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(共17張PPT)
人教版化學(xué) 選擇性必修3
主講人
第三章 烴的衍生物
第五節(jié) 有機(jī)合成
第三課時 有機(jī)合成線路的
設(shè)計與實施
一
有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
1.有機(jī)合成的設(shè)計方法
碳骨架構(gòu)建
官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
有機(jī)合成路線的確定
進(jìn)行合理的設(shè)計與選擇
較低的成本和較高的產(chǎn)率
簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
1.有機(jī)合成的設(shè)計方法
(1)從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法步驟
簡單、易得
碳骨架和官能團(tuán)等方面的異同的比較
增加一段碳鏈或連上一個官能團(tuán)
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
1.有機(jī)合成的設(shè)計方法
(2)從目標(biāo)化合物出發(fā)逆合成分析法的基本思路
目標(biāo)化合物
適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵
較小片段所對應(yīng)的中間體
經(jīng)過反應(yīng)
適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵
中間體
確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線
逆合成分析示意圖
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
2.實例分析
以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，說明有機(jī)合成路線的設(shè)計和選擇。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
2.實例分析
確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應(yīng)完成合成：
CH2=CH2 + H2O
催化劑
Δ ，加壓
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化劑
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
2.實例分析
確定乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為乙烯，通過以下5步反應(yīng)完成合成：
+ 2CH3CH2 OH
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
催化劑
Δ
C
C
C2H5O
OC2H5
O
O
5.
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
思考與討論
在實際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。
CH2＝CH2
催化劑、△
O2
H2C—CH2
O
加壓、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3兩步反應(yīng)采用氯氣、氫氧化鈉，可能腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境；
實際工業(yè)生產(chǎn)工藝采用氧氣和水，成本低，對環(huán)境污染小
(2) 2，3兩步反應(yīng)原子利用率小于100%；
而實際工業(yè)生產(chǎn)工藝原子利用率100%
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
4.設(shè)計合成路線的基本原則
(5)在進(jìn)行有機(jī)合成時，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。
(1)步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；
(4)污染排放少；
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
4.常見的合成路線
（1）脂肪烴為基礎(chǔ)原料到酯的合成路線
①一元合成路線：
鹵代烴
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
濃硫酸
Δ
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
4.常見的合成路線
（1）脂肪烴為基礎(chǔ)原料到酯的合成路線
②二元合成路線：
二元醇
二元醛
二元羧酸
鏈酯、環(huán)酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
濃硫酸
Δ
一.有機(jī)合成路線的設(shè)計與實施
4.常見的合成路線
（2）芳香族化合物合成路線
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
濃硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
二
有機(jī)合成發(fā)展史
二.有機(jī)合成發(fā)展史
20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。
顛茄酮
二.有機(jī)合成發(fā)展史
20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物。
維生素B12
科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機(jī)來輔助設(shè)計合成路線。
總之，有機(jī)合成的發(fā)展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實際需要設(shè)計合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。
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