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(共40張PPT)
人教版（2019）選擇性必修3 3-2 醇 酚
苯 酚
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
01
前情提要
1834年，德國化學家龍格（Runge F）
首次從煤焦油中提取出苯酚，故苯酚又稱
石炭酸。
1865年，英國外科醫生利斯特（J.Lister）
用石炭酸做滅菌劑為手術器械消毒，并用石碳酸
溶液洗手，這使得手術后患者傷口感染明顯減少
，死亡率也大幅下降。利斯特也因此被譽為
“外科消毒之父”。
01
前情提要
今天，苯酚已是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
01
前情提要
然而，焦化煤氣、煉油和以苯酚或酚醛為原料的化工、制藥等生產過程會產生大量有毒且危害大的含酚廢水……
任 務
拯救苯酚
——含酚廢水處理
是否接受任務？
YES
拯救苯酚的秘密計劃
挑戰1從廢水中分離苯酚的操作
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
挑戰1 從廢水中分離出苯酚
任務一
初識苯酚
任務二
分離苯酚
任務1 初識苯酚
空氣中久置
色態： 色晶體，在空氣中久置變成粉紅色。
味：特殊的氣味
熔點：43℃
溶解性：易溶于有機溶劑。室溫下，在水中溶解度 (9.2g)，>65℃與水 。
無
不大
互溶
任務2 分離廢水中的苯酚
易溶于有機溶劑。
室溫下，在水中溶解度 (9.2g)，
>65℃與水 。
不大
互溶
苯酚的
物理性質
可溶解性
根據苯酚在水、有機溶劑中溶解度的差異，
可以用苯 苯酚、并進行 。
分液
萃取
拯救苯酚的秘密計劃
挑戰1
從廢水中分離苯酚的方法、操作
挑戰2
尋找物質A
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
尋找A物質
挑戰二
任務一 再識苯酚
尋找A物質
挑戰二
任務一 再識苯酚
請你根據苯酚的質譜圖和分子結構模型書寫苯酚的
分子式： 結構簡式：
C6H6O
或
尋找A物質
挑戰二
任務一 再識苯酚
C6H6O
或
任務二
學習苯酚化學性質
尋找A物質
挑戰二
任務二
學習苯酚化學性質
這是一份“苯酚軟膏”的說明書，標紅的字句與苯酚的性質有關，
請你找出其中與苯酚化學性質相關的字句。
尋找A物質
挑戰二
任務一 再識苯酚
C6H6O
或
任務二
學習苯酚化學性質
酸性
+ NaOH
-OH
尋找A物質
挑戰二
任務一 再識苯酚
C6H6O
或
任務二
學習苯酚化學性質
酸性
+ NaOH
-OH
+ H2O
-ONa
拯救苯酚的秘密計劃
挑戰1
從廢水中分離苯酚的方法、操作
挑戰2
尋找物質A
挑戰3
尋找物質B
-ONa
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
已知，25℃時 C HC Ka1=4.5×10 7
HC C Ka2=4.7×10 11
則，鹽酸、 、 的酸性強弱順序為：
鹽酸 > > >
C
C
C
C
酸性強弱順序：鹽酸 > > >
C
C
尋找B物質
挑戰三
任務一 再識苯酚
C6H6O
或
任務二
學習苯酚化學性質
酸性
(弱)
拯救苯酚的秘密計劃
挑戰1
從廢水中分離苯酚的方法、操作
挑戰2
尋找物質A
挑戰3
尋找物質B
挑戰4
檢驗苯酚
NaHCO3
-ONa
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
苯環使酚羥基中的H更活潑，
在水中能部分電離，顯弱酸性。
—OH 對苯環有什么影響呢？
-OH 中，
苯環與羥基相互作用
苯環使酚羥基中的H更活潑，
在水中能部分電離，顯弱酸性。
—OH 使苯環上羥基的鄰、對位H較易被取代
-OH 中，
苯環與羥基相互作用
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
苯酚的
化學性質
1.酸性（弱）
2.取代
反應
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
該反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定！
苯酚的
化學性質
2.取代
反應
+ 3HBr
+ 3Br2
OH
—
2,4,6—三溴苯酚
OH
—
-Br↓
Br-
Br
—
3.顯色反應
苯酚與三氯化鐵溶液顯紫色
氯化鐵溶液和溴都可用于檢驗苯酚
1.酸性（弱）
拯救苯酚的秘密計劃
挑戰1
從廢水中分離苯酚的方法、操作
挑戰2
尋找物質A
挑戰3
尋找物質B
挑戰4
檢驗苯酚
NaHCO3
-ONa
三氯化鐵溶液
或濃溴水
親愛的同學，由于工業廢水的侵染，苯酚失去了自己的全部記憶，請你用“思維導圖”的方式總結苯酚的結構和性質，幫助苯酚找回它丟失的記憶吧！
來自苯酚的求救信
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
親愛的同學，
謝謝你幫助苯酚找回了全部的記憶！
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
前情提要
初露鋒芒
第一關
嶄露頭角
第二關
牛刀小試
第三關
久負盛名
第四關
終成大器
最終關
恭喜你！完成全部挑戰！
你是當之無愧的“化學達人”！
沒有絕對有害的化學物質，只有放錯位置資源！親愛的“化學達人”，廣闊的化學世界還有很多有趣又有意義的任務等你來戰！期待你用化學知識，為我們的社會做出貢獻！

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