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第三章 烴的衍生物
第三節 醛 酮
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛，
簡寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，
如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
一、乙醛
1.乙醛的結構
分子式：
結構式：
結構簡式：
官能團：
C2H4O
H—C—C—H
H
H
O
CH3CHO
(-CHO）
O
C
H
δ
吸收強度
10
8
6
4
2
0
一、乙醛
2.乙醛的物理性質
無色、有刺激性氣味的液體
沸點20.8℃，易揮發
密度比水小
與水、乙醇等互溶
一、乙醛
3.乙醛的化學性質
氧化反應
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
點燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化劑
△
在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸
乙醛與酸性高錳酸鉀發生氧化反應
一、乙醛
3.乙醛的化學性質
氧化反應
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強氧化劑氧化成酸
③ 被強氧化劑氧化
④被弱氧化劑氧化
銀鏡反應
與新制的氫氧化銅反應
實驗3-7
在潔凈的試管液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
銀鏡反應
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
銀氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加熱
試管內壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO~2Ag
此反應可檢驗醛基的存在
銀鏡反應
（5）實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡除去
工業上利用此反應制鏡或熱水瓶膽鍍銀
注意事項
（1）試管內壁必須潔凈
（2）配制銀氨溶液時，氨水不能過量（實驗成敗關鍵）
（3）必須水浴加熱；不能用酒精燈直接加熱
（4）加熱時不可振蕩和搖動試管；
實驗3-8
在試管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
一、乙醛
磚紅色沉淀
實驗室也可用此反應檢驗醛基的存在;
醫學上用此反應檢驗尿糖
CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
每摩爾醛基可生成1摩爾Cu2O -CHO ~ Cu2O
一、乙醛
3.乙醛的化學性質
加成反應
催化劑
CH3CH2OH
H3C-C-H
O
+H2
注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，
C=O不能和HX、X2、H2O發生加成反應
CH3-C-H
O
+H-H
CH3-C-H
O-H
H
(1)催化加氫
一、乙醛
3.乙醛的化學性質
加成反應
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向________，使氧原子帶部分_______，碳原子帶部分_______，從而使醛基具有較強的極性。乙醛也能和一些極性試劑發生加成反應。
氧原子
負電荷
正電荷
-C-H
O
δ-
δ+
當極性分子與醛基發生加成反應時，
帶正電荷的原子或原子團連接在______上，帶負電荷的原子或原子團連接在______上。
氧原子
碳原子
(2)與氰化氫（HCN）加成
一、乙醛
3.乙醛的化學性質
加成反應
H3C-C-H
O
+H-CN
H3C-CH-CN
OH
2-羥基丙腈
二、醛類
加成反應
氧化反應
催化氧化
羧酸
被弱氧化劑氧化
燃燒
CO2、H2O
銀鏡反應
Cu(OH)2
能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羥基腈
醛類的化學性質
二、醛類
常見的醛類
（1）甲醛
物理性質
最簡單的醛
又稱蟻醛
無色、有強烈刺激性氣味的氣體
易溶于水
甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作標本
二、醛類
常見的醛類
（1）甲醛
化學性質
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
-CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O
二、醛類
常見的醛類
（2）苯甲醛
性質用途
最簡單的芳香醛
又稱苦杏仁油
有苦杏仁氣味的無色液體
制造燃料、香料及藥物的重要原料
苯甲醛在空氣中久置，被氧氣氧化為苯甲酸。
CH3CH2CHO＋H2 CH3CH2CH2OH
催化劑
2CH3CH2CHO＋O2 2CH3CH2COOH
催化劑
（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
（2）苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么？
思考與討論
三、酮
酮
_______與_________相連等化合物叫做酮
羰基
兩個烴基
酮結構可表示為：
O
C
R
R
O
C
CH3
CH3
丙酮
最簡單的酮
三、酮
丙酮
物理性質
無色透明的液體
沸點56.2℃，易揮發
能與水、乙醇等互溶
重要的有機溶劑和化工原料，丙酮可作化學纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
用途
丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇
化學性質
三、酮
丙酮
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化劑
OH
CH
CH3
CH3
丙酮是丙醛的同分異構體嗎？可采用哪些方法鑒別它們？
可用新制氫氧化銅溶液或銀氨溶液來鑒別它們。
思考與討論
是，二者的分子式都是C3H6O

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