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(共60張PPT)
《烴的衍生物—醛、酮》
2022級高二·選擇性必修3
生活中的醛
陳皮中含檸檬醛
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛， 簡寫為：R—CHO
羰基與2個烴基直接相連的化合物稱為酮，簡寫為：R1COCR2
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，
如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
醛的概念
醛 酮區別
醛 酮
官能團
代表
飽和鏈狀一元通式 關系 —C—H
O
(—CHO 醛基)
C—C—C
O
(—CO— 羰基)
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3—C—CH3
O
丙酮
醛/酮：CnH2nO
醛：CnH2n+1CHO
互為類別異構
★★ 注意：醛基只能在鏈端
2、醛的分類：
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
飽和醛、不飽和醛
(1)選主鏈：
選含醛基最長的碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳原子數稱“某醛” 。
(2)編號位：
從醛基一端開始，醛基中的碳原子編號為1 。
(3)寫名稱：
把取代基名稱寫在母體名稱前，用“二、三、四等”寫出醛的個數。
醛的命名
(1)、
CH3—CH—CHO
CH3
(2)、
CH3—CH—CH2—CH3
CHO
2-甲基丙醛
2-甲基丁醛
(3)、
4-甲基-2-乙基戊醛
CH3—CH—CH2—CH-CHO
CH3
C2H5
5 4 3 2 1
1
2 3 4
3 2 1
(4)、
CH3—CH—CH2—CH2
CHO
CHO
2-甲基戊二醛
醛的命名
乙醛空間充填模型
乙醛分子棍棒模型
分子式：
結構簡式：CH3CHO（CH3COH)
C2H4O
結構式：
醛基碳的雜化類型
乙醛的分子結構
×
乙醛是一種無色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發易燃燒，易溶于水（氫鍵）及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。
乙醛的物理性質
【問題】
乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？
用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。
醛基
易加成
醛
基
易氧化
結構與性質的關系
CH3CH2OH
CH3CHO
H2
CH3CHO
CH3COOH
【O】
H－C－C－H
－
H
H
－
分析醛基的結構，推測其在化學反應中的斷裂方式判斷醛基有哪些性質？
醛的化學通性：
（1）和H2加成被還原成醇
（2）氧化反應
a. 燃燒
b. 催化氧化成羧酸
c. 被弱氧化劑氧化
Ⅰ、銀鏡反應
Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應
d. 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C
O
H
R
（1）加成反應：
CH3CHO+ H2 CH3CH2OH
Ni
△
有機物得氫或得氧, 發生還原反應
有機物得氧或得氫, 發生氧化反應
注意：與C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發生加成反應
乙醛的化學性質
反應類型:加成反應(還原反應)
反應類型:加成反應
加成反應 — 與HCN加成
乙醛能和一些極性試劑發生加成反應，例如與氫氰酸加成：
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
—C—H
O
2-羥基丙腈
練習1：苯甲醛與HCN加成產物是什么？
練習2：乙醛與HCN加成后所得產物，水解后的產物是什么？
與格式試劑的反應
Mg(OH)Br
完成下列反應
催化氧化
氧化反應
[O]
O
C H
醛基
O
C O H
羧基
問題與交流：
都有哪些氧化劑可以把乙醛氧化為乙酸呢？
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
氧化
（醛基的C－H中加O成羧基）
2CH3CHO＋O2 　　　　　2CH3COOH
催化劑
乙酸
(2)氧化反應
（1）與 O2 的反應
(2)氧化反應
①燃燒
②催化氧化
③與強氧化劑反應：乙醛具有還原性
2CH3CHO + 5O2
4CO2 + 4H2O
點燃
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化劑
△
苯甲醛久置于空氣中，在容器內壁會析出晶體，該晶體就是苯甲酸。
（2）與KMnO4（H+）的反應
（3）與溴水的反應
CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反應
實驗3-7
在潔凈的試管液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
乙醛的化學性質
氧化反應：銀鏡反應
實驗現象 結論
實驗
試管內壁生成光亮的銀鏡
乙醛具有較強的還原性
②與銀氨溶液反應的化學方程式“1水、2銀、3氨、乙酸銨”
乙醛的化學性質
氧化反應：銀鏡反應
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

實驗成功的關鍵環節
①試管內壁必須光滑、潔凈；
②實驗的銀氨溶液應現配現用；氨水不能太濃
③必須用水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；
④加熱時不能振蕩和搖動試管。
氧化反應：銀鏡反應
⑤實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗。
銀鏡反應有什么用途？
（1）檢驗醛基，并測定醛基的個數
（-CHO—2Ag）
（2）制鏡或水瓶膽（用含醛基的葡萄糖）
在試管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗3-8
乙醛的化學性質
氧化反應：新制Cu(OH)2懸濁液
CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 +Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
磚紅色
氧化反應：新制Cu(OH)2懸濁液
1. Cu(OH)2應現用現配
2. NaOH要過量，保證溶液呈堿性
氧化反應：新制Cu(OH)2懸濁液
3. 該反應必須加熱煮沸
4. 可用于檢驗醛基的存在，在醫療上可用于檢驗尿糖
CH3-C-O-H
CH3CH2OH
氧化反應
氧化反應
還原反應
CH3-C-H
O
O
加氫
去氫
加氧
反應類型 特征（H） 特征（O）
氧化反應
還原反應
去氫
加氧
加氫
去氧
思考：寫出甲醛的銀鏡反應，以及與新制Cu(OH)2反應的化學方程式？
甲醛：俗稱蟻醛，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。甲醛的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。
①被銀氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2堿性懸濁液氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
水浴加熱
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
加熱
（1）組成和結構：
分子式：C6H7O
結構簡式：
（2）物理性質：
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體
（3）用途：
杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
苯甲醛
結構與性質的關系
H－C－C－H
－
H
H
－
碳負離子
δ+
δ-
δ+
堿
思考：所得碳負離子，與乙醛進一步反應，預測產物？
乙醛的化學性質
羥醛縮合
H2O
常見的堿：
NaOH、KOH、Ba(OH)2、Na2CO3、NaNH2、CH3CH2ONa等
鞏固練習
完成下列反應
乙醛的化學性質
羥醛縮合
H2O
常見的堿：
NaOH、KOH、Ba(OH)2、Na2CO3、NaNH2、CH3CH2ONa等
_______ 與 _________相連等化合物叫做酮
羰基
兩個烴基
酮結構可表示為：
O
C
R
R
O
C
CH3
CH3
丙酮
最簡單的酮
酮
物理性質
無色透明的液體
沸點56.2℃，易揮發
能與水、乙醇等互溶
重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可作化學纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
用途
丙酮
丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化劑
OH
CH
CH3
CH3
丙酮
練習3：乙醛與乙醛加成的產物可能是_________
練習2：丙酮與KC CH加成后水解的產物可能是_________
O
C CH3 +
H3C
KC CH
[H2O]
OH
C CH3
H3C
C CH
H
OH-
H—C
O
C CH3
H
+
α
_
O
C CH3 +
H3C
+
_
O
C CH3
OH
C CH2
H3C
CH3
脫水
O
C CH3
C CH
H3C
CH3
脫水
O
C CH3
C CH2
H2C
CH3
練習4：乙醛與苯甲醛加成的產物可能是_________
肉桂醛
催化氧化
氧化反應
[O]
O
C H
醛基
O
C O H
羧基
問題與交流：
都有哪些氧化劑可以把乙醛氧化為乙酸呢？
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
氧化
（醛基的C－H中加O成羧基）
2CH3CHO＋O2 　　　　　2CH3COOH
催化劑
乙酸
①被空氣中氧氣氧化
（2）氧化反應：
3、乙醛的化學性質
催化氧化：
燃燒 ：2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O
2CH3CHO＋O2 　 　2CH3COOH
催化劑
取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
①配制銀氨溶液
AgNO3+NH3·H2O = AgOH +NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O
氫氧化二氨合銀－銀氨溶液
現象：先生成白色沉淀，后沉淀恰好溶解。
銀鏡反應
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+
AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。
② 水浴加熱生成銀鏡
現象：試管內壁附著一層光亮如鏡的金屬銀
注意條件：水浴加熱
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
銀鏡
思考：1mol乙醛最多可以與多少Ag(NH3)2OH反應？生成多少Ag？
注意事項
（1）試管內壁必須潔凈；
（2）須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量.（防止生成易爆物質）；
（3）必須水浴加熱，且不可振蕩和搖動試管；
（4）必須在強堿性溶液中進行
（5）實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗
與銀氨溶液的反應
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
巧記方程式：一水，二銀，三氨，某酸銨
（2）氧化反應：
3、乙醛的化學性質
②被弱氧化劑氧化
——銀鏡反應
方程式：
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
【注意】試劑滴加順序：
向NaOH溶液中加入幾滴CuSO4。
與新制Cu(OH)2反應
現象：
紅色沉淀(Cu2O)
條件：
堿過量且加熱至沸騰
思考：1mol乙醛最多可以與多少Cu(OH)2反應？生成多少Cu2O？
（2）氧化反應：
3、乙醛的化學性質
②被弱氧化劑氧化
銀鏡反應和Cu(OH)2反應的共同點？
1、均可用于鑒定－CHO的存在。
2、均在堿性環境中進行。
3、－CHO與Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均以物質的量比1:2反應。
問題與交流：
乙醛能否使酸性KMnO4溶液或者溴水褪色，是發生了什么反應？
（2）氧化反應：
3、乙醛的化學性質
③被強氧化劑氧化
使酸性高錳酸鉀褪色 、
使溴水褪色
均為氧化反應
思考：如何檢驗CH2=CH-CHO中的醛基？
CH3-C-O-H
CH3CH2OH
氧化反應
氧化反應
還原反應
CH3-C-H
O
O
加氫
去氫
加氧
反應類型 特征（H） 特征（O）
氧化反應
還原反應
去氫
加氧
加氫
去氧
醛的同分異構現象
除本身的碳架異構外，醛與酮、烯醇、環醇等互為同分異構體
如：C3H6O
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
【問題1】C4H9—CHO有幾種同分異構體？
C4H9— 有4種同分異構體
【問題2】C5H10O含C=O的幾種同分異構體有___種，能氧化成酸的有____種
特殊的醛
甲醛：
蟻醛
電子式
結構式
無色有刺激性氣味的氣體（唯一）
易溶于水 .
35%---40%的甲醛水溶液叫福爾馬林
四個原子共面的對稱分子，
相當于二元醛
氧化反應:
2HCHO+O2 2HCOOH
最后氧化為
甲酸
碳酸H2CO3
甲醛的銀鏡反應
HCHO + 4 Ag(NH3)2 OH → 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
水浴
1mol甲醛最多可以還原得到4molAg。
甲醛與新制氫氧化銅(菲林試劑)反應
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 2Cu2O↓+ Na2CO3 + 6H2O
HCHO+2 Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
苯甲醛:苦杏仁油
【問題1】苯甲醛在空氣種久置出現無色晶體可能是什么？
4、酮
酮
_______與_________相連等化合物叫做酮
羰基
兩個烴基
酮結構可表示為：
O
C
R
R
O
C
CH3
CH3
丙酮
最簡單的酮
4、酮
丙酮
物理性質
無色透明的液體
沸點56.2℃，易揮發
能與水、乙醇等互溶
重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可作化學纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
用途
丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇
化學性質
4、酮
丙酮
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化劑
OH
CH
CH3
CH3
丙酮是丙醛的同分異構體嗎？可采用哪些方法鑒別它們？
可用新制氫氧化銅溶液或銀氨溶液來鑒別它們。
思考與討論
是，二者的分子式都是C3H6O
1、丙烯醛的結構簡式為CH2══CHCHO，下列有關其性質的敘述不正確的是(　　)
A.能使溴水褪色
B.能與過量的氫氣充分反應生成丙醛
C.能發生銀鏡反應
D.能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化
B
2、有機物A是合成二氫荊芥內酯的重要原料，其結構簡式為
下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是 (　　)
A．先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱
B．先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液
C．先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水
D．先加入新制氫氧化銅,微熱,酸化后再加溴水
D
3、做乙醛被新制氫氧化銅懸濁液氧化的實驗時，下列各步操作中：①加入0.5 mL 乙醛溶液；②加入10%的氫氧化鈉溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4～6滴；④加熱試管。正確的順序是 。
4、實驗室配制少量銀氨溶液的方法是：先向試管中加入 ，然后 。其反應的離子方程式為 、
。
5、乙醛 （填“能”或“不能”）使高錳酸鉀溶液或溴水褪色。洗滌做過銀鏡反應的試管，最好選用 試劑。

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