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(共23張PPT)
第三章 烴的衍生物
第三節(jié) 醛 酮
第二課時(shí) 醛、酮
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
生活中的醛、酮
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
檸檬醛
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
醛類的概念和通式
從結(jié)構(gòu)上看，醛基(-CHO)跟烴基（或氫原子）相連的化合物。
R－CHO
C
O
H
R
CnH2n+1 －CHO
－CHO
或－C－H
O
飽和醛、不飽和醛
定義
通式
飽和一元醛的通式
官能團(tuán)
脂肪醛
芳香醛
多元醛
醛
一元醛
分類
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象
除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體
如：
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
C3H6O有幾種同分異構(gòu)體？
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛
名稱 甲醛 苯甲醛
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 HCHO
俗稱 蟻醛 苦杏仁油
物理性質(zhì) 顏色 無(wú)色 無(wú)色
氣味 強(qiáng)烈刺激性氣味 苦杏仁氣味
狀態(tài) 氣體 液體
溶解性 易溶于水 —
用途 合成多種有機(jī)化合物；福爾馬林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物標(biāo)本 制造染料、香料及藥物的重要原料
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛——甲醛
重要的有機(jī)合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹脂。
甲醛用途:
危害:
為求延長(zhǎng)保質(zhì)期 不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮，食用甲醛過量會(huì)休克和致癌。
新裝修的房子，甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛——甲醛
新房裝修的房子會(huì)產(chǎn)生的多種有害氣體，其中甲醛危害最大，會(huì)導(dǎo)致頭痛、頭暈、乏力、惡心、嘔吐、胸悶、眼痛、嗓子痛、胃納差、心悸、失眠、體重減輕、記力減退以及植物神經(jīng)紊亂等；孕婦長(zhǎng)期吸入可能導(dǎo)致胎兒畸形，甚至死亡，男子長(zhǎng)期吸入可導(dǎo)致男子精子畸形、死亡等，那么，該怎么去除室內(nèi)甲醛？
吊蘭
蘆薈
活性炭
高錳酸鉀球
空氣凈化器
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛——甲醛
H－C－H
‖
O
氧化
H－C－O－H
‖
O
氧化
H－O－C－O－H
‖
O
甲醛
甲酸
碳酸
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓+6NH3＋2H2O
HCHO +4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式
氧化反應(yīng)：
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
醛氧化過程中的定量關(guān)系
1mol－CHO
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
~
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
1mol HCHO
~
4molAg
4mol Cu(OH)2
2mol Cu2O
兩個(gè)醛基
一元醛
二元醛
甲醛
~
1mol HCHO
~
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛——甲醛
加成反應(yīng)：
HCHO＋H2 CH3OH
催化劑
△
由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化劑
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化劑
△
思考與討論
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
常見的醛——苯甲醛
思考與討論
苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么
—CHO
2 +O2 →2
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C一H鍵極性增強(qiáng)，易被空氣中的O2氧化為羧基。
密封，與氧化劑分開存放
實(shí)驗(yàn)室如何保存苯甲醛試劑？
環(huán)節(jié)一：學(xué)以致用，升華對(duì)醛的認(rèn)識(shí)
醛的化學(xué)性質(zhì)
醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似，
一般情況下，能被還原成醇，被氧化成羧酸，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與氰化氫加成。
環(huán)節(jié)二：微觀辨析，探究酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
酮
概念：羰基與兩個(gè)羥基相連的化合物
代表物：丙酮（ ）
官能團(tuán)：羰基（ ）
通式：
若其中R和R′均為烷基(—CnH2n+1)，則為飽和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
飽和一元酮的通式為：
—C—
O
‖
CH3—C—CH3
O
‖
R—C—R′
O
‖
環(huán)節(jié)二：微觀辨析，辨識(shí)酮的微觀結(jié)構(gòu)
最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
丙酮的結(jié)構(gòu)：
空間充填模型 球棍模型
CH3—C—CH3
O
‖
①物理性質(zhì)
常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)56.2 ℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。
丙酮的物理性質(zhì)：
環(huán)節(jié)二：微觀辨析，辨識(shí)酮的微觀結(jié)構(gòu)
最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
丙酮的化學(xué)性質(zhì)：
1.燃燒
2、不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化
＋H2
催化劑
△
＋HCN
催化劑
△
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
環(huán)節(jié)二：微觀辨析，辨識(shí)酮的微觀結(jié)構(gòu)
最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
丙酮的用途
酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，如丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。
環(huán)節(jié)二：微觀辨析，辨識(shí)酮的微觀結(jié)構(gòu)
最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請(qǐng)思考并回答下列問題。
(1)它們是什么關(guān)系？
二者互為同分異構(gòu)體。
(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？
化學(xué)性質(zhì)相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。
(3)可采用哪些方法鑒別它們？
①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。
②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。
歸納整理
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
醛 酮
官能團(tuán) 醛基：—CHO 酮羰基：—CO—
官能團(tuán)位置 碳鏈末端 (最簡(jiǎn)單的醛是甲醛) 碳鏈中間
(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)
結(jié)構(gòu)通式 RCHO (R為烴基或氫原子) RCOR′
(R、R′均為烴基)
化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng) 均可與H2、HCN加成 氧化反應(yīng) 能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化 不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化
聯(lián)系 碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體
歸納整理
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
1.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無(wú)色氣體，是新裝修家庭中 的主要污染物
B．福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品
C．苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料
D．丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙 炔時(shí)，常用丙酮作為溶劑溶解乙炔
B
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
1.已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于該有機(jī)物的
說(shuō)法正確的是 ( )
A.其分子式為C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.屬于芳香族化合物
D.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)
B
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
3.分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有 的有機(jī)物共有 ( )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
D
4.下列有關(guān)醛的判斷正確的是 ( )
A.用溴水檢驗(yàn)CH2==CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B.1 mol HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2 mol Ag
C.對(duì)甲基苯甲醛( )使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含有醛基
D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類
D
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)三：歸納整理，練習(xí)鞏固
5.桂皮中含有的肉桂醛( )是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備：
肉桂醛——新型飼用抗生素替代品
-CH＝CH-CHO
1、檢驗(yàn)肉桂醛中醛基的方法為？
2、檢驗(yàn)肉桂醛中碳碳雙鍵的方法為？
加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基
或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，可證明有醛基
在加銀氨溶液氧化-CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可證明有碳碳雙鍵。
3、實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？
醛基

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