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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第一課時
一、有機化合物的分類方法
1.依據碳骨架分類
有機化合物
鏈狀化合物
環狀化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂環化合物
芳香烴化合物
脂環烴
脂環烴衍生物
芳香烴
芳香族衍生物
如環己烷
如環己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
一、有機化合物的分類方法
2.依據官能團分類
官能團：
決定有機化合物特性的原子、原子團
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳鹵鍵
羥基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
C C
OH
C H
O
C
O
C OH
O
常見的官能團：
C
C
C X
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
醚鍵
C O
C
一、有機化合物的分類方法
2.依據官能團分類
有機化合物
烴
烴的衍生物
只含碳、氫元素的有機物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
羧酸
酯
胺
酰胺
一、有機化合物的分類方法
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳雙鍵
乙烯
碳碳三鍵
苯
2.依據官能團分類
有機化合物的主要類別
乙炔
一、有機化合物的分類方法
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
2.依據官能團分類
有機化合物的主要類別
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
一、有機化合物的分類方法
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
2.依據官能團分類
有機化合物的主要類別
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
一、有機化合物的分類方法
（1）辨識有機化合物的一般方法是從碳骨架和官能團的角度將其歸類，并根據官能團推測其可能的性質。請按官能團的不同對下列有機化合物進行分類，指出它們的官能團名稱和所屬的有機化合物類別，以及分子結構中的相同點和不同點。
Br
①
②
OH
CH3
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
思考與討論
一、有機化合物的分類方法
（2）有機化合物的官能團決定其化學性質。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有機合成原料，請指出其分子中官能團的名稱，并根據乙烯和乙酸的官能團及性質，推測丙烯酸可能具有的化學性質。
思考與討論
課堂檢測
CH4 CH3Cl CH3OH HCHO HCOOH HCOOCH3
1.按照官能團對下列各物質分類
HCHO HCOOCH2CH3 CH2＝CH－COOH
烷烴
鹵代烴
醇
醛
羧酸
酯
醛
酯
羧酸
酚
芳香烴
羧酸
C2H5
COOH
OH
HO
二、有機化合物中的共價鍵
在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其它原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大影響。
1.共價鍵的類型
σ鍵和π鍵
（1）σ鍵
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。
在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。
通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
甲烷分子中的σ鍵
二、有機化合物中的共價鍵
1.共價鍵的類型
（2）π鍵
在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
σ鍵
π鍵
乙烯分子中的σ鍵和π鍵
二、有機化合物中的共價鍵
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵類型與反應類型密切相關。例如，甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發生加成反應。
二、有機化合物中的共價鍵
思考與討論
請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。
（1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
光
（2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br
課堂檢測
下列反應中，官能團和化學鍵是如何變化的？
（4）乙酸與乙醇反應，生成乙酸乙酯。
（1）一氯甲烷與氯氣反應，生成二氯甲烷。
（2）乙烯與水反應，生成乙醇。
（3）乙醇與氧氣反應，生成乙醛。
濃硫酸
二、有機化合物中的共價鍵
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
2.共價鍵的極性和有機反應
二、有機化合物中的共價鍵
實驗1-1
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。
二、有機化合物中的共價鍵
實驗1-1
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗原理
實驗現象
劇烈程度 劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。
二、有機化合物中的共價鍵
為什么乙醇與鈉能發生反應放出氫氣？
原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發生斷裂
同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈？
這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
二、有機化合物中的共價鍵
由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應中，碳氧鍵發生了斷裂。
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
有機化合物的分類方法
依據碳骨架分類
依據官能團分類
有機化合物中的共價鍵
共價鍵的類型
共價鍵的極性和有機反應
σ鍵和π鍵
共價鍵的極性越強，在反應中越易發生斷裂

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