資源簡介

(共27張PPT)
醛、酮
aldehyde and ketone
人教版高中化學選擇性必修3
乙醛、醛
1
生活中常見的醛
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛， 簡寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
羰基和醛
H－C－C－H
H O
H
乙醛的結構
分子式：
C2H4O
結構式
結構簡式
CH3-CHO
OHC-CH3
【思考】在乙醛分子中，最多有幾個原子共平面？
乙醛的物理性質
乙醛是無色、具有 氣味的液體，密度比水 ，
沸點20.8℃，易揮發，易燃燒，能與 、 互溶．
刺激性
小
水
乙醇
【思考】乙醛為什么易溶于水？
隨著碳原子數的增多，醛的溶解性如何變化？
化學性質
加成反應
δ+
δ-
H－C－C－H
H O
H
加成反應
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
化學性質
加成反應
+ H2
Ni
△
【注意】
該反應為加氫的反應，所以屬于還原反應。
酯基和羧基中的C＝O不能與H2發生加成反應。
H－C－C－H
H O
H
H－C－C－H
H OH
H H
與H2的加成反應
化學性質
加成反應
+ H－CN
Ni
△
H－C－C－H
H O
H
H－C－C－H
H OH
H CN
δ+
δ-
δ+
δ-
【注意】
當極性分子與醛基發生加成反應時，
帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，
帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
與H2的加成反應
（異性相吸）
化學性質
氧化反應
+ O2
催化劑
△
2H－C－C－H
H O
H
2H－C－C－O－H
H O
H
乙醇
氧化（脫氫）
還原（加氫）
氧化（加氧）
乙醛
乙酸
實驗現象 反應原理
磚紅色沉淀
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
△
藍色絮狀沉淀
化學性質
氧化反應
2ml 10%
NaOH
2% CuSO4
4~6滴振蕩
0.5 ml
乙醛
加熱
煮沸
【注意】
（1）試管內壁必須潔凈；
（2）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；
（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；
（4）須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量；
（5）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。
【應用】
（1）檢驗醛基的存在；
（2）工業上用來制保溫瓶膽和鏡子；
化學性質
氧化反應
銀鏡反應
1ml 2%
AgNO3
逐滴滴入2%
的稀氨水
至沉淀恰好溶解
加入3滴乙醛 ，振蕩
水浴
加熱
Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
①
②
③
①
③
②
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
△
CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
有弱氧化性
Ag+表現氧化性
乙酸與NH3·H2O
反應得到
無↑，因NH3
極易溶于水
1mol－CHO～ molAg(NH3)2OH～ mol Ag
2
2
【思考】1 mol甲醛最多可以還原得到多少 Ag？
甲酸能發生銀鏡反應嗎？
甲酸甲酯能發生銀鏡反應嗎？
H－C－H
O
H－C－O－H
O
H－C－O－CH3
O
甲醛又稱蟻醛，是無色、有刺激性氣味的氣體，有毒，易溶于水。
甲醛用途非常廣泛，是重要的有機合成原料；35%-40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有殺菌、防腐性能。
在烴的含氧衍生物中，甲醛是唯一常溫呈氣態的物質。
甲醛毒性較高， 是主要的室內污染物，已被確定為致癌和致畸形物質，是公認的變態反應源，也是潛在的強致突變物之一。
甲醛簡介
小 結
羥醛縮合反應
2
+
催化劑
CH2 C H
O
H CH CH2 C H
OH
O
H C H
O
【思考】斷什么鍵？
H
甲醛醛基的π鍵、乙醛α-C上的碳氫鍵
【思考】屬于什么反應？
屬于加成反應
+
催化劑
CH3 C H
O
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
【思考】兩分子的乙醛發生羥酸縮合反應產物是什么？
【思考】將甲醛、乙醛混合發生上述反應，產物有多少種？
需斷裂醛基的π鍵和α-C上的碳氫鍵，但甲醛無α-C。
+
催化劑
CH3 C H
O
H CH CH2 C H
OH
O
H C H
O
【思考】將乙醛、丙醛混合發生上述反應，產物有多少種？
需斷裂醛基的π鍵和α-C上的碳氫鍵。
乙醛
醛基的π鍵
和
乙醛
α-C上的碳氫鍵
丙醛
醛基的π鍵
和
丙醛
α-C上的碳氫鍵
乙醛
醛基的π鍵
和
丙醛
α-C上的碳氫鍵
丙醛
醛基的π鍵
和
乙醛
α-C上的碳氫鍵
共4種
1種
1種
1種
1種
【拓展練習】
結合下列已知信息，以乙醛和苯甲醛（其它無機試劑任選）為原料，合成肉桂醛。
+
催化劑
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
②
CH3 C H
O
已知：
①
肉桂醛結構
CH CH CHO
肉桂醛的合成步驟一
CH2 C H
O
H
+
催化劑
CH
OH
CH2 C H
O
C H
O
催化劑
△
H2O
肉桂醛的合成步驟二
CH
OH
CH2 C H
O
CH CH CHO
+
酮
3
H－C－C－C－H
H O
H
H
H
丙酮的結構
分子式：
C3H6O
結構式：
結構簡式：
CH3－C－CH3
O
官能團：
酮基、羰基
酮的性質
與H2的加成
（還原反應）
CH3－C－CH3
O
+
H2
CH3－CH－CH3
OH
催化劑
△
不能發生催化氧化反應

展開更多......

收起↑