物
（1）下列有機物中屬于芳香族化合物的是： ；
（2）下列有機物中屬于芳香烴的是： ；
（3）下列有機物中屬于苯的同系物的是： 。
CH2
⑨
OH
①
CH3
②
CH3
CH3
③
CH＝CH2
④
⑤
NO2
⑥
C—OH
O
＝
⑦
CH2—CH—CH3
CH3
⑧
芳香族化合物
芳香烴
苯及苯的同系物
苯的“尋親記”
苯的同系物
定義：苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物
結構特點：只有一個苯環 且 苯環側鏈為烷基（飽和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
交流與討論
1.試著寫出分子式為C8H10屬于苯的同系物的同分異構體？
2. 上述物質如何命名呢？
乙苯
鄰二甲苯（1,2—二甲苯）
間二甲苯（1,3—二甲苯）
對二甲苯（1,4—二甲苯）
—CH3
—
CH3
—
CH3
—CH3
CH3—
—
CH3
1,2,4-三甲苯
1,2,3-三甲苯
苯的同系物
根據烷烴、烯烴、炔烴物理性質，預測苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味的無色液體，
不溶于水，易溶于有機溶劑，
密度比水的小。
苯的同系物
根據表2-2，探究苯的同系物的物理性質
熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。
沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
苯的同系物
結合苯和甲苯的分子結構特預測苯的化學性質。
根據苯的同系物的結構特點，預測苯的同系物的化學性質
苯的同系物
苯環
烷烴基
取代反應
加成反應
取代反應
P48 《思考與討論》
會燃燒，不能使酸性高錳酸鉀褪色
根據甲苯的結構特點，預測甲苯的化學性質
甲苯中含有甲基
在一定條件下發生取代反應
在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
蒸餾
甲苯與苯都含有苯環
在一定條件下發生溴代、硝化和催化加氫反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式。
在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
甲基的存在活化了苯環上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應的C-H鍵更容易斷裂，發生取代反應。
鄰溴甲苯
對溴甲苯
在濃硫酸催化下，甲苯與硝酸發生取代反應可以生成三硝基甲苯，請寫出該反應化學方程式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
+3 HNO3
+3 H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的甲基對苯環的影響，硝基取代更易發生，且取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩定、易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。
探究苯的同系物的化學性質
實驗證明甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發生了氧化反應。
苯
甲苯
苯
甲苯
振蕩后
苯環對側鏈影響：苯環活化側鏈， 使側鏈易于氧化。
硫粉
反應機理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高錳酸鉀溶液
特征：烷基上與苯環直接相連的碳直接連氫原子
H
|
—C—H
|
H
C
|
—C—C
|
C
×
√
√
H
| |
—C—C—
| |
H
應用探究
【練1】如何鑒別苯和甲苯？
可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲苯可以。
【練2】下列物質中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水褪色的是（ ）
B
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
【練3】產物是什么？
歸納總結
苯 甲苯（苯的同系物）
分子式 C6H6 C7H8
結構簡式
結構相同點 都含有苯環 結構不同點 苯環上沒有取代基 苯環上有甲基等取代基
分子間的關系 互為同系物 物理性質相似點 無色液體，比水輕，不溶于水 化學性質
—CH3
苯環與側鏈相互影響，苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化；側鏈對苯環的影響，使苯環上與甲基鄰、對位上的氫原子變得活潑，
稠環芳香烴
萘
蒽
C10H8
C14H10
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的2個碳原子芳香烴，稱為稠環芳香烴。
用途:生產增塑劑、農藥、燃料
合成染料
萘、蒽不是苯的同系物
寫出下列稠環芳香烴的分子式，并根據對稱性原理推導其一氯代物的種數。
萘：C10H8
蒽：C14H10
菲：C14H10
C13H9
1
2
（2種）
2 3 1
（3種）
1
2
3
4
5
（5種）
1
2
（2種）
應用探究

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