資源簡介

(共53張PPT)
羧酸、酯
carboxylic acid and ester
人教版高中化學選擇性必修3
酯
2
鮮花中也含有機酯
熱純堿清除油污
排骨湯中含有油脂
含有：丁酸乙酯
含有：乙酸異戊酯
含有：乙酸乙酯
酯在生活中的存在
①低級酯是具有芳香氣味的液體。
②密度比水小。
③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
酯的物理性質
羧酸（或無機含氧酸） 醇 水 酯
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
某酸
某醇
某酸某酯
酯的命名
+
+
請說出下列酯的名稱：
HCOOCH3
甲酸甲酯
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
丙酸乙酯
乙酸甲酯
C2H5OOCC2H5
丙酸乙酯
H－C－C－O－C－C－H
H O
H
H H
H H
乙酸乙酯的結構
分子式：
C4H8O2
結構式：
結構簡式：
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OOCCH3
酯基
酯化反應
濃硫酸
水解反應
化學性質
水解反應
+
CH3COOH
HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
H2O
+
濃硫酸
△
+
CH3COOH
HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
H2O
+
△
水解探究
請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。）
實驗操作 實驗現象 結論
1.在3支試管中各加入1ml乙酸乙酯，再分別加入等體積的稀硫酸、蒸餾水和含有酚酞的NaOH溶液 2.水浴加熱，記錄酯層消失和果香味消失的時間 稀硫酸 蒸餾水 含有酚酞的NaOH溶液
酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的
酯層和酯香味消失慢
分層，
酯層無明顯現象
酯層和酯香味消失快，酚酞褪色
+
CH3COOH
HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
H2O
+
NaOH溶液
△
濃硫酸
稀硫酸
=====
化學性質
水解反應
+
CH3COOH
HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
H2O
+
△
HO
CH2OOCH
C
C
OCH3
CH2
O
C
OC5H11
OH
O
Cl
Cl
Cl
H C C CH3
O
OH
CH3
【練習】書寫下列酯水解的方程式
O
O
OCCH3
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OCH2CH2OC(CH2)2C
[
] n
－
－
－
－
O
O
H
【練習】書寫下列酯水解方程式
O
O
OCCH3
O
【練習】書寫下列酯在NaOH溶液中水解方程式
HO
CH2OOCH
C
C
OCH3
CH2
O
C
OC5H11
OH
O
Cl
Cl
Cl
油脂
3
R1COOH
R2COOH
R3COOH
H O—CH2
H O—CH
H O—CH2
硬脂酸 C17H35COOH
油 酸 C17H33COOH
亞油酸 C17H31COOH
軟脂酸 C15H31COOH
結構式里R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基。
天然油脂大都為混甘油酯，是混合物
油脂是由多種高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
油脂的組成和結構
R1C
R2C
R3C
O CH2
O CH
O CH2
O=
O=
O=
C17H35C—
C17H35C—
C17H35C—
O—CH2
O—CH
O—CH2
O=
O=
O=
O—CH2
C17H35C—
C17H35C—
C15H31C—
O—CH2
O—CH
O=
O=
O=
同酸甘油三酯
(單甘油酯)
異酸甘油三酯
(混甘油酯)
油脂的結構
油脂
高級脂肪酸
甘油
油酸
軟脂酸
硬脂酸
C17H33COOH
十八碳烯酸
C15H31COOH
C17H35COOH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
生成油脂的四種物質
油脂
油
脂肪
液態
植物油
主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯
固態
動物油
主要成分是飽和高級脂肪酸甘油酯
油脂的概念
討論：為什么不合格的油瓶盛裝油會漏油？
不溶于水，比水輕，易溶于有機溶劑
油脂的物理性質
（1）油脂的氫化
（2）油脂的水解
烯烴基的性質
酯的性質
油脂的化學性質
＋ 3H2
　催化劑
加壓、加熱
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
——油脂的氫化
（油脂的硬化）
C17H33COOCH2
|
C17H33COOCH
|
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
|
C17H35COOCH
|
C17H35COOCH2
化學性質
加成反應
？
氫化
硬化油的特性：
（1）油脂氫化得到的硬化油，也叫人造脂肪；
（2）硬化油性質穩定，不易變（為什么？）；
（3）硬化油便于運輸；
（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等 的原料。
油氫化油中有些是反式的。過量食用反式脂肪酸危害健康
人體必需脂肪酸
亞油酸：CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
亞麻酸: CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH
花生四烯酸：CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
EPA: CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3COOH
DHA: CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2COOH
4,7,10,13,16,19 — 二十六碳六烯酸
飽和脂肪酸會使膽固醇附著在血管壁上，引起血管類疾病和心臟病。
不飽和脂肪酸卻能減少膽固醇在血管壁上附著， 因此有保護血管、保護心臟的健康。
所以說有不飽和脂肪酸和甘油生成的油具有很高的營養價值和治療價值。
健康小貼士
德國--推出泔水回收的法律；
日本--政府高價回收地溝油當作燃料用；
美國--規定餐館亂用亂賣地溝油就要被關門；
英國--設立廢油垃圾桶統一回收, 制成生物柴油；
新西蘭-餐館及家庭廚房安裝食物垃圾處理機以及油 脂分離裝置,
統一回收廢油脂；
北京--建了廢棄油脂處理廠，年回收10萬噸；
成都--2012年10月實施《成都市餐廚垃圾管理辦法》
資料卡片
+
3 H2O
3 NaOH
3 C17H35COOH
稀H2SO4
Δ
——油脂的皂化
C17H35COOCH2
|
C17H35COOCH
|
C17H35COOCH2
3 C17H35COONa
HOCH2
|
HOCH
|
HOCH2
肥皂的主要成分
油脂在堿性條件下的水解反應
化學性質
水解反應
+
動、植物油脂
混合液
膠狀液體
上層：
高級脂肪酸鈉
下層：
甘油、NaCl溶液
上層
肥皂
下層
甘油
NaCl固體
鹽析
加填充劑，壓濾干燥
提純分離
NaOH
△
工業制皂
問題與討論
問題：如何檢驗油脂是否完全水解。
討論：肥皂的有效成分是高級脂肪酸鈉，
高級脂肪酸鈉為什么會有去污功能的呢？
胺的定義、結構和用途
定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
—NH2
苯胺
這個氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）
甲胺（CH3—NH2）
結構：一般寫作R—NH2。
NH3＋HCl＝NH4Cl
2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4
那么苯胺是否也具有堿性呢？
—NH2
胺的化學性質----堿性
＋H＋
N
H
H
H
[ ]
＋
N
H
H
H
H
NH3＋H＋＝NH4＋
本質:
苯胺
苯胺鹽酸鹽
—NH2＋HCl
—NH3Cl
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
常見的酰胺：
R—C—
O
?；?br/>酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
酰胺的定義、結構、官能團
結構：其結構一般表示為
R—C—NH2
O
—C—NH2
O
—C—NH2
O
酰胺主要化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
如 RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應:
①與HCl溶液反應：
②與NaOH溶液反應：
水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
RCONH2 ＋ H2O＋HCl RCOOH ＋ NH4Cl
△
RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑
△
【思考與討論】洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發水進行清洗？
【提示】絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發水。
酰胺的應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
【思考與討論】
提示：不是。 因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。
2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？
提示：二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
思考：尿素的水解產物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化劑
△
×
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3
O
催化劑
△
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與
酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，
與堿共熱
產生氨氣
制冷劑，
生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑、
化工原料
生產化肥、
炸藥
羧酸與酯的同分異構體
4
拆分法
C5H10O2屬于酯的同分異構體有 種
酸含碳數 酸種類數 醇含碳數 醇種類數 酯種類數
1 4
2 3
3 2
4 1
1
1
1
2
4
2
1
1
1×4
1×2
1×1
2×1
9
【思考】A有多少種同分異構體？
A分子式C6H12O2
C能發生銀鏡反應
E不能發生銀鏡反應
A
B
D
C
E
NaOH溶液
△
H+
Cu\O2
△
【思考】A有多少種同分異構體？
A分子式C6H12O2
能發生銀鏡反應
能發生銀鏡反應
A
B
D
C
E
NaOH溶液
△
H+
Cu\O2
△
【思考】A有多少種同分異構體？
A分子式C6H12O2
C不能發生銀鏡反應
A
B
D
C
E
NaOH溶液
△
H+
Cu\O2
△
【思考】A有多少種同分異構體？
A分子式C6H12O2
A
B
D
C
E
NaOH溶液
△
H+
Cu\O2
△
插空法
C－C－C
C4H8O2屬于羧酸的同分異構體有 種
C4H8O2屬于酯的同分異構體有 種
1、拿出酯基或羧基，寫出其余碳的碳鏈異構
2、將酯基插入C－H之間，可得到甲酸酯或羧酸，
插入C－C之間，可得到酯。
①C4H8O2屬于的羧酸的同分異構體有 種
②C5H10O2屬于的羧酸的同分異構體有 種
③C4H8O2屬于的酯的同分異構體有 種
④C5H10O2屬于的酯的同分異構體有 種
⑤C4H8O2結構中只含有一個官能團的有 種
⑥C5H10O2結構中只含有一個官能團的有 種
2
4
4
9
6
13
【練習】分子式為C6H12O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)
A．7種 B．8種 C．9種 D．10種
B
【練習】分子式為C6H12O2并能與NaOH溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)
A．20種 B．24種 C．28種 D．32種
C

展開更多......

收起↑