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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第二課時 酚
Phenol
約瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用來消毒殺菌。
使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫生里斯特。里斯特發現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
是誰使苯酚聲名遠揚？
酚
（1）分子式
C6H6O
1.苯酚的分子結構
（2）結構簡式
（3）官能團
-OH
2.苯酚的物理性質
酚
顏色
無色晶體(久置呈粉紅色)
被O2氧化
特殊氣味
熔點低
2.苯酚的物理性質
酚
溶解性
易溶于乙醇等有機溶劑
室溫下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃時，與水混溶
毒性
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性
若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗
實驗3-4
實驗3-4
實驗內容 實驗現象
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
溶液變澄清
得到懸濁液
溶液變混濁
苯酚的濁液
2.苯酚的化學性質
酚
弱酸性
（1）部分電離
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
苯環對羥基有影響
俗稱：石炭酸
2.苯酚的化學性質
酚
弱酸性
（2）與NaOH溶液反應
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
2.苯酚的化學性質
酚
弱酸性
（3）苯酚鈉與鹽酸或碳酸反應生成苯酚
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
苯酚的酸性比碳酸弱
2.苯酚的化學性質
酚
弱酸性
（4）苯酚鈉與碳酸鈉反應
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反應
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2.苯酚的化學性質
酚
氧化反應
（1）可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
（2）與氧氣反應
放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。
（3）與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
實驗3-5
實驗3-5
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
白色沉淀
2.苯酚的化學性質
酚
取代反應
＋3Br2
＋3HBr
（過量）
OH
OH
Br
Br
Br
由于此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
羥基對苯環有影響
2,4,6－三溴苯酚
（1）與溴水反應
2.苯酚的化學性質
取代反應
（2）硝化反應
酚
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
2.苯酚的化學性質
加成反應
酚
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
實驗3-6
實驗3-6
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
紫色溶液
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
顯色反應
+
OH
HCHO
n
n
OH
CH2
n
催化劑
+nH2O
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
2.苯酚的化學性質
縮聚反應
酚
了解
3.酚的用途
酚
防腐劑
染料
農藥
消毒劑
3.酚的用途
酚
酚醛樹脂
合成香料
合成纖維
醫藥
3.酚的危害與來源
酚
化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理
危害
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染
來源
類別 苯 甲苯 苯酚
氧化 反應 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色
取代反應 溴的 狀態 液溴 液溴 飽和溴水
條件 催化劑 催化劑 無催化劑
產物 甲苯的鄰、對 兩種一溴代物
苯、甲苯、苯酚的比較
類別 苯 甲苯 苯酚
取代反應 特點 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環的影響使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代 與 H2 加成 條件 催化劑、加熱 結論 都含苯環,故都可發生加成反應 苯酚
1、苯酚分子組成和結構
2、苯酚的物理性質
3、苯酚的化學性質
4、苯酚的用途
弱酸性
取代反應
顯色反應
氧化反應
加成反應
縮聚反應

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