資源簡介

(共23張PPT)
《烴的衍生物—羧酸》
2022級高二·選擇性必修3
【生活中的化學(xué)】自然界和日常生活中的有機(jī)酸
任務(wù)一、認(rèn)識羧酸
命名
命名原則：
1. 選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某 酸”。
2.從羧基開始給主鏈碳原子編號，羧基的碳編號為1。
3. 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
命名
4 甲基 3 乙基戊酸
4-甲基-2-乙基戊酸
閱讀書本P73-74頁，回答下列問題
問題1：通過質(zhì)譜法測定乙酸的分子量為120，請解釋？
問題2：常溫下，甲酸、苯甲酸、乙二酸分別是什么狀態(tài)？
問題3：隨著碳原子數(shù)的增加，羧酸的熔沸點(diǎn)如何變化？
問題4：比較下列幾種酸的酸性強(qiáng)弱。
CCl3COOH、CH3COOH、HCOOH
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—酸性
閱讀課本第73~74頁，了解羧酸的性質(zhì)：酸性、酯化反應(yīng)。并歸納羧基結(jié)構(gòu)中容易斷裂的化學(xué)鍵有哪些？
羧基
C=O雙鍵處，不能加成！羧基由羰基和羥基組成，基團(tuán)之間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。
CH3COOH CH3COO- + H+
酸性
使紫色的石蕊溶液變紅
與活潑金屬（如Na、Mg等）反應(yīng)放出氫氣
與金屬氧化物（如Na2O、CaO等）
與堿（如NaOH、KOH等）發(fā)生中和反應(yīng)
與部分鹽（如碳酸鹽等）反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱
利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
酸性
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—酸性
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下：
溶液變渾濁
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
結(jié)論：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有氣泡生成
思考：上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么 可否將其撤去？
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，故不能撤去。
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—酸性
酸性小結(jié)：
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較
羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強(qiáng)，但高級脂肪酸酸性很弱
低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—酸性
1.當(dāng)和足量 反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為：
2.當(dāng)和足量 反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為：
3.當(dāng)和足量 反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為：
NaOH或
Na2CO3
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：
NaHCO3
Na
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)—酯化反應(yīng)
閱讀課本第73~74頁，了解羧酸的性質(zhì)：酸性、酯化反應(yīng)。并歸納羧基結(jié)構(gòu)中容易斷裂的化學(xué)鍵有哪些？
羧基
酯化反應(yīng)
酯化反應(yīng)：酸（有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。
CH3COOH
+
HOCH2 CH3
+H2O
CH3COOCH2 CH3
探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式
O O
CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O
濃H2SO4
O O
CH3–C–O–H+HO–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O
濃H2SO4
O O
CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O
濃H2SO4
18
18
同位素示蹤法：
酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。
問題：可以用什么辦法來證明酯化反應(yīng)的機(jī)理過程，請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。
乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)
①加藥品順序，加碎瓷片的作用？
乙醇→濃硫酸→乙酸；防暴沸
③導(dǎo)管不能伸入飽和Na2CO3溶液的液面下：
④濃H2SO4的作用？
⑤為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
a.降低乙酸乙酯在水中的溶解度，容易分層析出
b.吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味
乙醇+濃硫酸+乙酸
飽和碳酸鈉溶液
⑥根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：
a.由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙
酯可提高其產(chǎn)率。
b.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。
c.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
物質(zhì) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 水 濃硫酸
沸點(diǎn)/oC 78.3 117.9 76.5 100 338
防倒吸
催化劑、吸水劑
【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
CH3COOH + HOCH3
濃H2SO4
C2H5OH + HO—NO2
濃H2SO4
硝酸乙酯
乙酸甲酯
【知識遷移】與NH3反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺，羥基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
△
羧酸分子中羧基上的羥基（-OH)被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰鹵
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基
酰基：
定義、種類
羧酸衍生物
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
閱讀課本第73~74頁，了解羧酸的性質(zhì)：酸性、酯化反應(yīng)。并歸納羧基結(jié)構(gòu)中容易斷裂的化學(xué)鍵有哪些？
羧基
受-COOH的吸電子作用影響:
α-C 上的 C—H 鍵的極性增強(qiáng)，在一定條件下 α-H 也能表現(xiàn)出反應(yīng)活性。
羧基由羰基和羥基組成，基團(tuán)之間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。
拓展2：還原反應(yīng)
應(yīng)用：在有機(jī)合成中可以用該類反應(yīng)使羧酸轉(zhuǎn)變?yōu)榇肌?br/>注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
拓展1：α H的取代反應(yīng)
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
△
催化劑
Cl
|
通過羧酸α-H的取代反應(yīng)，可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
任務(wù)一、認(rèn)識羧酸
俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。
甲酸
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。
酸性比其他一元羧酸強(qiáng)。
具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使KMnO4褪色，這些反應(yīng)可用于檢驗(yàn)甲酸。
常見的羧酸
【思考與討論】如何鑒別甲酸和乙酸
拓展：酸性強(qiáng)弱比較
HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CCl3COOH、CF3COOH
吸電子基團(tuán)，增強(qiáng)了羧基中O-H鍵的極性，導(dǎo)致O-H鍵易斷裂，呈酸性；基團(tuán)的吸電子能力越強(qiáng)，O-H鍵極性越強(qiáng)，酸性就越強(qiáng)。
實(shí)驗(yàn)對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實(shí)驗(yàn) 操作 ① ② 現(xiàn)象 結(jié)論 實(shí)驗(yàn)探究——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性）
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
酸性
任務(wù)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)
任務(wù)一、認(rèn)識羧酸
乙二酸
草酸
無色晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2 2H2O）
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。
最簡單的飽和二元羧酸
化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
二元羧酸的第一電離常數(shù)比一元羧酸大，第二電離常數(shù)比一元羧酸小。
常見的羧酸
任務(wù)一、認(rèn)識羧酸
常見的羧酸
苯甲酸
C6H5COOH（安息香酸）
COOH
苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、藥物
序號 名稱 化學(xué)式 pKa
1 甲酸 HCOOH 3.75
2 乙酸 CH3COOH 4.76
3 三氯乙酸 CCl3COOH 0.7
4 乙二酸 HOOC-COOH 1.27 / 4.27
5 苯甲酸 C6H5COOH 4.2
6 鄰羥基苯甲酸 2.98
7 對羥基苯甲酸 4.57
常見有機(jī)酸的pKa
pKa值越小，酸性越強(qiáng)
思考：請解釋一下鄰羥基苯甲酸與對羥基苯甲酸酸性強(qiáng)弱大小的原因？
任務(wù)一、認(rèn)識羧酸
常見的羧酸
苯甲酸
C6H5COOH（安息香酸）
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
COOH
苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、藥物

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