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醇
alcohol
人教版高中化學選擇性必修3
醇和酚的概念
醇是羥基與鏈烴基或苯環側鏈上碳原子相連的化合物
酚是羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物
【練習】下列物質屬于醇的是 ，互為同系物的
是 ，互為同分異構體的是 。
OH
OH
CH3
OH
CH2OH
A
B
C
D
BD
AC
CD
醇的分類
醇的分類
羥基個數
一元醇
二元醇
多元醇
烴基是否飽和
飽和醇
不飽和醇
是否含有苯環
脂肪醇
芳香醇
酚
【練習】屬于脂肪醇的 ，屬于芳香醇的 。
互為同系物的 ，互為同分異構體的 。
① CH3OH　 ② CH3CH2CH2OH ③ CH3－O－CH3
④ CH2－CH－CH2
－
－
－
OH
OH
OH
⑤ CH2－CH2
－
－
OH
OH
⑥ CH3CHCH3
－
OH
OH
CH2OH
⑦
⑧
⑧
①②⑥
②⑥
①②④⑤⑥⑦
醇的同分異構體
【練習】寫出C4H10O可能有的結構簡式
①碳鏈異構 ②位置異構 ③官能團異構
C-C-C-C
C-C-C
-
C
C-C-C-C
C-C-C
-
C
醇
醚
①
②
③
④
①
②
③
H－C－C－O－H
H H
H H
乙醇的結構
分子式：
C2H6O
結構式：:
結構簡式：
CH3-CH2-OH
CH3CH2OH
C2H5OH
顏 色：
氣 味：
密 度：
揮發性：
溶解性：
無色透明
特殊香味
比水小，20℃時的密度是0.789g/cm3
和水以任意比互溶，能溶解多種無機物和有機物
沸點78.5℃，易揮發
乙醇的物理性質
思考
能否用酒精萃取碘水中的碘單質嗎？
不能
如何檢驗酒精中是否含水？
如何分離酒精中的水？
蛋白質遇到對水有較大親和力的乙醇時會使其脫水，從而失去活性。所以醫學上用75%的酒精殺菌消毒。
95%的乙醇雖也可殺死病菌蛋白質，但它會使病菌表面迅速變性，從而無法深入病菌蛋白質內部，不能徹底殺滅病菌。
75%的乙醇由于含有較多的水，既可以使病菌表面的蛋白質變性殺死，又可以深入到病菌內部，破壞病菌內部的蛋白質。當然，如果乙醇濃度過低也達不到消毒的目的。
乙醇的消毒原理
:
乙醇的化學性質
醇的化學性質主要由羥基決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。　　
H : C : C O H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
:
乙醇的化學性質
醇的化學性質主要由羥基決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。　　
受羥基影響，羥基相連碳的碳氫鍵也可能斷裂。
H : C : C O H
H H
H H
:
:
:
:
:
:
:
:
化學性質
2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2↑
置換反應
該反應中乙醇斷什么鍵？
思考
該反應中屬于取代反應嗎？
乙醇能與活潑金屬(如K、Na、Ca、Mg、Al)發生置換反應
CH3CH2
－OH
H－OH
【思考】比較鈉與水、乙醇反應的現象，能得到什么結論？
【結論】乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑
Na與H2O 浮 熔 游 響 紅
沉
不熔
不游
不響
紅
Na與C2H5OH
化學性質
置換反應
CH3CH2OH
【思考】1mol 的下列物質與足量的金屬Na反應，
消耗多少摩爾的鈉，生成多少摩爾的H2
1 mol Na
2 mol Na
3 mol Na
0.5 mol H2
1 mol H2
1.5 mol H2
CH2－CH－CH2
－
－
－
OH
OH
OH
CH2－CH2
－
－
OH
OH
化學性質
氧化反應
C2H5OH＋ 3O2 2CO2＋3H2O
點燃
①燃燒
②催化氧化
2Cu + O2 === 2CuO
△
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
△
2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
△
銅絲變黑
銅絲變紅
Cu
/Ag
化學性質
氧化反應
【思考】催化氧化時斷裂哪些化學鍵？
斷開O－H和與α-C上的C－H鍵
②催化氧化
H－C－C－O－H + CuO CH3－C－H + Cu + H2O
△
－
－
－
－
H
H
H
H
－
－
O
化學性質
氧化反應
【思考】請寫出下列醇催化氧化后產物的結構簡式
②催化氧化
化學性質
氧化反應
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
斷開O－H和與α-C上的C－H鍵
【思考】請寫出下列醇催化氧化后產物的結構簡式
②催化氧化
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
H－C－H
O
CH3－C－ CH3
O
不能被催化氧化
化學性質
氧化反應
②催化氧化
H－C－O－H
－
－
H
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
H
CH3－C－O－H
－
－
CH3
CH3
羥基碳上有2個氫原子被氧化成醛
有1個氫原子被氧化成酮
沒有氫原子不能被催化氧化
化學性質
氧化反應
【練習】下列醇能否被催化氧化，若能寫出其氧化產物
A. 甲醇_________ B. 苯甲醇_________
C. 乙二醇_________ D. 環己醇_________
E. 2-甲基-3-戊醇 ______________
F. 2-甲基-2-丙醇____________
甲醛
苯甲醛
環己酮
乙二醛
2-甲基-3-戊酮
不能被氧化
8
4
1
【練習】分子式為C5H12O的有機物中，屬于醇類的有 種，能被氧化為醛的有 種，不能被催化氧化的有 種。
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C－C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C－C
－
C
－
OH
C－C－C
－
C
－
C
－OH
③被強氧化劑氧化
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
紫色的酸性高錳酸鉀溶液褪色
化學性質
氧化反應
交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法
Cr2O72－
Cr3+
酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變為綠色，判定司機飲酒超標。
③被強氧化劑氧化
化學性質
氧化反應
氧化反應小結
CH3CH2OH
CO2
CH3CHO
CH3COOH
－2
C2H6O
C2H4O
C2H4O2
－1
0
CO2
+4
乙醇
乙醛
乙酸
二氧化碳
得氧去氫的反應為氧化反應
去氧得氫的反應為還原反應
氧化反應小結
CH3CH2OH
CO2
CH3CHO
CH3COOH
催化氧化
酸性KMnO4或K2Cr2O7
燃燒
+
CH3-C-O-H
O
H-O-CH2CH3
CH3-C-OCH2CH3
O
H2O
+
濃硫酸
△
乙酸
乙酸乙酯
乙醇
水
【思考】請分析該反應的機理如如何？
酸脫羥基醇脫氫
反應機理
同位素示蹤法
18
18
化學性質
取代反應
①酯化反應
乙醇、乙酸
濃硫酸
飽和Na2CO3溶液
①如何添加藥品？
③加熱的作用？
④為什么不插入液面以下？
②濃硫酸的作用？
⑤Na2CO3的作用？
化學性質
取代反應
①酯化反應
先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸
先加乙醇和乙酸，再加濃硫酸
如何添加藥品？
1
稀釋濃硫酸要求不能最先加濃硫酸
濃硫酸的作用？
催化劑
吸水劑
2
反應速率
化學平衡
加熱的作用
3
加快反應速率
蒸出乙酸乙酯
反應速率
化學平衡
為什么不插入液面以下
4
防止倒吸
小號容器加熱，
溫度不穩定，容易倒吸
Na2CO3的作用
5
溶解乙醇
反應乙酸
減小乙酸乙酯的溶解度
可以通過分液得到乙酸乙酯
右側試管上方有無色透明的油狀液體生成；
可聞到香味。
反應現象
6
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
濃硫酸
140℃
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
化學性質
取代反應
②其他取代反應
【思考】該反應如何斷的鍵？
化學性質
消去反應
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
濃硫酸
170℃
【思考】該反應如何斷的鍵？
斷開O－H和與β-C上的C－H鍵
①為什么需要溫度計
④碎瓷片的作用
②濃硫酸的作用
③什么實驗現象
⑤除什么雜質？
化學性質
消去反應
乙醇和濃硫酸在170℃時主要生成乙烯，在140℃時主要生成乙醚，故需要迅速加熱到170℃。
溫度計感溫泡要置于反應物的
中央位置，因為需要測量的是
反應物的溫度。
為什么需要溫度計
1
催化劑和脫水劑
濃硫酸的作用是什么？
2
混合液顏色如何變化？為什么？
3
燒瓶中的液體逐漸變黑。
濃硫酸有脫水性，將乙醇脫水碳化從而變黑。
放入幾片碎瓷片作用是什么？
4
防止暴沸
有何雜質氣體？如何除去？
5
濃硫酸脫水碳化生成的C，又和濃硫酸反應生成了SO2、CO2等氣體，需要堿液除雜。
另外，燒瓶中的酒精也會揮發，
NaOH溶液也能除去。
【練習】下列醇既能發生催化氧化反應，又能發生消去反應
且只能得到一種單烯烴的是___________________。
① CH3－CH2－CH2－CH2－OH ②CH3－CH－CH2－OH
CH3
③ CH3－CH－CH2－CH3
OH
④ CH3－C－CH3
OH
CH3
－
－
－
－
乙醇的性質
置換反應
取代反應
消去反應
氧化反應
與活潑金屬置換出H2
不如水中H活潑
酯化反應
與HBr的反應
成醚的反應
乙醇制乙烯
燃燒
催化氧化
被強氧化劑氧化
小 結
【練習】已知乙二醇的結構簡式為 ，預測乙二
醇可能發生的化學反應并寫出產物的結構簡式。
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－ONa
CH2－ONa
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH
CH
－
－
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CHO
CHO
－
CH2－OH
CH2－OH
－
COOH
COOH
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－Br
CH2－Br
－
CH2－OH
CH2－OH
－
CH2－OOCH3
CH2－OOCH3
－
CH2－OH
CH2－OH
－
醚
【練習】已知乙二醇的結構簡式為 ，預測乙二
醇可能發生的化學反應并寫出產物的結構簡式。
CH2－OH
CH2－OH
－

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