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第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法
第二課時
第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
蒸餾、
萃取、
重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
波譜分析：
質(zhì)譜、紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等
研究有機化合物的基本步驟：
一、確定實驗式
測定有機化合物的元素組成，
以及各元素質(zhì)量分數(shù)的化學(xué)方法
元素的定性分析
元素的定量分析
然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定實驗式（最簡式）
通過無機化合物的質(zhì)量推算出該有機化合物所含各元素的質(zhì)量分數(shù)
將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物，并進行定量測定
一、確定實驗式
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學(xué)家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
一、確定實驗式
李比希元素分析法
取一定量僅含C、H、O的有機物
加CuO
氧化
CO2
H2O
測得前后的質(zhì)量差
用無水CaCl2
吸收
用KOH濃溶液吸收
計算C、H原子質(zhì)量分數(shù)
剩余得為O原子的質(zhì)量分數(shù)
測得前后的質(zhì)量差
一、確定實驗式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：
【解】
（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。
一、確定實驗式
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
現(xiàn)代化的元素分析儀
二、確定分子式
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
二、確定分子式
質(zhì)譜法
待測樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
高能電子流等轟擊
有機分子失去電子
這些離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
得到它們相對質(zhì)量與電荷數(shù)比值（質(zhì)荷比）
計算機分析
以質(zhì)荷比為橫坐標，
以各類離子相對豐度為縱坐標
質(zhì)譜圖
二、確定分子式
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。
未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
二、確定分子式
符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：
質(zhì)譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進一步推斷。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
一、確定分子結(jié)構(gòu)
1.紅外光譜
應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。
原理：
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
一、確定分子結(jié)構(gòu)
從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。
未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖
一、確定分子結(jié)構(gòu)
2.核磁共振氫譜
具有不同的化學(xué)位移（用δ表示），
而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比
氫原子核具有磁性
電磁波照射
含氫元素的化合物
氫核會吸收特定頻率電磁波的能量
產(chǎn)生 核磁共振現(xiàn)象
用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號
處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同
相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同
有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息
吸收峰數(shù)目＝ ，
吸收峰面積比＝ 。
氫原子數(shù)之比
氫原子類型種類
一、確定分子結(jié)構(gòu)
2.核磁共振氫譜
測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目
一、確定分子結(jié)構(gòu)
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
由未知物A（分子式為C2H6O ）的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中只有一個峰
未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
一、確定分子結(jié)構(gòu)
3.X射線衍射
X射線是一種波長很短（約10－10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。
原理：
一、確定分子結(jié)構(gòu)
3.X射線衍射
經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
應(yīng)用：
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
蒸餾、萃取、重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
李比希元素分析法
得到相對分子質(zhì)量
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
得到化學(xué)鍵和官能團
得到氫的種類和比值
得到鍵長、鍵角等信息

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