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(共26張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 羧酸衍生物
羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物
羧酸衍生物
乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基（__________）取代后生成__________，
乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基（_____）取代后生成的____________.
例如
-OCH2CH3
乙酸乙酯
-NH2
乙酰胺
1.酯
酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的產物，可簡寫為_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。
酯
許多酯也是常用的有機溶劑。
-OH
-OR'
RCOOR'
具有芳香氣味的液體
密度一般比水的小
易溶于有機溶劑
低級酯
物理性質
1.酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸異戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
1.酯
酯的命名
某酸某酯
水解生成的酸和醇的名稱
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸異戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
課堂檢測
（1）(CH3)2CHCOOCH3
（2）HCOOCH(CH3)2
異丁酸甲酯
甲酸異丙酯
丙酸乙酯
（3）CH3CH2COOCH2CH3
寫出下列物質的名稱：
（4）CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
（5）
（6）
CH2OOCH
1.酯
酯的化學性質
酯在酸或堿存在條件下，均能發生水解反應生成相應的羧酸和醇，
酯的水解反應是酯化反應的逆反應。其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
課堂檢測
寫出在酸存在的條件下的反應方程式
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
①
△
CH3OH＋HCOONa
CH3COOCH3 ＋NaOH
②
CH3COOCH3 ＋H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
課堂檢測
寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式
稀硫酸
△
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
③
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
④
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
④
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
2.油酯
主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯
油脂
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高級脂肪酸的烴基
組成油脂的高級脂肪酸的種類很多
如：
飽和的硬脂酸（____________）
C17H35COOH
不飽和的油酸（____________）
C17H33COOH
飽和的軟脂酸（____________）
C15H31COOH
不飽和的亞油酸（____________）
C17H31COOH
2.油酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。
天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。
油脂的分類
如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；
油
脂肪
常溫呈液態的油脂
常溫呈固態的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等動物油脂
課堂檢測
請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式：
濃硫酸
△
＋3H2O
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
濃硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
＋3H2O
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
2.油酯
（1）水解反應
油脂的化學性質
在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發生水解反應
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高級脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
2.油酯
（1）水解反應
油脂的化學性質
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
硬脂酸鈉
甘油
△
油脂+3氫氧化鈉
3高級脂肪酸鈉+甘油
△
油脂在堿性溶液中水解生成高級脂肪酸鹽和甘油
生成肥皂
皂化反應
肥皂的制備
脂肪、植物油
氫氧化鈉
加熱
高級脂肪酸鈉、甘油、水
氯化鈉
攪拌、靜置
高級脂肪酸鈉
甘油、食鹽溶液
上層：
下層：
加填充劑（松香、硅酸鈉等）
壓濾、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸餾
皂化
鹽析
制肥皂的簡單流程：
加入食鹽的目的是發生鹽析，可降低高級脂肪酸鈉的溶解度，發生聚沉，使其分層析出。
2.油酯
硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
（2）油脂的氫化
油脂的化學性質
不飽和程度較高、熔點較低的液態油
催化加氫
提高飽和度
半固態的脂肪
油脂的氫化，也稱油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
2.油酯
（2）油脂的氫化
油脂的化學性質
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
硬脂酸甘油酯
△
催化劑
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
一般可寫作：
官能團：
氨基（—NH2)
3.酰胺
胺
胺也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物
R-NH2
甲胺(CH3NH2)
甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物
苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物
苯胺
胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應。如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。
重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
3.酰胺
胺
NH2
NH3Cl
+HCl
苯胺
苯胺鹽酸鹽
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
3.酰胺
酰胺
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
或取代的氨基（-NRR’）
（R和R’可以是氫原子或烴基）
酰胺結構一般表示為：
?；?br/>酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
3.酰胺
酰胺的命名
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“酰基名稱+某胺”
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。
3.酰胺
酰胺的化學性質
3.酰胺
酰胺的用途
酰胺常被用作溶劑和化工原料
N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，
可以溶解很多有機化合物和無機化合物，
是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，
與酸反應
生成銨鹽
具有堿性，
與酸反應
生成鹽
在酸或堿存在
并加熱的條件
下可以發生
水解反應
受熱易分解，
與堿共熱
產生氨氣
制冷劑，
生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和
化工原料
生產化肥
和炸藥
課堂小結

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