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(共34張PPT)
羧酸、酯
carboxylic acid and ester
人教版高中化學(xué)選擇性必修3
羧 酸
1
傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”。
醋的來歷？
酉
廿
一
日
第二十一日的酉時發(fā)現(xiàn):
乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。
自然界和日常生活中的有機(jī)酸
蟻酸(甲酸)
HCOOH
CH3COOH
醋酸（乙酸）
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
（乙二酸）
安息香酸
（苯甲酸）
COOH
COOH
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
蘋果酸
乳酸
CH3CHCOOH
OH
檸檬酸
HO — C — COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
羧酸的結(jié)構(gòu)
由烴基（或氫原子）與羧基( )相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。
－C－OH
O
羧酸：
羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物。
CH3－C－OCH2CH3
O
CH3－C－NH2
O
H－C－C－O－H
H O
H
乙酸的結(jié)構(gòu)
分子式：
C2H4O2
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
CH3-COOH
HOOC-CH3
乙酸的物理性質(zhì)
顏色、狀態(tài)：
無色液體
氣味：
有強(qiáng)烈刺激性氣味
沸點(diǎn)：
117.9℃ （低，易揮發(fā)）
熔點(diǎn)：
16.6℃
溶解性：
易溶于水、乙醇等溶劑
在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以純醋酸又稱為冰醋酸
δ+
δ-
乙醛的化學(xué)性質(zhì)
H－C－C－O－H
H O
H
δ+
　　羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要由羧基所決定，乙酸中的碳氧單鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能?！　?br/>化學(xué)性質(zhì)
酸性
【練習(xí)】寫出乙酸與CaCO3 、 NaHCO3反應(yīng)方程式
羧酸具有使指示劑變色等酸的通性
2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH CH3COO – + H+
乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸
電離程度 不電離 微弱電離 部分電離 部分電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
氫原子的活潑性
化學(xué)性質(zhì)
酸性
越來越活潑
科學(xué)探究
探究乙酸、碳酸、苯酚酸性強(qiáng)弱
步驟要求：
﹙1﹚根據(jù)提供的儀器及藥品，討論并設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案
﹙2﹚依據(jù)方案，連接實(shí)驗(yàn)裝置。
﹙3﹚進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱
﹙4﹚記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
﹙5﹚根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析酸性強(qiáng)弱順序
酸性 CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
實(shí)驗(yàn)方案：
儀器連接順序：
A-D-E-B-C-F-G-H-I-J
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
碳酸鈉試劑瓶中有氣體產(chǎn)生。產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液，溶液變渾濁。
結(jié)論：
【練習(xí)】下列物質(zhì)不可以鑒別乙酸、乙醇、苯的
金屬鈉 B.溴水
C.碳酸鈉溶液 D.紫色石蕊試液
B
化學(xué)性質(zhì)
酸性
化學(xué)性質(zhì)
酯化反應(yīng)
+
CH3-C-O-H
O
H-O-CH2CH3
CH3-C-OCH2CH3
O
H2O
+
濃硫酸
△
乙酸
乙酸乙酯
乙醇
水
酸脫羥基醇脫氫
反應(yīng)機(jī)理
18
18
可逆反應(yīng)
反應(yīng)特點(diǎn)
【練習(xí)】若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（ ）
A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種
C
CH3COOH和
【練習(xí)】寫出 發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
【練習(xí)】寫出 發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH和
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
COOH
COOH
【練習(xí)】寫出HNO3和丙三醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。
CH2OH
CH OH
CH2OH
+ 3HO－NO2
CH2O－NO2
CH O－NO2
CH2O－NO2
+ 3H2O
【練習(xí)】寫出下列物質(zhì)可以發(fā)生酯化成環(huán)的方程式
②
①
和
【練習(xí)】寫出下列物質(zhì)可以發(fā)生酯化成環(huán)的方程式
③
④
⑤
⑥
【練習(xí)】寫出下列物質(zhì)可以發(fā)生酯化成環(huán)的方程式
【練習(xí)】寫出HOCHCOOH縮聚反應(yīng)的方程式
－
CH3
n HOCHCOOH
－O－CH－C－
[
]n
－
－
O
+ (n－1)H2O
OH
H
－
CH3
－
CH3
【練習(xí)】寫出HOCHCOOH縮聚反應(yīng)的方程式
－
CH3
【練習(xí)】寫出 縮聚反應(yīng)的方程式
和
+ n
n
+ (2n-1)H2O
－O－CH2－CH2－O－C－C－
[
]n
－
－
－
－
O
O
H
OH
幾種重要的羧酸
甲酸
推測
O
H—C—OH
羧基
既具有醛的性質(zhì)
又具有羧酸的性質(zhì)
醛基
無色、有刺激性氣味的液體，
有腐蝕性，
能與水、乙醇等互溶。
推測可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式
銀鏡反應(yīng)
與新制Cu(OH)2
與金屬鈉反應(yīng)
與碳酸鈉反應(yīng)
與堿反應(yīng)
酯化反應(yīng)
COOH
苯甲酸
無色晶體、易升華，微溶于水、易溶于乙醇。
可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。
草酸
（乙二酸）
COOH
COOH
無色晶體，可溶于水和乙醇。
化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4→ K2SO4+ 2MnSO4+ 10CO2↑+ 8H2O
H2C2O4 . 2H2O

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