資源簡介

(共32張PPT)
你知道嗎？
1912～1913年間，德國在國際市場上大量收購石油，但只收購婆羅洲地區(qū)的石油。
在石油商人感到百思不得其解時(shí)，化學(xué)家提醒世人說：
你知道嗎？
原來，婆羅洲的石油與其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，而甲苯和硝酸反應(yīng)就可以制成一種烈性炸藥。。
果然不出化學(xué)家們所料，德國于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。
第二章 烴
第3節(jié) 芳香烴
第2課時(shí) 苯的同系物
根據(jù)同系物的概念，以下有機(jī)化合物屬于苯的同系物的是（ ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
ACE
苯的尋親記
活動(dòng)：
概念
通式
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
苯環(huán)上的氫原子被_______取代后的一系列產(chǎn)物
通式為_________(n≥7)
烷基
分子中只有一個(gè)______，側(cè)鏈都是_______
CnH2n－6
烷基
苯環(huán)
思考：符合通式的CnH2n－6烴一定是苯的同系物嗎？舉例說明。
CH2
CH2
C
CH
C10H14
結(jié)構(gòu)式：
分子式：
苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
活動(dòng)：寫出分子式為C8H10的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式。
苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物
含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)
只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴
苯的同系物的物理性質(zhì)
鄰
常見的苯的同系物
小
類似苯
無
不
易
一般具有_______的氣味，____色液體，____溶于水，____溶于有機(jī)溶劑，密度比水的_____，本身也常作為有機(jī)溶劑 。
苯的同系物 名稱 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對(duì)二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
苯的同系物的物理性質(zhì)
隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)、密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低 ；
同分異構(gòu)體中，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，沸點(diǎn)越低。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
思考與討論：
都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似
例如: 可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等。
—CH3
比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。
甲苯含有甲基，由于苯環(huán)和甲基相互影響，
在化學(xué)性質(zhì)上與苯也有不同之處。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)探究：
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 解釋
(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯 的試管中各入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯 的試管中各加入幾滴酸性 高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 解釋
(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯 的試管中各入幾滴溴水，靜置
(2)將上述試管用力振蕩，靜置
(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯 的試管中各加入幾滴酸性 高錳酸鉀溶液，靜置
(4)將上述試管用力振蕩，靜置
都分層，溴水沉到液體底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液體分層，上層呈橙黃色
溴與苯、甲苯不反應(yīng)，但易溶于苯、甲苯，被萃取
液體分層，上層呈
無色，下層呈紫紅色
苯、甲苯的密度均小于酸性高錳酸鉀溶液
苯無現(xiàn)象、甲苯使
酸性高錳酸鉀溶液褪色
甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
與酸性 高錳酸鉀溶液
不褪色
不褪色
褪色
苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)，易被氧化。
發(fā)現(xiàn)問題：
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
活動(dòng)：觀察苯的同系物與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后溶液顏色的變化情況，總結(jié)相應(yīng)的
規(guī)律。
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
與苯環(huán)直接相連碳上有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
可用此法鑒別苯和甲苯
烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的苯的同系物才能被被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。
活動(dòng)：觀察苯的同系物被酸性高錳酸鉀反應(yīng)后的產(chǎn)物，總結(jié)相應(yīng)的規(guī)律。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
思考：根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，判斷下列反應(yīng)的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
1.均能燃燒
CnH2n－6
O2
3n－3
2
點(diǎn)燃
nCO2
(n－3)H2O
C
H
C
OH
O
(H+)KMnO4
2.被酸性高錳酸鉀氧化
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
1.在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，
請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物
的方法是什么？
思考與討論：
取代反應(yīng)
1.鹵代反應(yīng)
CH3
光照
Cl2
CH2
Cl
HCl
CH
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
通過蒸餾分離
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
鄰二甲苯與溴水在自然光照射下
1小時(shí)后
6小時(shí)后
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
2.在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，
請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能
團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
思考與討論：
這表明與苯和液溴反應(yīng)相比較，甲苯中由于______對(duì)______的影響，使苯環(huán)上與甲基處于________位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸反應(yīng)可以生成一硝基取代物、_________________和______________
CH3
Cl
CH3
Cl
甲基
苯環(huán)
鄰、對(duì)
二硝基取代物
三硝基取代物
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
1.鹵代反應(yīng)
苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。
注意：但不能與鹵水取代！
①光照條件下，苯的同系物取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上
②鹵化鐵做催化劑，苯的同系物取代發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰位、對(duì)位上
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
2.硝化反應(yīng)
30 ℃ 苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯
CH3
HO NO2
濃H2SO4
CH3
NO2
H2O
H2O
CH3
NO2
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
2.硝化反應(yīng)
CH3
CH3
O2N
NO2
NO2
H2O
3HO NO2
濃H2SO4
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
100 ℃ 苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯
甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位氫原子活性增強(qiáng)，易被取代。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
2.硝化反應(yīng)
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等
3.在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣
的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。
苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
思考與討論：
加成反應(yīng)
CH3
3H2
CH3
催化劑
拓展視野 乙苯的用途
拓展視野 乙苯、異丙苯的制備
拓展視野 批判性思維
整理與歸納
苯 苯的同系物
相 同 點(diǎn) 結(jié)構(gòu) 組成 ①分子中都含有一個(gè)苯環(huán) ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7) 化學(xué) 性質(zhì) ①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙 ②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) ③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難 苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同
整理與歸納
苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同
不同點(diǎn) 取代 反應(yīng) 易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物 更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物
氧化 反應(yīng) 難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異 原因 苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。 苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基活化而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫原子活化而被取代 資料卡片
多環(huán)芳烴
苯環(huán)通過脂肪烴連在一起
多苯代脂烴
苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連
聯(lián)苯或多聯(lián)苯
拓展延伸
定位效應(yīng)
甲基，給電子基，有利于苯環(huán)上鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)
鄰對(duì)位定位基
間位定位基
硝基，吸電子基，苯環(huán)上間位發(fā)生取代反應(yīng)
給電子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR
吸電子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R

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