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人教版化學 選擇性必修3
主講人
第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第一課時 有機合成的主要任務
一
有機合成
一.有機合成
有機合成
合成的任務
合成路線的設計
構建碳骨架
官能團的引入、轉化、消除及保護
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
逆向設計合成路線
增長和縮短、成環等過程
二
有機合成的主要任務--構建碳骨架
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環等過程。
原料分子中的碳原子
目標分子中的碳原子
少于
引入含碳原子的官能團
1.碳鏈的增長
（1）與HCN發生加成反應
（2）羥醛縮合反應
（3）加聚反應
（4）酯化反應
（5）分子間脫水反應
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
1.碳鏈的增長
（1）與HCN發生加成反應
①炔烴與HCN的加成反應
HCN
催化劑
H2O,H＋
催化劑
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
1.碳鏈的增長
（1）與HCN發生加成反應
②醛（或酮）與HCN的加成反應
C＝O
R
（R1）H
HCN
催化劑
C
R
（R1）H
OH
CN
H2
催化劑
C
R
（R1）H
OH
CH2NH2
羥基腈
氨基醇
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
1.碳鏈的增長
（2）羥醛縮合反應
醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發生加成反應，生成β-羥基醛，該產物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合反應，是一種常用的增長碳鏈的方法。
催化劑
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
CH3—C—CH2CHO
OH
H
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
1.碳鏈的增長
（2）羥醛縮合反應
催化劑
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化劑
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羥基醛
加成反應
消去反應
α,β-不飽和醛
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
1.碳鏈的增長
（3）加聚反應
（4）酯化反應
（5）分子間脫水
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
原料分子中的碳原子
目標分子中的碳原子
多于
斷開碳鏈
（1）烷烴的分解反應
（3）與高錳酸鉀發生氧化反應
（2）酯的水解反應
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
（1）烷烴的分解反應
C4H10 CH4+C3H6
△
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
（2）酯的水解反應
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
＋3H2O
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
（3）與高錳酸鉀發生氧化反應
①烯烴
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
（3）與高錳酸鉀發生氧化反應
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烴
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
2.碳鏈的縮短
（3）與高錳酸鉀發生氧化反應
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
③芳香化合物的側鏈
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
3.碳鏈的成環
（1）共軛二烯烴加成
共軛二烯烴（含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生雙烯合成反應（Diels-Alder reaction），得到環加成產物，構建了環狀碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
二.有機合成的主要任務--構建碳骨架
3.碳鏈的成環
（2）合成環酯
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