資源簡(jiǎn)介

(共44張PPT)
第三章
第二節(jié) 醇 酚
0
第2課時(shí) 酚
約瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用來(lái)消毒殺菌。
使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。
是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？
科學(xué)史話 P66
羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機(jī)物
酚
醇
芳香醇
酚
酚羥基
醇羥基
酚：
酚
知識(shí)回顧
麝香草
丁香草
芝麻
生活中的化學(xué)
丁香酚
麝香草酚
芝麻酚
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實(shí)例 CH3CH2OH
官能團(tuán) —OH —OH —OH
結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) —OH與 —OH與 —OH與
脂肪醇、芳香醇、酚的比較
概念辨析
鏈烴基相連
芳香烴基側(cè)鏈相連
苯環(huán)直接相連
苯酚是一元酚，是最簡(jiǎn)單的酚類化合物
C6H6O
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
球棍模型
空間填充模型
苯酚
1. 苯酚的結(jié)構(gòu)
色態(tài)味：
溶解性：
室溫下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上時(shí)能
跟水互溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑
無(wú)色晶體，有特殊的氣味
43 ℃
(常用乙醇洗去試管壁上附著的苯酚)
注意：露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色
熔點(diǎn)：
苯酚
2. 苯酚的物理性質(zhì)
毒性：
苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心
若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
(3)常溫下苯酚為粉紅色晶體(　　)
(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗(　　)
根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，正誤判斷
CH2OH
OH
(1) 苯酚分子中13個(gè)原子一定處于同一平面上(　　)
(2) 和 是同系物(　　)
練一練
請(qǐng)從基團(tuán)之間的相互影響的角度討論酚可能的化學(xué)性質(zhì)
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性
使苯環(huán)上處于羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代
大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究
由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑
由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑
思考與討論
事實(shí)是否如此呢？
實(shí)驗(yàn)3-4 P64
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
實(shí)驗(yàn)3-4 P64
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
溶液變澄清
得到懸濁液
溶液變混濁
室溫下苯酚在水中的溶解度不大
苯酚呈弱酸性
苯酚的酸性比鹽酸弱
(1) 弱酸性
① 部分電離
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
苯環(huán)對(duì)羥基有影響
俗稱：石炭酸
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
石炭，實(shí)際上就是煤的另一種稱呼。
對(duì)于苯酚來(lái)說(shuō)，最早在煤焦油中發(fā)現(xiàn)，而煤焦油則是煤炭干餾后得到的產(chǎn)物。因此，將苯酚稱作carbolic acid，字面意義上是“從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的酸性物質(zhì)”，然后再次被譯為石碳酸，而苯酚則是根據(jù)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行的命名。
③ 與NaOH溶液反應(yīng)
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
② 與Na的反應(yīng)
2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑
(1) 弱酸性
④ 苯酚鈉與鹽酸或碳酸反應(yīng)生成苯酚
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2過(guò)量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
(1) 弱酸性
⑤ 苯酚鈉與碳酸鈉反應(yīng)
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反應(yīng)
(1) 弱酸性
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
如何除去苯中的苯酚？
利用苯酚的酸性
NaOH溶液
在混合溶液中加入稍過(guò)量的NaOH溶液，振蕩，靜置，分液，取上層液體，即為苯。
學(xué)以致用
原理
試劑
操作
【實(shí)驗(yàn)3-5】P65
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
有白色沉淀生成
【實(shí)驗(yàn)3-5】P65
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？
觀察與思考
思路：導(dǎo)電性、pH等。
測(cè)定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化
苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？
觀察與思考
方案一
把一條pH試紙分成三段，置于表面皿中，先分別測(cè)定溴水和苯酚溶液的pH，并記錄，最后測(cè)定反應(yīng)后溶液的pH
溶液 pH 結(jié)論
溴水
苯酚溶液 反應(yīng)后溶液 6
7
3
溴水與苯酚是
取代反應(yīng)
用pH試紙測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pH
苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？
觀察與思考
方案二
2，4，6-三溴苯酚
三溴苯酚不溶于水，但溶于有機(jī)溶劑，本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是濃溴水要足量
實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測(cè)定
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(2) 取代反應(yīng)
特別提醒
受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的H變得更活潑
苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較 類別 苯 苯酚
取代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 無(wú)催化劑
產(chǎn)物
特點(diǎn) 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行 原因 酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代
Br
OH
Br
Br
Br
總結(jié)
在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代
苦味酸，炸藥
OH
NO2
NO2
O2N
＋ 3H2O
OH
＋ 3HNO3
濃硫酸
三硝基苯酚
該反應(yīng)也稱為硝化反應(yīng)
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(2) 取代反應(yīng)
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基，促使其羥基的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離
而羥基則反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基，使其苯基上鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)所取代
以上事實(shí)充分說(shuō)明有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響、相互制約
思考與討論 P65
如何檢驗(yàn)亞鐵鹽是否變質(zhì)了？
知識(shí)回顧
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴 FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)3-6 P66
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子) + 6H+
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(3) 顯色反應(yīng)
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)Fe3+、苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(4) 加成反應(yīng)
該反應(yīng)也稱為還原反應(yīng)
切開(kāi)的蘋(píng)果、削了皮的土豆、香蕉放置一段時(shí)間后會(huì)變棕色，這種現(xiàn)象在化學(xué)上被稱作“酶促褐變”
什么原因呢？
大鹿化學(xué)工作室制作
大鹿化學(xué)工作室制作
生活中的化學(xué)
植物組織中天然存在一些酚類物質(zhì)，它們?cè)谕暾募?xì)胞中作為呼吸傳遞物質(zhì)。當(dāng)被果蔬被碰傷、切割、去皮等操作后，細(xì)胞被破壞，鄰苯二酚等酚類物質(zhì)會(huì)在氧氣條件下，與多酚氧化酶(PPO)反應(yīng)生成醌類物質(zhì)，大量的醌類物質(zhì)再進(jìn)一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉著。
OH
OH
多酚氧化酶(PPO)
O2
O
O
鄰苯二酚
1，2苯醌
氧化
聚合
大鹿化學(xué)工作室制作
大鹿化學(xué)工作室制作
資料卡片
苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)部分苯酚被空氣中的氧氣氧化往往顯粉紅色
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
鄰苯醌(紅)
O
O
＋ H2O
對(duì)苯醌(黃)
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(5) 氧化反應(yīng)
苯酚也能使酸性KMnO4褪色
酚醛樹(shù)脂
相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物
聚合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子，同時(shí)生成小分子
H
OH
+ (n-1）H2O
催化劑
苯酚
3. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(6) 縮聚反應(yīng)
酚醛樹(shù)脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、電話機(jī)等電器用品。
酚醛樹(shù)脂
醫(yī)藥
消毒劑
染料
合成香料
合成纖維
苯酚
苯酚的用途
1 mol最多能與____mol Br2的溴水發(fā)生反應(yīng)
1 mol最多能與_____mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
1
1
1
2
課堂練習(xí)
官能團(tuán)
耗H2
耗Br2 ——
耗OH－ —— ——
歸納總結(jié)
1 mol消耗NaOH為2 mol
C2H5Br
1 mol消耗NaOH為1 mol
特別提醒
第二節(jié) 醇 酚
第2課時(shí)
酚
代表物質(zhì)：苯酚
概念與示例
代表物質(zhì)：苯酚
分子結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
弱酸性
取代反應(yīng)
顯色反應(yīng)
氧化反應(yīng)
課堂小結(jié)
對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）：
已知：
1. 上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_____________(填數(shù)字序號(hào))。
① ② ③ ⑤
課堂練習(xí)
請(qǐng)按要求填空：
2. 工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過(guò)反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是___________________________。
保護(hù)酚羥基被硝酸氧化
對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）：
課堂練習(xí)

展開(kāi)更多......

收起↑