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鹵代烴
Halogenated hydrocarbon
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
鹵代烴概述
1
生活中的鹵代烴
鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
-X 鹵素原子
官能團：
飽和一鹵代物通式：
CnH2n+1Cl
鹵代烴
鹵原子數(shù)
一元鹵代烴
二元鹵代烴
多元鹵代烴
鹵原子種類
氟代烴
氯代烴
溴代烴
碘代烴
烴基種類
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
鹵代烴的分類
鹵代烴的命名
鹵代烴用系統(tǒng)命名法時，以烴為母體，鹵原子作取代基
CH3CHCHCHCH3
CH3
Cl
CH3
1
2
3
4
5
3，4-二甲基-2-氯戊烷
CH3CH2CHCHCH3
CH2CH2CH3
Br
4-甲基-3-溴庚烷
鹵代烴的性質(zhì)
2
鹵代烴的物理性質(zhì)
隨烴基中碳原子數(shù)的增多而升高。
同分異構(gòu)體的沸點隨分子中支鏈的增多而降低。
沸 點
同分異構(gòu)體的密度隨分子中支鏈的增多而降低。
隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小。
相對密度
鹵代烴的物理性質(zhì)
鹵代烴都難溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑
均為無色，常溫下C2以下的一氯代烷是氣體，大多數(shù)是液體或固體。
顏色狀態(tài)
溶解度
C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強， 使共用電子對偏移，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
H H
H C C Br
H H
產(chǎn)生淡黃色沉淀AgBr
現(xiàn)象：
溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液
振蕩、加熱、
靜置分層，
取上層液體
中和過量的NaOH
解釋：溴乙烷在強堿水溶液中，能產(chǎn)生Br -
結(jié)論：溴乙烷在強堿水溶液中反應(yīng)，C—Br斷裂，生成Br -。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng)
CH3CH2OH + NaBr
CH3CH2Br + NaOH
水
△
化學(xué)性質(zhì)
CH3CH2CH2Br
CH2BrCH2Br
【練習(xí)】寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式
水解反應(yīng)
CH3CHBr2
【練習(xí)】寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3－C－H
+ 2NaOH
水
△
－
－
OH
OH
+ 2NaBr
CH3－C－H
－
－
OH
OH
CH3－C－H
－
O
+ H2O
－
CH3CBr2CH2
【練習(xí)】寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3－C－CH2
水
△
+ 2NaOH
－
－
OH
OH
+ 2NaBr
CH3－C－CH2
－
－
OH
OH
CH3－C－CH2
－
O
+ H2O
－
【練習(xí)】寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3CBr3
CH3－C
+ 3NaOH
水
△
－
－
－
OH
OH
OH
+ 3NaBr
CH3－C
－
－
－
OH
OH
OH
CH3－C－OH
－
O
+ H2O
－
鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)。其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【練習(xí)】寫出溴乙烷跟NaHS反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)機理解讀
CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反應(yīng)機理解讀
【練習(xí)】寫出碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
【練習(xí)】寫出由碘甲烷、無水乙醇和鈉合成甲乙醚的反應(yīng)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3-I + CH3CH2ONa → CH3-O-CH2CH3 + NaI
化學(xué)性質(zhì)
消去反應(yīng)
CH3－CH2－Br + NaOH CH2== CH2 ↑ + NaBr + H2O
乙醇
Δ
H H
H C C Br
H H
2 1
H H
C C
H H
2 1
+ HBr
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
消去反應(yīng)
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 CH2
Br
Br
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH3Br
CH2Br
CH3 C CH2 CH2 CH3
Br
CH2CH3
【練習(xí)】下列鹵代烴哪些能發(fā)生消去反應(yīng)
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
斷鍵情況
生成物
結(jié)論
NaOH水溶液，△
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
有水則水解，無水則消去
C－Br
C－Br及鄰位C－H
NaOH醇溶液，△
【思考】如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？
Cl－+Ag+=== AgCl↓
Br－+Ag+=== AgBr↓
I－+Ag+=== AgI↓
白色沉淀
淡黃色沉淀
黃色沉淀
需要將鹵代烴中的鹵原子轉(zhuǎn)化為鹵離子，然后檢驗
需要選擇水解反應(yīng)將鹵原子轉(zhuǎn)化為鹵離子
需要先中和掉OH－再加Ag+檢驗鹵離子
【思考】如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
R-X
HNO3溶液
酸化
有沉淀產(chǎn)生
烴
烴的衍生物
鹵代烴
水解
醇
醛
酸
酯
氧化
氧化
酯化
酮
消去
烯烴
炔烴
加成
加成
烷烴
取代
鹵代烴的同分異構(gòu)體
3
以下烴發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物有幾種？
思考
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1種
2種
4種
1
1
2
1
2
1
1
取代法
1
1
2
2
2
2
1
1
3
3
3
2
3
2
4
1
－
CH3
3
4
4
4種
3種
－
CH3
分子式為C4H8Cl2的鹵代烴有多少種？
思考
C – C – C – C
C – C – C
C
－
1
2
3
1
2
3
4
C – C – C – C
×
1
2
×
3
C – C – C
C
－
×
×
×
二元取代法
鏈烴上的二元取代
碳鏈異構(gòu)+位置異構(gòu)
分子式為C4H8ClBr的鹵代烴有多少種？
思考
二元取代法
鏈烴上的二元取代
碳鏈異構(gòu)+位置異構(gòu)
C – C – C – C
C – C – C
C
－
1
2
3
1
2
3
4
C – C – C – C
1
2
3
4
3
C – C – C
C
－
1
1
1
異戊烷的二氯取代物有多少種？
思考
二元取代法
鏈烴上的二元取代
碳鏈異構(gòu)+位置異構(gòu)

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