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第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第二課時 有機合成的主要任務
引入官能團
1.引入碳碳雙鍵
有機合成的主要任務---官能團的引入
（1）醇或鹵代烴的消去反應
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
（2）炔烴的不完全加成反應
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
2.引入碳鹵鍵的方法
（1）醇(或酚)的取代
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
△
＋3Br2
＋3HBr
（過量）
OH
OH
Br
Br
Br
有機合成的主要任務---官能團的引入
2.引入碳鹵鍵的方法
（2）烯烴(或炔烴)的與X2、HX加成
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
催化劑
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
有機合成的主要任務---官能團的引入
2.引入碳鹵鍵的方法
（3）烷烴(或苯及苯的同系物)的取代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
有機合成的主要任務---官能團的引入
3.引入羥基的方法
(1)烯烴與水的加成
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
(2)鹵代烴的水解
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
有機合成的主要任務---官能團的引入
3.引入羥基的方法
(3)酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(4)醛、酮的還原
催化劑
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化劑
OH
CH
CH3
CH3
有機合成的主要任務---官能團的引入
3.引入羥基的方法
(5)酚鹽溶液與CO2、HCl等反應
＋NaCl
OH
+ HCl
ONa
＋NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
有機合成的主要任務---官能團的引入
4.引入羧基的方法
（1）醛的氧化反應
（2）酯、酰胺的水解反應
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
有機合成的主要任務---官能團的引入
4.引入羧基的方法
（3）某些烯烴、炔烴、芳香烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
有機合成的主要任務---官能團的引入
4.引入羧基的方法
（4）伯醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應
有機合成的主要任務---官能團的引入
官能團的消除
有機合成的主要任務---官能團的消除
加成反應
（1）消除不飽和鍵
（2）消除羥基
取代、消去、酯化、氧化
（3）消除醛基、酮羰基
加成、氧化
（4）消除碳鹵鍵
消去、水解
（5）消除酯基、酰胺基
水解
1.利用衍變關系進行轉化
有機合成的主要任務---官能團的轉化
2.增加官能團個數
有機合成的主要任務---官能團的轉化
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2
3.改變官能團位置
有機合成的主要任務---官能團的保護
含有多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。如—OH保護過程：
因酚羥基易被氧化，故在加入氧化劑之前將-OH先轉化為-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其轉化為-OH，其過程表示為
(1)酚羥基的保護
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
有機合成的主要任務---官能團的保護
因酚羥基易被氧化，故在加入氧化劑之前將-OH先轉化為-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其轉化為-OH，其過程表示為
(1)酚羥基的保護
ONa
COOH
OH
COOH
NaOH
KMnO4/H＋
H＋
ONa
CH3
OH
CH3
有機合成的主要任務---官能團的保護
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前，可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應將其轉變為碳碳雙鍵。
(2)碳碳雙鍵的保護
有機合成的主要任務---官能團的保護
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
C＝C
NaOH/醇
△
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
H＋
C＝C
濃硫酸
△
課堂檢測
1.能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有：
a、酯化反應，b、取代反應，c、消去反應，d、加成反應，e、水解反應．其中正確的組合有（ ）
A. a、b、c
B. d、e
C. b、d、e
D. b、c、d、e
C
【詳解】
酯化反應是消除羥基；消去反應是消除羥基；取代反應可以引入羥基，例如鹵代烴的水解反應、酯的水解反應；加成反應可以引入羥基，例如乙烯水化制乙醇，
故選：C。
課堂檢測
課堂檢測
2.有機合成的關鍵是構建官能團和碳骨架，下列反應不能引入-OH的是 （ ）
A. 醛還原反應
B. 酯類水解反應
C. 鹵代烴水解
D. 烷烴取代反應
D
【詳解】
A.醛被氫氣還原生成醇，含有-OH，故A不符合題意；
B.酯類水解生成醇和羧酸，能引入-OH，故B不符合題意；
C.鹵代烴水解生成醇，能引入-OH，故C不符合題意；
D.烷烴發生取代反應不能引入-OH，故D符合題意。
故選D。
課堂檢測
官能團的引入
官能團的轉化
官能團的消除
官能團的保護

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