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選修3：有機化學基礎
第四章
生物大分子
第二節 蛋白質
一、氨基酸
閱讀課本P112頁，回答下列問題：
1、從分子結構上看，氨基酸的定義為？有哪些官能團？
2、α-氨基酸的結構通式可表示為？
R CH COOH
NH2
ɑ
當R不是H時，（即除甘氨酸外），ɑ-碳為手性碳原子。
大部分ɑ-氨基酸具有對映異構！
組成生物體內蛋白質的氨基酸有____種，其中必需氨基酸有____種。
21
8
3、天然氨基酸的物理性質？
氨基酸具有一般鹽的物理性質，請從物質結構的角度分析原因？
天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，在200~3000C時熔化分解。一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑
幾種常見的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(2-氨基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
CH2—COOH
NH2
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
—CH2—CH—COOH
NH2
HS—CH3—CH—COOH
NH2
半胱氨酸(2-氨基－3－巰基丙酸)
qíu
guāng
4、結合官能團分析可能具有怎樣的化學性質？
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基！
酸性基團
堿性基團
(1) 兩性：能與酸堿反應，是兩性化合物！
甘氨酸與稀鹽酸的反應方程式：
NH3 + HCl = NH4Cl
甘氨酸與氫氧化鈉溶液的反應方程式：
氨基酸的化學性質
CH2COOH+HCl CH2COOH
NH2
NH3Cl
CH2-COOH + NaOH
NH2
CH2-COONa + H2O
NH2
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵 的化合物，發生成肽反應。
反應方式：酸脫羥基，氨脫氫
成肽反應是分子間脫水反應，屬于取代反應。
肽鍵
酶或酸或堿
二肽
(2) 縮合成肽(取代反應)
思考1：甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有幾種結構？
思考2：氨基酸自身的氨基與羧基可以發生反應嗎？
陰離子
陽離子
R
–
CH
–
COOH
NH
3
＋
R
–
CH
–
COO
－
NH
2
R
–
CH
–
COO
NH
3
–
＋
H
＋
–
OH
–
OH
H
＋
兩性離子
當溶液中的氨基酸主要以兩性離子形態存在時，溶解度最小，可以形成晶體析出。不同氨基酸析出晶體的pH不同，利用這一差異，可以通過控制溶液pH分離氨基酸。
氨基酸遇茚三酮試劑，溶液變為紫色。
-----反應靈敏，常用于氨基酸的檢測。
(3) 顯色反應
氨基酸的化學性質小結：
1、氨基酸的結構特點：
含有-NH2 及-COOH
2、氨基酸的性質：
（1）具有兩性：堿性和酸性
（2）成肽（縮合）反應
（3）顯色反應
二、蛋白質
閱讀課本P114-117頁，回答下列問題：
1、蛋白質的定義為？組成蛋白質的主要元素有哪些？
2、蛋白質的結構特征？并簡要解釋蛋白質四級結構的特征和作用？
3、如何測定生物組織中的蛋白質含量？
4、蛋白質有哪些結構特點和官能團？可能具有哪些化學性質？
實驗4-3、4-4
鹽析：蛋白質溶液 蛋白質沉淀
飽和無機鹽
水
變性
物理因素：
化學因素：
加熱、加壓、攪拌、超聲波、紫外線照射等
強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛、丙酮，高錳酸鉀，苯酚等
可逆！
不可逆！
完成課本117頁的“思考與討論”
振蕩
白色沉淀
加熱
沉淀變黃色
濃硝酸
—雞蛋清溶液
蛋白質變性
蛋白質苯環上硝化反應
實驗4-5
實驗 現象
2mL蛋白質溶液，滴加1mL濃硝酸，微熱。 黃色固體物質生成
1mL蛋白質溶液，滴加1mL10%氫氧化鈉溶液，再加入3~4滴1%硫酸銅溶液，振蕩。
溶液呈現紫玫瑰色
2mL蛋白質溶液，滴加0.1%的茚三酮溶液5滴，加熱至沸騰。 溶液呈現藍紫色
天然蛋白質遇濃硝酸
蛋白質遇雙縮脲試劑
蛋白質遇茚三酮
另一種鑒別蛋白質的方法：灼燒聞氣味
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物質。燒焦羽毛味。
蛋白質的性質小結：
4. 鹽析
2. 水解：最終水解生成氨基酸。
5. 變性
6. 顏色反應
7. 灼燒產生燒焦羽毛的氣味
3. 兩性
1. 水溶性：有些可溶，有些難溶。
5、人工合成結晶牛胰島素的偉大貢獻和意義？
6、燙發的秘密？
【資料卡片】燙發的原理
二硫鍵(—S—S—)
維持頭發彈性和形狀的一個重要結構
二硫鍵(—S—S—)
斷裂為游離的巰基(—SH)
使巰基之間發生反應，生成新的二硫鍵(—S—S—)使頭發形狀固定
還原劑
用一定的工具將頭發卷曲或拉直成需要的形狀
氧化劑
三、酶
閱讀課本P119頁，回答下列問題：
1、酶是怎樣一類有機物？它們全是蛋白質嗎？
2、酶作為生物催化劑的三大特點？
（1）條件溫和，不需加熱。
（2）具有高度的專一性。
（3）具有高效催化作用。
已知-NH2連在苯環上顯堿性， 連在苯環上顯中性，
現有有機物C7H7O2N，分子結構中有一個苯環和兩個取代基，且兩取代基在苯環上處于相對位置，請寫出符合下列要求的結構簡式。
(1)該有機物只具有酸性:
(2)該有機物只具有堿性:
(3)該有機物具有兩性:
(4)該有機物既無酸性又無堿性:
O
-C-NH2
HO－
－C－NH2
O
H2N－
-C-OH
O
H2N－
-O-C-H
O
O2N－
－CH3
同分異構：氨基酸、氨基酯、硝基化合物三者異構
練習：
請從物質結構的角度加以解釋說明原因？

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