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(共24張PPT)
選擇性必修3《有機化學基礎》
3.1鹵代烴
運動場上的“化學大夫”—復方氯乙烷噴霧劑
氯乙烷：CH3CH2Cl
(沸點12.27℃)
聚氯乙烯
單體為CH2=CHCl
冷凍麻醉作用，產生快速鎮痛的效果。
國家游泳中心“水立方”
材料ETFE
[ CH2 CH2
CF2 CF2]
n
【活動一】寫出氯乙烷的制備方程式P50-9。
【小結】由烴轉化成鹵代烴的途徑（碳鹵鍵的引入）：
（1）烷烴和鹵素單質在光照的條件下發生取代反應；
（4）烯烴或炔烴與鹵素單質（X2)、鹵化氫（HX）發生加成反應。
1、鹵代烴的定義：
2、鹵代烴的分類：
閱讀P54第一自然段
（2）苯的同系物和鹵素單質在光照的條件下發生側鏈上的取代;
（3）苯及其同系物和鹵素單質在FeX3作催化劑的條件下發生苯環上的取代;
一、鹵代烴
1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。
官能團是： 。例如：CH3Cl官能團為 ， 。
碳鹵鍵
碳氯鍵
C-Cl
思考：鹵代烴如何分類？
鹵代烴
按鹵素原子種類分
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴、
按鹵素原子數目分
一鹵代烴、多鹵代烴
按烴基種類分
鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴
2、分類
3、鹵代烴的命名：
P54資料卡片
CH3CH2Br
溴乙烷
CH2=CHCl
氯乙烯
BrCH2CH2Br
1，2-二溴乙烷
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
Cl
Cl
鄰二氯苯或1，2-二氯苯
Cl
Cl
間二氯苯或1，3-二氯苯
4、鹵代烴的物理性質：
閱讀p54第2、3自然段和表3-3
小結：鹵代烴的狀態、溶解性、密度、沸點
溶解性
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態
沸點
密度
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
【活動二】認識溴乙烷的
球棍模型
空間填充模型
或比例模型
(1)分子式：
(2)結構式：
(3)電子式：
(4)結構簡式：
1、分子組成與結構
2.溴乙烷的物理性質
無色液體
不溶于水，易溶于有機溶劑
密度大于水
沸點：38.4℃
思考：溴乙烷中有沒有游離的溴離子？如何證明？
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
思考：對比下列不同共價鍵的鍵能，分析共價鍵的穩定性，溴乙烷C-Br鍵斷裂的可行性分析？
由于鹵素原子的電負性比C的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進而使C帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負電荷（δ-），這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ+—Xδ-。C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
如何從鍵的極性角度分析C-Br容易斷裂？
C-Br的鍵長長，鍵能小，不穩定，容易斷裂。
產生淡黃色沉淀AgBr
現象：
溴乙烷與NaOH溶液反應混合液
振蕩、加熱、
靜置分層，
取上層液體
【活動三】實驗探究溴乙烷的化學性質
解釋：溴乙烷在強堿水溶液中，能產生Br-
結論：溴乙烷在強堿水溶液中反應，C—Br斷裂，生成Br-。
嘗試寫出溴乙烷和NaOH溶液反應的化學方程式，并從化學鍵和官能團變化的角度去分析該反應。
實驗3-1
3、溴乙烷的化學性質
（1）水解反應
(取代反應)
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
思考：回顧鹽類的水解反應，為什么把該反應也稱為水解反應？
從平衡移動角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解；
加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升溫也有利于平衡右移。
CH3CH2OH + NaBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
反應實質:
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr
（該反應可逆，反應慢，反應程度低）
鹵代烴
醇
鹵素原子被羥基取代
物質變化：
官能團變化：
碳鹵鍵
羥基
3、溴乙烷的化學性質
滴加硝酸銀溶液之前為什么要加入稀硝酸酸化？
如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
如何檢驗鹵代烴中所含有的鹵素原子？
R－X
①NaOH水溶液
△
②稀HNO3
③ AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
試預測CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應的產物。
鹵代烴的代表——溴乙烷
中和過量的NaOH溶液，防止干擾Br－檢驗。
CH2Cl
1、寫出 與 NaOH水溶液共熱的化學方程式。
練一練：
2、如何檢驗產物中的氯離子
3、鹵代烴水解得到的都是醇嗎？
對點練習
為檢驗某鹵代烴(R-X)中的X(鹵素)元素，有下列操作：
①加熱煮沸；
②加入溶液；
③取少量該鹵代烴；
④加入足量稀硝酸酸化；
⑤加入NaOH溶液；
⑥冷卻。
正確的操作順序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
C
溴水
CH2—CH2 ————— CH2=CH2↑
|
Br
|
H
NaOH/醇
△
NaOH + HBr = NaBr + H2O
+ HBr
溴乙烷的化學性質
溴乙烷與NaOH的醇溶液
現象：有氣泡產生,高錳酸鉀溶液褪色
請同學們寫出該過程的總反應。
實驗裝置（P56【探究】圖3-3）
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
△
有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或多個小分子(如：H2O、HX)等，而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應。
（2）消去反應
溴乙烷與NaOH的醇溶液反應：
消去反應中化學鍵和官能團的變化：
R—C—C—
X
H
R—C=C—
物質變化：
鹵代烴
烯烴或炔烴
脫去小分子
斷C-X和鄰碳上的C-H
P56【討論】（1）為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？還可以用什么試劑檢驗乙烯（丁烯）？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
②可以用溴的CCl4溶液或溴水檢驗乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通過盛水的洗氣裝置。
①水的作用：除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，對乙烯的檢驗產生干擾）
溴乙烷和NaOH的乙醇溶液
【學習評價】寫出1-溴丁烷分別和氫氧化鈉水溶液、氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式。
反應類型 取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
結論 CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
CH3CH2CH2CH2Br、NaOH
并完成P56【比較分析】中的表格
P56【討論與實驗】（1）用哪種分析手段可以檢驗1-溴丁烷的取代反應生成物中的丁醇？
波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜
P56【討論】（2）預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物。
水溶液，加熱
醇溶液，加熱
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
引入羥基
引入不飽和鍵
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
應用：
【總結】能發生消去反應的鹵代烴有什么結構特點？
鹵代烴發生消去反應：要求與鹵素原子相連碳的鄰位碳原子上有氫原子。
學習評價
1、下列化合物在一定條件下既能發生水解反應,又能發生消去反應的是：
BDE
2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的化學方程式。
學習評價
2、寫出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的化學方程式。
3、思考：如何用2-溴丁烷制備1，2-丁二醇？
NaOH醇溶液
加熱
NaOH水溶液
加熱
溴水
學習評價
二鹵代烴發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。
不飽和鹵代烴的性質
含有不飽和鍵(如 )的鹵代烴的性質與烯烴、炔烴相似，
也可以發生加成和加聚反應。
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯：
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
（2）制備烯烴或炔烴
RCH2CH2X RCH=CH2
強堿的醇溶液
（1）制備醇：R-X R-OH
強堿的水溶液
2、危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)對臭氧層的破壞作用。
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫用
滅火劑
麻醉劑
農藥
活動四：閱讀課本P55,了解鹵代烴的用途和氟氯代烷對環境的危害
1、用途：
有機合成的重要原料:
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