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第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴
香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！
回顧必修2乙烯的內容，思考：烯烴的結構和性質？
20世紀60年代，科學家通過氣相層析技術的讓人們知道果實成熟時釋放出的乙烯能夠，促進了其他果實的成熟。
舊知回顧：乙烯的結構和性質
分子式：
結構簡式：
電子式：
結構式：
C2H4
H
H
..
..
H:C::C:H
CH2＝CH2
C＝C
H H
H H
空間充填模型：
球棍模型：
120°
sp2雜化
舊知回顧：乙烯的結構和性質
物理性質：無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。
化學性質：
1.氧化反應：（1）可燃性
（2）被酸性高錳酸鉀溶液氧化 （生成CO2）
2.加成反應
3.加聚反應
（1）定義：含有碳碳雙鍵的烴類化合物
（2）官能團：
（3）鏈狀單烯烴通式：
（4）結構特點：
除乙烯外分子內碳原子一般存在兩種雜化方式：sp2和sp3。
碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面內。
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
C
C
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
名稱 結構簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
結合單烯烴的結構簡式及沸點、相對密度，分析烯烴的物理性質。
常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。
隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；
同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。
隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大
密度均比水小，均難溶于水。
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（5）物理性質：
①氧化反應：a.烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯
烴的檢驗
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
烯烴被氧化的部位
氧化產物
CH2=
CO2
RCH=
RCOOH
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
反應規律:
如
和
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
①氧化反應：b.烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
(火焰明亮并伴有黑煙)
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
點燃
nCO2＋nH2O
點燃
CnH2n＋ O2
3n
2
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
①氧化反應：c.可燃性
②加成反應
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1，2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2＋H2O
催化劑
加熱
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3＋Br2
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2＋HCl
催化劑
加熱
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯轉化為丙烷
催化劑
加熱
＋H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
②加成反應
既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通過足量的氫氧化鈉溶液
B.通過足量的溴水
C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液
D.與氫氣反應
B
【隨堂演練】
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化劑
Br
CH2 CH
CH3
H
當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發生加成時，加成方向應如何決定
1868年馬爾科夫尼科夫提出一個決定加成方向的規則，簡稱馬氏規則。
其內容為：烯烴與氫鹵酸加成時，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。
H上加H
在溴乙烯與氯化氫的加成反應中，因為溴電負性大于碳，具有吸電子誘導效應，使得溴乙烯雙鍵上的電子云密度降低，加成活性比乙烯小，反應速率也比乙烯慢。但是，必須強調指出的是：因為p電子云與π電子云側面重疊產生離域現象——p-π共軛效應，其方向起了主導作用，使得加成符合馬氏規則。
＋H Cl
CH2 CH
Br
H
CH2 CH
Br
Cl
催化劑
δ+
δ-
δ-
δ+
馬氏規則
＋HCl
CH2=CHCF3
CH2ClCH2CF3
催化劑
思考：下列反應違反馬氏規則嗎？
從本質來看，該反應并不違反馬氏規則
反應機理
＋H Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
CF3
H
催化劑
δ+
δ-
F
F
F
C
δ+
δ-
CH2 CH2
+
F
F
F
C
③加聚反應
催化劑
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
一、烯烴
1.烯烴的結構和性質
（6）化學性質：
1.定義：
2.類別：
分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴
如1，3-丁二烯
CH2==CH—CH==CH2
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
(性質同單烯烴)
拓展：二烯烴的加成
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→
1，3-丁二烯與氯氣按1∶1發生加成反應時有兩種情況
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→
CH2==CH—CHCl—CH2Cl
CH2Cl—CH==CH—CH2Cl
拓展：二烯烴的加成
3.共軛二烯烴的加成反應：
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成占優勢，取決于反應條件。在溫度較高的條件下大多發生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發生1,2-加成。
③二烯烴的全加成
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→
④乙烯與1,3-丁二烯發生的雙烯烴加成反應
拓展：二烯烴的加成
3.共軛二烯烴的加成反應：
2-甲基-1，3-丁二烯和等物質的量的溴發生加成反應，其加成產物中二溴代烴有( )
A.1種 B.2種 C.3種 　 D.4種
解析　 與Br2等物質的量反應，若發生1，2-加成反應，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若發生1，4-加成反應，生成BrCH2C(CH3)== CHCH2Br，若發生3，4-加成反應，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烴有3種。
C
【隨堂演練】
思考：下列兩組有機物是否是同一種物質？
與
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
與
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同種物質
不同種物質
思考：C=C能否像C-C那樣旋轉？為什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π鍵斷裂
順式異構體
反式異構體
由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象，稱為順反異構
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
烯烴的同分異構現象
順反
異構
官能團
異構
官能團
位置異構
碳鏈
異構
CH3
H
CH3
H
C
C
順-2-丁烯
①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側的稱為順式結構
②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側的稱為反式結構
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化學性質基本相同，但物理性質有差異
一、烯烴
2.烯烴的立體異構
順反異構的形成條件
①分子中具有碳碳雙鍵結構
②組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有順反異構體
無順反異構體
一、烯烴
2.烯烴的立體異構
科學史話——乙炔的發現
1836年，英國著名化學家化學家埃德蒙·戴維在加熱木炭和碳酸鉀取金屬鉀的過程中，將殘渣（含碳化鉀）投入水中后產生了一種氣體，并發生爆炸。他分析后確定這一氣體的化學組成是C2H（當時使用的碳的相對原子質量為6），稱它為“一種新的氫的二碳化物”。早在1825年，英國科學家法拉第從加壓蒸餾鯨魚油產生的氣體中獲得了一種碳和氫的化合物，測得其化學組成是C2H，并將其命名為“氫的二碳化物”。實際上，法拉第發現的是苯（C6H6），埃德蒙·戴維發現的是乙炔（C2H2）。
定義：含有碳碳三鍵的烴類化合物
官能團：
鏈狀單炔烴通式：
物理性質：熔、沸點隨碳原子數的增加而遞增，其中碳原子數小于
等于4的炔烴是氣態烴。
最簡單的炔烴是乙炔（俗稱電石氣）；乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
碳碳三鍵
—C≡C—
CnH2n－2(n≥2)
二、炔烴
注意:符合CnH2n－2的烴不一定是炔烴(環烯烴或二烯烴)
乙炔
分子式
最簡式
電子式
結構式
結構簡式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
二、炔烴
1.乙炔的結構
二、炔烴
1.乙炔的結構
乙炔分子為直線形，鍵角為180°，碳原子采取sp雜化，C、H間均形成單鍵( σ鍵)，C、C間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。
根據乙炔的分子結構，乙炔應該具有怎樣的化學性質？
(常含有磷化鈣，硫化鈣等雜質)
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
實驗室可用電石（CaC2)與水反應制取乙炔，反應的化學方程式為:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
實驗藥品：
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
離子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
實驗原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
反應過程分析：
實驗裝置
固+液→氣
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
Ca3P2＋6H2O―→2PH3↑＋3Ca(OH)2
CaS＋2H2O―→H2S↑＋Ca(OH)2
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
雜質與水反應產生H2S、PH3等氣體，有難聞的臭味。
如何除去這些雜質呢？
H2S
PH3
H3PO4
CuS
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H3PO4 ＋8H2SO4
實驗裝置
除去H2S等雜質氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗
檢驗
性質
尾氣
處理
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
a.用飽和食鹽水代替水的作用是減緩電石與水反應的速率。
b.乙炔點燃之前要檢驗其純度，防止爆炸。
注意事項
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
實驗內容 實驗現象 實驗結論
(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
(4)點燃純凈的乙炔
反應劇烈，產生大量氣泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
電石和水反應產生氣體
乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應
乙炔能與溴反應
乙炔能燃燒
實驗分析
乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液反應
乙炔能與溴反應
乙炔能燃燒
C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
點燃
+Br2
1:1
1:2
CHBr
CHBr
CHBr2
CHBr2
(1，2 -二溴乙烯)
(1，1，2，2 -四溴乙烷)
CH
CH
氧炔焰的溫度可達3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
乙烯醇不穩定，很快轉化為乙醛
乙炔在一定條件下能與氫氣、氯化氫和水等物質發生加成反應
CH
CH
+ HCl
催化劑
CH2
CHCl
CH
CH
+ H2O
催化劑
CH
CH
+ H2
催化劑
CH2
CH2
CH3CH3
催化劑
+ H2
CH2
CH
OH
CH3CHO
二、炔烴
2.乙炔的化學性質
導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么？
問題1
用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的實驗裝置，原因是什么？
問題2
①碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停。
②反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
【思考與討論】
啟普發生器
一定條件
CH
CH
n
CH
CH
n
聚乙炔
(導電塑料)
2000年，美國和日本三位科學家因為對導電聚合物的發現和發展而獲得諾貝爾化學獎。這種導電聚合物的主要成分為聚乙炔，聚乙炔是怎樣獲得的
烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構特點 全部單鍵； 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；
不飽和鏈烴
歸納總結：烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
歸納總結：烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 取代反應 光照鹵代 － －
加成反應 － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 － 能發生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 拓展：三聚成環反應
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
乙炔聚合與烯烴不同，一般不聚合成高聚物。不同條下，它可二聚、三聚、四聚。

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