資源簡介

(共38張PPT)
苯的結構與性質
1.苯的物理性質與應用
苯
物理性質
顏色
氣味
毒性
水溶性
揮發性
熔點
沸點
密度
無色
有特殊氣味
有毒
不溶于水
易揮發
80.1℃
5.5℃
0.88 g/cm3 比水輕
苯是一種重要的化工原料和有機溶劑
1．假如有同學在試管中加入水與苯的體積相近，如何用簡單的實驗證明上層液體是苯還是水呢，如何分離苯和水？
2．1 mol的苯在標準狀況下的體積是否為22.4 L
1809年的倫敦，人們對煤氣照明感到新奇
孫先輝
孫先輝
苯的發現和命名
煤氣通常是壓縮在桶里貯運的
人們發現這種桶里總有一種油狀液體
但長時間無人問津
法拉第(英國)對這種油狀液體產生了濃厚的興趣
他花了整整五年時間提取這種液體
1825年從中得到了一種無色油狀液體
他稱為
氫的重碳化合物
1834年，米希爾里希制取并命名了苯。
法拉第發現苯以后，法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定。
他發現苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質量分數為92.3%，其蒸氣的密度在標準狀況下是3.482g/L，試計算苯的相對分子質量，并推到苯的分子式。
苯的分子式確定
苯(C6H6)的不飽和度是多少？
不飽和度為4
苯分子中可能有多少個碳碳雙鍵數？碳碳叁鍵？
苯分子結構探究
碳碳雙鍵為 4
碳碳三鍵為 2
19世紀初，有機化學剛剛發展起來，比較成熟的理論只有“碳四價學說”和“碳鏈學說”。
請根據這兩種學說推測苯可能的結構（寫出結構簡式）。
苯分子結構探究
這些結構是否合理？
如何驗證我們的推測是否正確？
苯能否使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2
CH≡C—C≡C—CH2—CH3
CH≡C—CH2—C≡C—CH3
CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH
CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH
實驗
現象
結論
苯具有“烯烴或炔烴”的結構特征嗎？
苯中不存在類似烯烴的C＝C鍵或類似炔烴的C≡C鍵！
1860年左右，科學家發現苯與液溴在鐵粉作用下可以發生反應，且生成的C6H5Br只有一種結構。
1850年左右，科學家發現1mol苯最多能與3molH2發生加成反應。
苯分子結構探究
我坐下來寫我的教科書，但工作沒有進展
我的思想開小差了，我把椅子轉向爐火，打起瞌睡來了
原子又在我眼前跳躍起來，它們盤旋、旋轉、像蛇一樣地動著
看！那是什么？有一條蛇咬住了自己的尾巴
這個形狀虛幻地在我眼前旋轉著，像是電光一閃，我醒了
August Kekule，1865
1865年凱庫勒
1865年凱庫勒提出苯的結構
凱庫勒提出苯環狀結構學說為有機結構理論奠定堅實基礎，被譽為“化學建筑師”。
成功之處：可以解釋苯與氫氣1:3反應；
可以解釋一溴苯只有一種結構；
可以解釋當時科學家對苯結構有高度對稱
性的認識。
寫出上述反應方程式。
凱庫勒式的有何不足之處？
不能解釋苯不能溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。
不能解釋鄰二氯苯只有一種結構。（兒子）
1872年，凱庫勒提出了“震蕩假說”
苯分子中雙鍵的位置不是固定不變的，是可以快速移動。由于雙鍵不斷更換位置，所以苯環的六個碳原子是等效的，六個碳氫鍵也是等效的。
鍵 能 鍵長
C—C 1.54 ×10－10 m
苯中碳碳鍵
C＝C 1.33 ×10－10 m
1.39 ×10－10 m
1935年，英國化學家庫克斯用X射線衍射法證實苯的真實結構——平面正六邊形，氫原子位于平面六邊形頂角，每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm。鍵角120。
苯的核磁共振氫譜圖
深化理解
苯分子結構
2
孫先輝
1
C6H6
分子式
2
凱庫勒式
為紀念凱庫勒對苯分子結構的巨大貢獻，凱庫勒結構式延用到現在。
苯分子結構
2
孫先輝
1
C6H6
分子式
2
結構式
3
鍵線式
4
5
球棍模型
空間填充模型
結構簡式
或
用現代化學鍵理論解釋苯的結構
·
·
·
·
·
·
鍵長 立體構型 鍵角 共面情況 碳原子雜化方式 化學鍵類型
139 pm 平面正六邊形 120o 所有C、H原子 sp2雜化 σ鍵
大π鍵
大π鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵，比較穩定
3.苯的化學性質
苯分子中的大π鍵比較穩定，在通常情況下不易發生烯烴和炔烴所容易發生的加成反應。
(1)氧化反應
①苯有可燃性： 。
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
現象：火焰明亮，產生濃煙
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
——易取代，能加成，難氧化
(2)取代反應
①鹵代反應——苯和液溴的取代
溴苯，無色液體，不溶于水，密度比水大
②苯的硝化反應
硝基苯有苦杏仁氣味，無色液體，不溶于水，密度比水的大
濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。
③苯的磺化反應：
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。
磺化反應被廣泛應用于制備合成洗滌劑。
苯與濃硫酸在70~80℃發生取代反應
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑
并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應。
環己烷
(2)取代反應
①鹵代反應——苯和液溴的取代
溴苯
無色油狀液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大
反應現象：
液體輕微沸騰；
反應結束后，三頸燒瓶底部出現棕褐色油狀液體（溴苯）；
錐形瓶內有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現淺黃色沉淀不溶于硝酸；
向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，溶液分層，并產生紅褐色沉淀。
實驗步驟:
①組裝好實驗裝置，檢查其氣密性，然后加入藥品。
②向三頸燒瓶中加入苯和液溴，觀察三頸燒瓶和錐形瓶中的現象。
③反應完畢向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，觀察三頸燒瓶中生成物的狀態。
注意下列幾點：
除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯
吸收檢驗HBr
吸收HBr，防止污染環境
防止倒吸
冷凝回流、導氣
苯和液溴 —— 取代 —— 化學反應
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理變化
提示：有溴化氫生成，發生的是取代反應。
思考討論
(2)純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？
提示：反應中制取的是粗產品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。
水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾（得到純凈的溴苯）
(1)錐形瓶內的現象說明發生何種反應？
H
+ Br Br
Br
②苯的硝化反應
硝基苯
硝基苯：有苦杏仁氣味，無色液體，不溶于水，密度比水的大。
濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。
拓展　“浴熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物質受熱均勻。需要加熱，且要控制在100 ℃以下的實驗，均可采用水浴加熱。如果超過100 ℃，還可采用油浴(0～300 ℃)、沙浴溫度更高。
水浴加熱
①丙烯分子中，共平面原子至少___個，最多___個
6
7
②苯乙烯分子中，共平面原子至少___個，最多___個
12
16
有機物共線與共面
3
有機物
球棍模型
空間構型
結構特點
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
任意3原子共面
C—C可以旋轉
6原子共面
C＝C不能旋轉
4原子共線(面)
C≡C不能旋轉
12原子共面
對角線上4原子共線
“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”
規律方法點撥
1
2
3
先觀察大分子的結構，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”
再依據甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結構和鍵角展開結構簡式，并注意鍵的旋轉
解題時注意題目限制條件
下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是
A．
B．
C．
D．
有機物 分子中最多有_____個碳原子在同一平面內，最多有____個原子在同一條直線上，與苯環共平面的碳原子至少有_____個。
12
6
9
下列兩個結構簡式所表示的有機化合物是同一種物質還是同分異構體？請說明你判斷的理由。
不存在單雙鍵交替結構，所有碳碳鍵完全相同，為同種物質
孫先輝
某烴的結構簡式為C6H5—C≡C—CH＝CH—CH3，有關其結構說法正確的是
　A．所有原子可能在同一平面上
　B．所有原子可能在同一條直線上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氫原子可能在同一平面上
孫先輝
己知有機物A的結構簡式為 ，請完成下列空白。
1．有機物A的分子式是________。
2．有機物A分子中在同一平面上的碳原子至少有_____個，最多有_____個。
　　3．有機物A的苯環上的一氯代物有_____種。
C14H14　
9　
14　
四

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